摘要 |
LA INVENCION TRATA DE UN PROCEDIMIENTO EN VARIAS ETAPAS PARA LA PREPARACION DE UN METABOLITO OXIDANTE DEL CAROTENOIDE LICOPINA, 2,6 - CICLOLICOPINA - 1,5 - DIOL DE FORMULA PARTIENDO DEL ACETATO DE AL TERPINILO SE DESHIDROXILA ESTE DE MANERA OXIDATIVA PARA DAR UN CICLOHEXANODIOL (IV), EL CICLOHEXANODIOL (IV) SE DEGRADA DE MANERA OXIDATIVA PARA DAR UN CETOALDEHIDO (V), EL CETOALDEHIDO (V) SE SOMETE A UNA CONDENSACION ALDOLICA INTRAMOLECULAR PARA OBTENER CICLOPENTANOL (VI), EL CICLOPENTANOL (VI) SE SILIZA PARA DAR SU DERIVADO SILADO [FORMILCICLOPENTANO (VII)], EL FORMILCICLOPENTANO (VII) SE SOMETE A UN ALARGAMIENTO DE CADENA DE C 3 CON ACETONA Y SIMULTANEAMENTE A UNA SAPONIFICACION PARA DEGRADAR EL GRUPO ACETILO DANDO UN CICLOPENTILBUTENONA (VIII), LA CICLOPENTILBUTENONA (VIII) SE HACE REACCIONAR CON BROMURO DE VINIL - MAGNESIO PARA DAR UN PENTADIENOL (IX), EL PENTADIENOL (IX) SE TRANSFORMA MEDIANTE LA DESPROTECCION DEL GRUPO HIDROXISILADO DE UNA SAL DE FOSFONIO (X), ESTA SAL SE SOMETE A UNA REACCION DE WITTIG CON 2,7 - DIMETIL - 2,4,6 OCTATRIEN - 1,8 - DIAL PARA DAR UN TRIDECAHEXAENAL (XII), Y EL TRIDECAHEXAENAL (XII) SE SOMETE A UNA REACCION DE WITTIG CON UNA SAL DE (3,7,11 - TRIMETIL - DODECA2,4,6,10 TETRAENIL)TRIFENIL FOSFONIO PARA DAR EL DESEADO 2,6 CICLOLICOPIN - 1,5 DIOL (II). UNA VARIANTE DE ACUERDO CON LA INVENCION DE ESTE PROCEDIMIENTO CONSISTE EN QUE EL CICLOPENTILBUTENONA (VIII) NO SE TRANSFORMA EN LA SAL DE FOSFONIO (VIII) MEDIANTE EL PENTADIENOL (IX), SINO QUE HAY DOS PRODUCTOS INTERMEDIOS ALTERNATIVOS, A SABER UN ESTER DEL ACIDO PENTADIENOICO (XIV) Y OTRO PENTADIENOL (XV) PARA DAR LA MISMA SAL DE FOSFONIO (X). LA INVENCION TAMBIEN TRATA DE LOS NUEVOS PRODUCTOS INTERMEDIOS (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XII), (XIV) ASI COMO (XV) Y LAS DIFERENTES ETAPAS DEL PROCEDIMIENTO, QUE LLEVAN HASTA LOS NUEVOS PRODUCTOS INTERMEDIOS. EL METABOLITO ASI OBTENIDO, QUE ES EL 2,6 CICLOLICOPIN - 1,5 - DIOL MUESTRA UNA ACTIVIDAD DE IMPEDIR EL CRECIMIENTO CANCERIGENO EN CELULASHUMANAS Y SE PUEDE UTILIZAR POR TANTO PARA ELLO.
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