(R)－2－烷基－3－苯基丙酸的制备

摘要

可以高收率获得式(I)的化合物，其中R₁和R₂相互独立地为H、C₁－C₆烷基、C₁－C₆卤代烷基、C₁－C₆烷氧基、C₁－C₆烷氧基－C₁－C₆烷基或C₁－C₆烷氧基－C₁－C₆烷氧基并且R₃为C₁－C₆烷基，其通过将R₃－取代的丙酸酯立体选择性加入到R₁－和R₂－取代的式R－CHO的苯甲醛中形成相应的3－R－3－羟基－2－R₃－丙酸酯，OH基转化成离去基团，随后区域选择性消除形成3－R－2－R₃－丙烯酸酯，并且它们水解形成相应的丙烯羧酸及其对映体选择性氢化，其中R为(a)。

主权项

1.一种制备式I化合物的方法，式中R₁和R₂相互独立地为H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基或C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷氧基，R₃为C₁-C₆烷基，该方法包括：a)式II的化合物与式III的化合物反应形成式IV的化合物，式中R₁和R₂与上面的定义相同，其中R₃与上面的定义相同，式中R₇为C₁-C₁₂烷基、C₃-C₈环烷基、苯基或苄基；b)式IV的结晶化合物的分离，OH基团向离去基团的转变，以及含离去基团的化合物在强碱存在下形成式V化合物的反应c)式V的碳酸酯形成式VI的羧酸的水解d)在氢气和催化量的非对称氢化催化剂形式的金属络合物的存在下，式VI的羧酸氢化形成式I的化合物，所述金属络合物包括选自钌、铑和铱的金属，手性双齿配体与所述金属相结合。