摘要 |
"PROCESSO DE SìNTESE DE COMPOSTOS ANTITUMORAIS: (-)-HYRTIOSAL, (+)-HYRTIOSAL, (-)-16-EPI-HYRTIOSAL E (+)-16-EPI-HYRTIOSAL". Se refere a preparação de um produto natural de origem marinho e de seus estereoisómeros a partir do ácido copálico, isolado a partir do óleo de copaiba comercial contendo as duas formas enantioméricas, i.é, os ácidos (+)-copálico e (-)-copálico. O (-)-hyrtiosal é o produto natural que isolado a partir do extrato metanólico da esponja marinha Hyrtios erectus por Iguchi e colab. [J. Org. Chem 57: 522-524 (1992)], e apresentou atividade antiproliferativa contra células do tipo KB (IC~ 50~ de 3-10 <109>g/mL). No presente processo estamos comunicando a síntese do (-)-hyrtiosal do seu enantiómero (+)-hyrtiosal, e de seus epímeros em C-16, o (-)-16-epi-hyrtiosal e (+)-16-epi-hyrtiosal, a partir do ácido (<sym>)-copálico, em 11 etapas. Os rendimentos totais para cada isómero foram: 4,8% para (-)-hyrtiosal (1), 4,2% para (+)-hyrtiosal (2), 6,8% para (-)-16-epi-hyrtiosal (22) e 6,0% para (+)-16-epi-hyrtiosal (23).
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