NALPHA-2-(4-NITROPHENYLSULFONYL)ETHOXYCARBONYL-AMINO ACIDS AND PROCESS FOR PRODUCTION THEM

摘要

A találmány N?-2-(4-nitro-fenil-szulfonil)-etoxi-karbonil-aminosavakraés ilyen aminosavak előállítására alkalmas eljárásokra vonatkozik. Atalálmány szerinti N?-2-(4-nitro-fenil-szulfonil)-etoxi-karbonil-aminosavak (I) általános képletében R1 jelentése hidrogénatom; és R2jelentése hidroxi-metil-, 1-hidroxi-etil-, 4-hidroxi-benzil-,imidazolil-2-metil-, benzil-oxi-metil-, 1-benzil-oxi-etil-, 4- benzil-oxi-benzil-, benzil-oxi-karbonil-metil-, 2-(benzil-oxi-karbonil)-etil-, S-benzil-tio-metil-, S-(difenil-metil)-tio-- metil-, 4-(benzil-oxi-karbamido)-butil-, 3-guanidino-propil-, 3-(NG-toluolszulfonil)-guanidino-propil-, 3-(NG-nitro)-- guanidino-propil-, 3-[NG-(4-metoxi-2,3,6-trimetil-benzolszulfonil)]-guanidino-propil-, N-(4,4'-dimetoxi-difenil-me- til)-karboxamido-metil-, 2-[N-(4,4'-dimetoxi-difenil-metil)-karboxamido]-etil-, S-(terc-butil)-ditio-metil-, 4-[2-(4--nitro-fenil-szulfonil)-etoxi-karbamido]-butil-, propil-, butil-,etil-, 3-(benzil-oxi-karbamido)-propil- vagy 3-(terc-bu- toxi-karbamido)-propil-csoport. A találmány szerinti eljárások egyikévelpéldául úgy állítanak elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy(II) általá- nos képletű aminosavakat – a (II) általános képletben R1és R2 jelentése a fentiekben megadott – vizet és szerves oldószerttartalmazó elegyben, bázis jelenlétében klór-hangyasav-[2-(4-nitro-fenil-szulfonil)-etoxi-karbonil]-ész- terrel kezelnek. A találmányelőnye, hogy növeli a peptidszintézisekhez rendelkezésre állóaminosavak körét, különböző módszerek alkalmazását teszi lehetővé apeptidszintézisek során az oldalláncok megvédésére, és a szilárdfázisú pep- tidszintézisen kívül új lehetőségeket kínál afolyadékfázisú peptidszintézisek megvalósításához is. ŕ