旋光性胺衍生物及其合成方法

摘要

将容易获得的廉价的天然α－氨基酸转化为由结构式(1)表示的化合物，然后对该化合物用结构式(2)表示的有机金属试剂进行能够处理，得到结构式(3)表示的旋光性5－羟基噁唑烷，再对其用酸处理得到由结构式(4)表示的旋光性氨基酮。将该产物通过如还原反应转化为结构式(5)或(6)表示的旋光性氨基醇。(见式Ⅰ)，上述过程可提供结构式(5)或(6)表示的旋光性氨基醇，其作为生产医药或杀虫剂的有用中间体可以以容易获得的廉价的天然α－氨基酸作为原料，无需进行外消旋化即可立体选择性地和稳定地获得较高光学纯度的产品，且生产费用较低。本发明也提供了作为上产上述产品的重要中间体的结构式(3)表示的旋光性5—羟基噁唑烷和结构式(4)表示的旋光性氨基酮，以及它们的制备方法。

主权项

1.一种制备旋光性氨基醇衍生物的方法，其中将由通式(1)表示的旋光性5-噁唑烷酮衍生物：其中，R¹表示在天然α-氨基酸中的未保护的或选择地保护的侧链；R²表示选择性取代的芳基或选择性取代的芳烷基，与由通式(2)表示的有机金属试剂进行反应：                    R³-M       (2)其中R³表示选择性取代的芳基或选择性取代的杂环；M表示从Li、MgX、ZnX、TiX₃以及CuX中选出的一种；X表示卤素原子，形成由通式(3)表示的旋光性5-羟基噁唑烷衍生物：其中R¹、R²、R³的含义与上面定义的一样，然后将得到的5-羟基噁唑烷衍生物在酸性条件下进行处理得到由通式(4)表示的旋光性氨基酮衍生物：其中R¹和R³的含义与上面定义的一样；R⁴表示作为保护基团的氢或选择性取代的烷氧基羰基、选择性取代的芳氧基羰基或选择性取代的芳烷基氧基羰基，然后将得到的氨基酮衍生物用还原剂处理或用金属催化剂进行催化加氢从而立体选择性地得到由通式(5)表示的旋光性氨基醇衍生物：其中R¹、R³、R⁴的含义与上面定义的一样；条件是通式(1)表示的旋光性5-噁唑烷酮衍生物上的与4位的不对称碳原子和由氮原子代表的取代基相邻接的R¹的构型在这些反应中都没有发生变化，并且由通式(5)表示的旋光性氨基醇衍生物中的氨基和羟基之间的相对构型为赤式构型。