发明名称 5-(间-氰胺基)唑衍生物或其盐类及其作为农园艺杀菌剂之农药组合物5-(m-cyanobenzylamino)pyrazole derivatives or salts thereof and the composition of psticide as antiseptic for agriculture
摘要 :本发明提供如下式(Ⅰ)5-(间-氰胺基)唑衍生物或其盐[式中R1为C1-6烷基,C3-7环烷基或苯基,R2为H或C1-6烷基,R3为C1-6烷基等,R4为H,卤素,C1-6烷基等,Y为C1-6烷基等,n为0~4]。
申请公布号 TWI220899 申请公布日期 2004.09.11
申请号 TW090118150 申请日期 2001.07.25
申请人 三共农药股份有限公司 发明人 伊藤宽之;今井秩明;高田威;田中治一;大西彻
分类号 C07D231/40;C07D401/12;C07D403/12;C07D405/12;C07D409/12;C07D413/12;C07D417/12;A01N43/56;A01N43/80;A01N43/82;A01N43/84;A01N43/88 主分类号 C07D231/40
代理机构 代理人 何金涂 台北市大安区敦化南路二段七十七号八楼
主权项 1.一种如下式(I)5-(间-氰胺基)唑衍生物或其盐 , [式中 R1为C1-6烷基、C3-7环烷基或苯基, R2为H或C1-6烷基, R3为C1-6烷基、氰C1-6烷基、羟C1-6烷基、(C1-6烷氧基 )C1-6烷基、(C2-7脂族醯氧基)C1-6烷基、(C1-6烷胺基)C 1-6烷基、二(C1-6烷基)胺C1-6烷基、(5-6员环胺基)C1-6 烷基(该环胺烷基之环胺基部分可由1个O原子或NH 基中断)、可有取代之C3-7环烷基-C1-6烷基(该环烷 基烷基之环烷基部分之取代基为1个C1-6烷基或相 同或相异之1-3个卤素原子,该环烷基烷基之环烷基 部分可由1个O原子中断)、C3-7环烯-C1-6烷基、卤C1-6 烷基(该卤素取代基为相同或相异之1-6个卤素原子 )、可有取代之C7-9芳烷基(该芳烷基之芳基部分之 取代基为选自下述取代基群A之相同或相异1-5个取 代基)、可有取代之由1至3个选自O、N、S杂原子组 成之5-6员杂芳环或苯并杂芳环-C1-6烷基(该杂芳环- C1-6烷基之芳基部分之取代基为选自下述取代基群 B之相同或相异1-5个取代基)、C3-7环烷基、C3-6烯基 、C2-7脂族醯基或可有取代之苯基(该苯基之取代 基为选自下述取代基群A之相同或相异1-5个取代基 ), R4为H、卤素原子、C1-6烷基、氰C1-6烷基、羟C1-6烷 基、卤C1-6烷基(该卤素取代基为相同或相异之1-3 个卤素原子)、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、{(C1-6烷氧基)C 1-6烷氧基}C1-6烷基、(C3-6烯氧基)C1-6烷基、(可有取 代之C2-7脂族醯氧基)C1-6烷基(该取代基为C1-6烷氧 基)、(可有取代之C2-7烷氧羰氧基)C1-6烷基(该取代 基为C1-6烷氧基)、(可有取代之苯氧基)C1-6烷基(该 取代基为选自下述取代基群A之相同或相异1-5个取 代基)、(可有取代之氧基)C1-6烷基(该取代基为 选自下述取代基群A之相同或相异1-5个取代基)、( 可有取代之由1至3个选自O、N、S杂原子组成之5-6 员杂芳环或苯并杂芳环-C1-2烷氧基)C1-6烷基(该取 代基为选自下述取代基群B之相同或相异1-3个取代 基)、(可有取代之C1-6烷胺基)C1-6烷基(该取代基为 苯基或C1-6烷氧基)、(C3-6烯胺基)C1-6烷基、(苯胺基 )C1-6烷基、{N-(C1-6烷基)苯胺基}C1-6烷基、二(C1-6烷 基)胺基C1-6烷基、(可有取代之5-6员环胺基)C1-6烷 基(该取代基为相同或相异1-2个C1-6烷基,该环胺烷 基之环胺基部分可由1个O原子或NH基中断)、(可有 取代之C1-6烷硫基)C1-6烷基(该取代基为苯基或C1-6 烷氧基)、(C3-6烯硫基)C1-6烷基、(可有取 代之苯硫基)C1-6烷基(该取代基为选自下述取代基 群A之相同或相异1-5个取代基)、(可有取代之由1至 3个选自O、N、S杂原子组成之5-6员杂芳环或苯并杂 芳环硫基)C1-6烷基(该取代基为选自下述取代基B之 相同或相异1-3个取代基)、(C2-7烷氧羰基)C1-6烷基 、可有取代之C7-9芳烷基(该取代基为选自下述取 代基群A之相同或相异1-5个取代基)、可有取代之 由1至3个选自O、N、S杂原子组成之5-6员杂芳环或 苯并杂芳环-C1-6烷基(该取代基为选自下述取代基 群B之相同或相异1-3个取代基)、C3-7环烷基、可有 取代之苯基(该苯基之取代基为选自下述取代基群 A之相同或相异1-5个取代基)、可有取代之由1至3个 选自O、N、S杂原子组成之5-6员杂芳环或苯并杂芳 环(该取代基为选自下述取代基群B之相同或相异1- 3个取代基)、C3-6烯基、C2-7烷氧羰基、C1-6烷氧基 、(C1-6烷氧基)C1-6烷氧基、(C1-6烷胺基)C1-6烷氧基 、二(C1-6烷基)胺C1-6烷氧基、可有取代之由1至3个 选自O、N、S杂原子组成之5-6员杂芳环或苯并杂芳 环-C1-2烷氧基(该取代基为选自下述取代基群B之相 同或相异1-3个取代基)、C3-7环烷氧基、C3-6烯氧基 、可有取代之苯氧基(该取代基为选自下述取代基 群A之相同或相异1-5 个取代基)、可有取代之氧基(该取代基为选自 下述取代基群A之相同或相异1-5个取代基)、可有 取代之由1至3个选自O、N、S杂原子组成之5-6员杂 芳环或 苯并杂芳环-C1-2烷氧基(该取代基为选自下述取代 基B之相同或相异1-3个取代基)、可有取代之C1-6烷 胺基(该取代基为苯基或C1-6烷氧基)、C3-6烯胺基、 二(C1-6烷基)胺基、可有取代之5-6员环胺基(该取代 基为相同或相异之1-2个C1-6烷基,该环胺基可由1个O 原子或NH基中断)、可有取代之C1-6烷硫基(该取代 基为苯基或C1-6烷氧基)、C3-6烯硫基、可有取代之 苯硫基(该取代基为选自下述取代基群A之相同或 相异1-5个取代基)或可有取代之由1至3个选自O、N 、S杂原子组成之5-6员杂芳环或苯并杂芳环硫基( 该取代基为选自下述取代基群B之相同或相异1-3个 取代基), Y为C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、硝基、卤素、或C 2-7烷氧羰基, n为0-4之整数, 但n为2-4之整数时,各别之Y可相同或相异, 取代基群A为C1-6烷基、卤C1-6烷基(该卤素取代基为 相同或相异之1-3个卤素原子)、C1-6烷氧基、氰基 、硝基、卤素原子、C2-7烷氧碳基、C2-7烷羰胺基 及C1-3伸烷二氧基,取代基群B为C1-6烷基、卤C1-6烷 基(该卤素取代基为相同或相异之1-3个卤素原子) 、C1-6烷氧基、氰基、苯基、卤素原子、C2-7烷氧 羰基及氧基]。 2.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R1为C1-4烷基、环己基或苯基。 3.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R1为C1-2烷基。 4.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R1为甲基。 5.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R2为氢原子或C1-2烷基。 6.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R2为氢原子或甲基。 7.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R2为氢原子。 8.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R3为C1-5烷基、氰甲基、2-氰乙基 、羟甲基、2-羟乙基、甲氧甲基、乙氧甲基、2-甲 氧乙基、乙醯氧甲基、甲胺甲基、乙胺甲基、丙 胺甲基、异丙胺甲基、丁胺甲基、异丁胺甲基、 第三丁胺甲基、二甲胺甲基、二乙胺甲基、乙基 甲胺甲基、1-咯啶甲基、啶甲基、(C1-2烷基C3- 6环烷基)C1-2烷基、(氟C3-6环烷基)C1-2烷基、(二氟C3 -6环烷基)C1-2烷基、四氢喃基C1-2烷基、四氢 喃基C1-2烷基、卤C1-4烷基(该卤素取代基为相同之1 -3个氟原子或氯原子)、基、甲基、异丙基 、甲氧基、氰基、硝基、氯基、甲氧羰 基、3-吩甲基、乙醯基、环己基、3-丁烯基、 苯基、甲苯基、异丙苯基、甲氧苯基、氰苯基、 硝苯基、氯苯基、氟苯基或甲氧羰苯基。 9.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R3为C4-5烷基、环丁基甲基、(甲 环丁基)甲基、四氢喃甲基、环戊基甲基、(甲 环戊基)甲基、(氟环戊基)甲基、(二氟环戊基)甲 基、四氢喃甲基、环己甲基、环戊烯甲基、氯 甲基、1,1-二氟异丁基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙基 、3,3,3-三氟-2-甲基丙基、3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙 基或环戊基。 10.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R3为C4-5分枝烷基、环丁基甲基、 (甲环丁基)甲基、四氢喃基、环戊基甲基、(氟 环戊基,甲基、(二氟环戊基)甲基、四氢喃甲基 、环己基甲基、环戊-2-炔基甲基、环戊-3-烯基甲 基、1,1-二氟异丁基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙基、 3,3,3-三氟-2-甲基丙基或3,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基 。 11.如申请专利范围第1项之5-(间-氰胺基)唑衍 生物或其盐,其中R3为异丁基、环丁基甲基、四氢 喃甲基、环戊基甲基、3,3,3-三氟-2-甲基丙基或3 ,3,3-三氟-2,2-二甲基丙基。 12.如申请专利范围第1至11项中任一项之5-(间-氰 胺基)唑衍生物或其盐,其中R4为氢原子、氟原子 、氯原子、C1-4烷基、氰甲基、2-氰乙基、羟甲基 、羟乙基、羟丙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟 甲基、二氯甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、(C1- 4烷氧基)C1-2烷基、甲氧甲氧甲基、(2-甲氧基)乙氧 甲基、2-(甲氧甲氧基)乙基、烯丙氧甲基、2-烯丙 氧乙基、丁醯氧甲基、异丁醯氧甲基、特戊醯氧 甲基、环丙碳氧甲基、2-甲基-1-丁烯醯氧甲基、2- 甲基-2-丁烯醯氧甲基、甲氧乙醯氧甲基、2-甲氧 丁醯氧甲基、乙氧乙醯氧甲基、甲氧羰氧甲基、 乙氧羰氧甲基、2-(甲氧羰氧基)乙基、甲氧甲氧羰 氧甲基、2-甲氧乙氧羰氧甲基、苯氧甲基、2-氟苯 氧甲基、3-氟苯氧甲基、4-氟苯氧甲基、2,4-二氯 苯氧甲基、3-三氟甲苯氧甲基、2-甲苯氧甲基、3- 甲氧苯氧甲基、4-甲氧苯氧甲基、3-氰苯氧甲基、 4-氰苯氧甲基、氧基、甲氧基、异丙氧基 、氰氧基、硝氧基、氯氧基、甲氧羰氧 基、2-啶氧甲基、(3-甲基-2-啶基)氧甲基、(6- 甲基-2-啶基)氧甲基、(3-甲氧基-2-啶基)氧甲 基、(2-氯-3-啶基)氧甲基、(5-氯-3-啶基)氧甲 基、1-唑氧甲基、(4-溴-1-唑基 )氧甲基、3-异唑氧甲基、(5-甲基-3-异唑基)氧 甲基、(4,5-二甲基-3-异唑基)氧甲基、{5-甲基-2-( 1,3,4-二唑基)}氧甲基、6-氧甲基、(4-甲基-2- 嘧啶基)氧甲基、4-嘧啶氧甲基、甲胺甲基、胺 甲基、甲氧甲胺甲基、乙胺甲基、丙胺甲基、异 丙胺甲基、丁胺甲基、异丁胺甲基、第三丁胺甲 基、烯丙胺甲基、苯胺甲基、N-甲苯胺甲基、二 甲胺甲基、二乙胺甲基、乙基甲胺甲基、啶甲 基、吗甲基、2,6-二甲基吗甲基、甲硫甲基、 硫甲基、甲氧甲硫甲基、乙硫甲基、丙硫甲基 、异丙硫甲基、丁硫甲基、异丁硫甲基、第三丁 硫甲基、烯丙硫甲基、苯硫甲基、甲苯硫甲基、 异丙苯硫甲基、甲氧苯硫甲基、氰苯硫甲基、硝 苯硫甲基、氯苯硫甲基、甲氧碳苯硫甲基、(2-氧- 1-啶基)硫甲基、2-啶硫甲基、(1-甲基-2-咪唑 基)硫甲基、2-嘧啶硫甲基、{5-甲基-2-(1,3,4-二唑 基))硫甲基、甲氧羰甲基、2-(甲氧羰基)乙基、乙 氧羰甲基、2-(乙氧羰基)乙基、基、甲基、异 丙基、甲氧基、氰基、硝基、氯基、 氟基、甲氧羰基、2-啶甲基、(2-氧-1-啶 基)甲基、(3-甲基-2-氧-1-啶基)甲基、(5-甲基-2- 氧-1-啶基)甲基、(3-甲氧基-2-氧 -1-啶基)甲基、(3,5-二氯-2-氧-1-啶基)甲基、(5- 三氟甲基-2-氧-1-啶基)甲基、(4-氧-1-啶基)甲 基、(3,5-二氯-4-氧-1-啶基)甲基、2- r甲基、3-啶甲基、4-啶甲基、1-唑甲基、(4- 甲基-1-唑基)甲基、(3,5-二甲基-1-唑基)甲基、 (4-溴-1-唑基)甲基、1-咪唑甲基、(2-甲基-1-咪唑 基)甲基、(4,5-二氯-1-咪唑基)甲基、(4,5-二(甲氧羰 基)-1-咪唑基)甲基、3-异唑甲基、(5-甲基-3-异 唑基)甲基、1-(1,2,4-三唑基)甲基、2-嘧啶甲基、(2- 氧-1-嘧啶基)甲基、2-喃甲基、C3-6环烷基、苯基 、甲苯基、异丙苯基、甲氧苯基、氰苯基、硝苯 基、氯苯基、甲氧羰苯基、2-喃基、2-吩基、 2,6-二氯-4-啶基、1-甲基-2-咯基、C3-5烯基、甲 氧羰基、乙氧羰基、C1-4烷氧基、甲氧甲氧基、(2- 甲氧基)乙氧基、乙氧甲氧基、甲胺甲氧基、乙胺 甲氧基、二甲胺甲氧基、二乙胺甲氧基、乙基甲 胺甲氧基、2-啶甲氧基、3-啶甲氧基、4-啶 甲氧基、1-唑甲氧基、1-咪唑甲氧基、3-异唑 甲氧基、1-(1,2,4-三唑基)甲氧基、2-嘧啶甲氧基、2 -喃甲氧基、(6-三氟甲基-2-啶基)甲氧基、(5- 苯基-2-甲基-3-喃基)甲氧基、(6-氯-2-啶基)甲 氧基、(5-氰-3-甲基-1-唑基)甲氧基、(5-甲氧羰基 -1-唑基)甲氧基、环丙氧基、环丁氧基、环己氧 基、烯丙氧基、苯氧基、2-氟苯氧基、3-氟苯氧基 、 4-氟苯氧基、2,4-二氯苯氧基、3-三氟甲苯氧基、2- 甲苯氧基、3-甲氧苯氧基、4-甲氧苯氧基、3-氰苯 氧基、4-氰苯氧基、氧基、甲氧基、异丙 氧基、氰氧基、硝氧基、氯氧基、甲氧羰 氧基、2-啶氧基、(3-甲基-2-啶基)氧基、(6- 甲基-2-啶基)氧基、(3-甲氧基-2-啶基)氧基、(6 -氯-2-啶基)氧基、3-啶氧基、1-唑氧基、(4- 甲基-1-唑基)氧基、3-异唑氧基、(5-甲基-3-异 唑基)氧基、(4,5-二甲基-3-异唑基)氧基、(4-氯 -5-苯基-3-异唑基)氧基、(5-甲氧羰基-3-异唑基 )氧基、{5-甲基-2-(1,3,4-二唑基)}氧基、2-氧 基、6-氧基、8-氧基、4-唑氧基、2- 嘧啶氧基、(4-甲基-2-嘧啶基)氧基、(3,5-二甲基-2- 嘧啶基)氧基、4-嘧啶氧基、(2,6-二甲基-4-嘧啶基) 氧基、(6-甲基-2-异丙基-4-嘧啶基)氧基、3-苯并异 唑氧基、甲胺甲基、胺甲基、甲氧甲胺甲基 、乙胺甲基、丙胺甲基、异丙胺甲基、丁胺甲基 、异丁胺甲基、第三丁胺甲基、烯丙胺基、二甲 胺基、二乙胺基、乙基甲胺基、啶基、吗基 、2,6-二甲吗基、甲硫基、硫基、甲氧甲硫基 、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫 基、第三丁硫基、 烯丙硫基、苯硫基、甲苯硫基、异丙苯硫基、甲 氧苯硫基、氰苯硫基、硝苯硫基、氯苯硫基、甲 氧羰苯硫基、2-氧-1-啶硫基、2-啶硫基、1-甲 基-2- 咪唑硫基或5-甲基-2-(1,3,4-二唑基)硫基。 13.如申请专利范围第1至11项中任一项之5-(间-氰 胺基)唑衍生物或其盐,其中R4为C1-2烷基、甲氧 甲基、乙氧甲基、2-甲氧乙基、丁醯氧甲基、异 丁醯氧甲基、特戊醯氧甲基、环丙羰氧甲基、甲 氧乙醯氧甲基、甲氧羰氧甲基、2-甲氧乙氧羰氧 甲基、苯氧甲基、2-啶氧甲基、1-唑氧甲基、 3-异唑氧甲基、(5-甲基-3.异唑基)氧甲基、6- 氧甲基、(1-甲基-2-咪唑基)硫甲基、2-嘧啶硫 甲基、{5-甲基-2-(1,3,4-二唑基)}硫甲基、甲氧 基、氟基、(2-氧-1-啶基)甲基、2-啶甲基、3 -啶甲基、(3,5-二甲基-1-唑基)甲基、(4-溴-1- 唑基)甲基、(5-甲基-3-异唑基)甲基、环丙基、 环丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、2-啶甲 氧基、苯氧基、2-啶氧基、(3-甲基-2-啶基)氧 基、(6-甲基-2-啶基)氧基、3-啶氧基或(4-甲基- 1-唑基)氧基。 14.如申请专利范围第1至11项中任一项之5-(间-氰 胺基)唑衍生物或其盐,其中R4为C1-2烷基、甲氧 甲基、环丙羰氧甲基、苯氧甲基、2-啶氧甲基 、(1-甲基-2-咪唑基)硫甲基、{5-甲基-2-(1,3,4-二 唑基)}硫甲基、氟基、2-啶甲基、3-啶甲基 、(5-甲基-3-异唑基)甲基、环丙基、环丁基、甲 氧基、乙氧基、异丙氧基、2-啶甲氧基、苯氧 基、2-啶氧基、(3-甲基-2-啶基)氧基或3-啶 氧基。 15.如申请专利范围第1至11项中任一项之5-(间-氰 胺基)唑衍生物或其盐,其中R4为甲基、甲氧甲基 、2-啶氧甲基、甲氧基、苯氧基或2-啶氧基。 16.如申请专利范围第1至11项中任一项之5-(间-氰 胺基)唑衍生物或其盐,其中Y为甲基、乙基、甲 氧基、乙氧基、氰基、硝基、氟原子、氯原子、 溴原子、甲氧羰基或乙氧羰基,n为0或1。 17.如申请专利范围第1至11项中任一项之5-(间-氰 胺基)唑衍生物或其盐,其中n为0。 18.一种用于农园艺杀菌剂之农药组成物,其系含有 如申请专利范围第1至17项中任一项之5-(间-氰胺 基)唑衍生物或其盐作为有效成分。
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