制备具有农药活性的氟代烯烃化合物的方法和中间体化合物

摘要

公开了一种制备式(I)的氟代烯烃化合物的两步法，其中R为氢或烷基以及R¹为烷基或环丙基，或R和R¹与它们所连接的碳原子一起形成环丙基；Ar为均任选被取代的苯基或萘基；Ar¹为均可任选被取代的苯氧基苯基、联苯基、苯基、苄基苯基或苯甲酰基苯基，该方法包括使式(II)的氟溴代烯烃化合物与式(III)(BrZnCH₂Ar¹)或(IV)(Zn(CH₂Ar¹)₂)的有机锌化合物在钯催化剂和溶剂存在下反应，其中式(II)化合物通过使式(V)的醛化合物与(a)一氟三溴甲烷、(b)三(取代的)膦或六烷基磷酰胺或其混合物和(c)锌在溶剂存在下反应得到。还公开了式(II)的化合物。

主权项

1.一种制备式I的氟代烯烃化合物的两步法：其中R为氢或C1-C4-烷基，和R1为C1-C4-烷基或环丙基，或R和R1与它们所连接的碳原子一起形成环丙基；Ar为苯基，其未被取代或被1-3个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代，或1-或2-萘基，其未被取代或被1-3个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代；Ar1为苯氧基苯基，其未被取代或被1-5个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代，联苯基，其未被取代或被1-5个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代，苯基，其未被取代或被1-5个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代，苄基苯基，其未被取代或被1-5个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代，或苯甲酰基苯基，其未被取代或被1-5个卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的任意组合取代，该方法包括使式II的氟溴代烯烃化合物其中Ar、R和R1如上所定义，与式III或IV的有机锌化合物在钯催化剂和溶剂存在下反应： BrZnCH2Ar1 Zn(CH2Ar1)2 III IV其中Ar1如上所定义，式II化合物通过使式V的醛化合物：其中Ar、R和R1如上所定义，与如下组分在溶剂存在下反应而得到：(a)一氟三溴甲烷(b)三(取代的)膦或六烷基磷酰胺或其混合物，和(c)锌。