8－氧－8H苊并（1，2－b）吡咯－9－腈荧光发色团及其衍生物

摘要

本发明涉及一类刚性共平面结构共轭体系长，含有强吸电子氰基和供电子氨基的新荧光发色团及其荧光衍生物和它们的制备方法。新型荧光发色团是8－氧－8H苊并－(1，2－b)吡咯－9－腈及其荧光衍生物3，6－二取代基－8－氧－8H－苊并(1，2－b)吡咯－9－腈。荧光发色团是用2－(2－氧－2H苊)丙二腈在溶剂中和碱催化剂存在下，经环合反应制得；然后将它在溶剂中与亲核试剂进行取代反应，可以制得一取代或二取代－8－氧－8H－苊并－(1，2－b)吡咯－9－腈及其荧光衍生物。它们具有很高的荧光量子效率，接近1。最大吸收波长为550－570nm，最大荧光发射波长为590－620nm，峰型狭窄，是比较理想的荧光探针化合物。

主权项

1、一类具有刚性共平面结构的共轭体系，且含有强吸电子氰基和供电子氨基萘并杂环结构的荧光发色团及其衍生物，其特征在于该荧光发色团是8-氧-8H苊并-(1，2-b)吡咯-9-腈(分子结构式K)及其荧光衍生物3，6-二取代基-8-氧-8H-苊并(1，2-b)吡咯-9-腈(分子结构通式A)：通式A中，R¹，R²取代基可以相同或不同；R¹，R²相同时，R¹＝R²＝H，为荧光发色团母体K；R¹，R²不相同时，(1)当R¹＝NHR³，R²＝H时：                   a、R³＝H，C₁-C₂₀直链或支链烷基；                   b、R³＝-(CH₂)_n-Ar，n＝1-3；Ar为苯基、萘基、蒽基；                   c、R³＝-(CH₂)_mYR⁴，m＝2-6；Y＝NH、O、S，R⁴＝H，-CH₃，-C₂H₅；                   d、R³＝-(CH₂)_xN(R⁵)₂，x＝2，3；R⁵＝-CH₃、-C₂H₅；                   e、R³＝-(CH₂)_yHc，y＝2，3；Hc＝氮杂环基，包括吡咯基、吡咯啶                      基、哌啶基、哌嗪基、N′-甲基哌嗪基、吗啉基、硫吗啉基；                (2)R¹＝OH，R²＝H；                (3)R¹＝NR⁷R⁸，R²＝H，NR⁷R⁸                   a、R¹＝NR⁷R⁸＝氮杂环氨基，氮杂环包括吡咯、吡咯啶、哌                     啶、哌嗪，                     N′-甲基哌嗪、吗啉、硫吗啉；                   b、R⁷＝R⁸＝C₁-C₁₂直链烷基相同或R⁷、R⁸不同。