4－卤烷基－3－杂环基吡啶类及4－卤烷基－5－杂环基嘧啶类化合物,其制法,含其的组合物及其用作杀虫剂的用途

摘要

本发明涉及式(I)的4-卤烷基-3-杂环基吡啶类及4-卤烷基-5-杂环基嘧啶类化合物，其制法，含其的组合物以及这些化合物用于控制动物害虫，尤其是昆虫、螨、外部寄生虫及蠕虫的用途。式(I)中，Q为任选地被卤素或有机基团所取代的5元杂环，Y为卤C₁-C₆烷基，X为CH或N且m为0或1。

主权项

1.一种下式I的4-卤烷基-3-杂环基吡啶和4-卤烷基-5-杂 环基嘧啶化合物或其盐形式其中 Y为卤C₁-C₆烷基； X为CH； m为0或1； Q为5元杂环基团其中 a)X¹＝W，X²＝NR^a，X³＝CR^bR¹或 b)X¹＝NR^a，X²＝CR^bR¹，X³＝W或 c)X¹＝V，X²＝CRUR²，X³＝CR^bR³或 d)X¹＝V，X²＝CR⁴R⁵，X³＝CR⁶R⁷； R^a和R^b共同为一键 V为氧，硫或NR⁹； W为氧或硫； R¹为氢， (C₁-C₂₀)烷基，(C₂-C₂₀)烯基，(C₂-C₂₀)炔基，(C₃-C₈)环烷基， (C₄-C₈)环烯基，(C₆-C₈)环炔基， 其中所述及的最后六种基团任选地被一或多个选自下列的基团 所取代： 卤素，氰基，硝基，羟基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝NOR¹⁰)R¹⁰， -C(＝NNR¹⁰₂)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂，-OC(＝W)R¹⁰， -OC(＝W)OR¹⁰，-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂，-NR¹⁰C(＝W)OR¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰-NR¹⁰₂，-C(＝W)NR¹⁰-NR¹⁰〔C(＝W)R¹⁰〕， -NR¹⁰-C(＝W)NR¹⁰₂，-NR¹⁰-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-NR¹⁰-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂， -N〔(C＝W)R¹⁰〕-NR¹⁰₂，-NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)R¹⁰〕， -NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)WR¹⁰〕，-NR¹⁰-R¹⁰〔(C＝W)NR¹⁰₂〕，-NR¹⁰(C＝NR¹⁰)R¹⁰， -NR¹⁰(C＝NR¹⁰)NR¹⁰₂，-O-NR¹⁰₂，-O-NR¹⁰(C＝W)R¹⁰， -SO₂NR¹⁰₂，-NR¹⁰SO₂R¹⁰，-SO₂OR¹⁰，-OSO₂R¹⁰，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂， -SR¹⁰，-SiR¹⁰₃，-SeR¹⁰，-PR¹⁰₂，-P(＝W)R¹⁰₂，-SOR¹⁰， -SO₂R¹⁰，-PW₂R¹⁰₂，-PW₃R¹⁰₂，芳基及杂环基， 其中所述及的最后两种基团任选地被一或多个选自下列的基 团所取代： (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环 烷基，(C₄-C₈)环烯基，(C₆-C₈)环炔基，(C₁-C₆)卤烷基， (C₂-C₆)卤烯基，(C₂-C₆)卤炔基，卤素，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂， -SR¹⁰，-SiR¹⁰₃，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂， -SOR¹⁰，-SO₂R¹⁰，硝基，氰基及羟基， 芳基，其任选地被一或多个选自下列的基团所取代： (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基， (C₄-C₈)环烯基及(C₆-C₈)环炔基， 其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所 取代； 卤素，氰基，硝基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)O¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰₂，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SOR¹⁰及-SO₂R¹⁰， 卤素，氰基，硝基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝NOR¹⁰)R¹⁰， -C(＝NNR¹⁰₂)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂，-OC(＝W)R¹⁰， -OC(＝W)OR¹⁰，-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂，-NR¹⁰C(＝W)OR¹⁰， -OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SiR¹⁰₃，-PR¹⁰₂，-SOR¹⁰，-SO₂R¹⁰， -PW₂R¹⁰₂及-PW₃R¹⁰₂， 杂环基，其任选地被一或多个选自下列的基团所取代： (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基， (C₄-C₈)环烯基及(C₆-C₈)环炔基， 其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所 取代： 氰基，硝基，卤素，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰₂，-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂， -OC(＝W)R¹⁰，-OC(＝W)OR¹⁰，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰， -SOR¹⁰及-SO₂R¹⁰； 卤素，氰基，硝基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂， -OC(＝W)R¹⁰，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SOR¹⁰及-SO₂R¹⁰； -OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SOR¹⁰，-SO₂R¹⁰，-C(＝W)R¹⁰， -C(＝NOR¹⁰)R¹⁰，-C(＝NNR¹⁰₂)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂， -OC(＝W)R¹⁰，-OC(＝W)OR¹⁰，-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂， -NR¹⁰C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰-NR¹⁰₂，-C(＝W)NR¹⁰-NR¹⁰〔C(＝W)R¹⁰〕， -NR¹⁰-C(＝W)NR¹⁰₂，-NR¹⁰-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-NR¹⁰-NC(＝W)R¹⁰₂， -N(C＝W)R¹⁰-NR¹⁰₂，-NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)R¹⁰〕，-NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)WR¹⁰〕，-NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)NR¹⁰₂〕，-NR¹⁰(C＝NR¹⁰)R¹⁰， -NR¹⁰(C＝NR¹⁰)NR¹⁰₂，-O-NR¹⁰₂，-O-NR¹⁰(C＝W)R¹⁰，-SO₂NR¹⁰₂， -NR¹⁰SO₂R¹⁰，-SO₂OR¹⁰，-OSO₂R¹⁰，-SC(＝W)R¹⁰，-SC(＝W)OR¹⁰， -SC(＝W)R¹⁰，-PR¹⁰₂，-PW₂R¹⁰₂，-PW₃R¹⁰₂，SiR¹⁰₃或卤素； R²和R³彼此各自独立地具有R¹中的定义； R²和R³共同形成5至7元环，该环可为部分或完全不饱和且可为一或 多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子，但两个以上的氧原子不直接 彼此相邻，且该环任选地被一或多个(但最多5个)R¹基团所取代； R⁴和R⁶彼此各自独立地具有R¹中的定义； R⁴和R⁶共同形成4至7元环，该环可为部分或完全不饱和且可为一或 多个选自氮、氧及硫的原子中断碳原子，但两个以上的氧原子不直接 彼此相邻，且该环任选地被一或多个(但最多5个)R¹基团所取代； R⁵和R⁷彼此各自独立地为氢， (C₁-C₂₀)烷基，(C₂-C₂₀)烯基，(C₂-C₂₀)炔基，(C₃-C₈)环烷基， (C₄-C₈)环烯基，(C₆-C₈)环炔基， 其中所述及的最后六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所 取代： 卤素，氰基，硝基，羟基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝NOR¹⁰)R¹⁰， -C(＝NNR¹⁰₂)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂，-OC(＝W)R¹⁰， -OC(＝W)OR¹⁰，-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂，-NR¹⁰C(＝W)OR¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰-NR¹⁰₂，-C(＝W)NR¹⁰-NR¹⁰〔C(＝W)R¹⁰〕， -NR¹⁰-C(＝W)NR¹⁰₂，-NR¹⁰-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-NR¹⁰-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂， -N〔(C＝W)R¹⁰〕-NR¹⁰₂，-NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)R¹⁰〕， -NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)WR¹⁰〕，-NR¹⁰-NR¹⁰〔(C＝W)NR¹⁰₂〕， -NR¹⁰(C＝NR¹⁰)R¹⁰，-NR¹⁰(C＝NR¹⁰)NR¹⁰₂，-O-NR¹⁰₂， -O-NR¹⁰(C＝W)R¹⁰，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SiR¹⁰₃，-SeR¹⁰， -PR¹⁰₂，-P(＝W)R¹⁰₂，-SOR¹⁰，-SO₂R¹⁰，-PW₂R¹⁰₂，-PW₂R¹⁰₂， 芳基及杂环基， 其中所述及的最后两种基团任选地被一或多个选自下列的基 团所取代： (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环 烷基，(C₄-C₈)环烯基，(C₆-C₈)环炔基，(C₁-C₆)卤烷 基，(C₂-C₆)卤烯基，(C₂-C₆)卤炔基，卤素，-OR¹⁰， -NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SiR¹⁰₃，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰₂，-SO¹⁰，-SO₂R¹⁰，硝基，氰基及羟基， 芳基，其任选地被一或多个选自下列的基团所取代： (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基， (C₄-C₈)环烯基及(C₆-C₈)环炔基， 其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所 取代： 卤素，氰基，硝基，卤素、-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)O¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰₂，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SOR¹⁰及-SO₂R¹⁰， 卤素，氰基，硝基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝NOR¹⁰)R¹⁰， -C(＝NNR¹⁰₂)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂，-OC(＝W)R¹⁰， -OC(＝W)OR¹⁰，-NR¹⁰C(＝W)R¹⁰，-N〔C(＝W)R¹⁰〕₂，-NR¹⁰C(＝W)OR¹⁰， -OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SiR¹⁰₃，-PR¹⁰₂，-SOR¹⁰，-SO₂R¹⁰， -PW₂R¹⁰₂及-PW₃R¹⁰₂； 吡啶基，其任选地被一或多个选自下列的基团所取代： (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基， (C₄-C₈)环烯基及(C₆-C₈)环炔基， 其中上述的这六种基团任选地被一或多个选自下列的基团所 取代： 卤素，氰基，硝基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰₂，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SOR¹⁰及-SO₂R¹⁰， 卤素，氰基，硝基，-C(＝W)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰，-C(＝W)NR¹⁰₂， -OC(＝W)R¹⁰，-OR¹⁰，-NR¹⁰₂，-SR¹⁰，-SOR¹⁰及-SO₂R¹⁰； -C(＝W)R¹⁰，-C(＝NOR¹⁰)R¹⁰，-C(＝NNR¹⁰₂)R¹⁰，-C(＝W)OR¹⁰， -C(＝W)NR¹⁰₂或卤素； R⁴和R⁵共同形成4至7元环，该环可为部分不饱和且可为一或多个选 自氮、氧及硫的原子中断碳原子，但两个以上的氧原子不直接彼此相 邻，且该环任选地被一或多个(但最多5个)R¹基团所取代； R⁴和R⁵共同形成＝O，＝S或＝N-R⁹基团； R⁶和R⁷共同形成5至7元环，该环可为部分不饱和且可为一或多个选 自氮、氧及硫的原子中断碳原子，但两个以上的氧原子不直接彼此相 邻，且该环任选地被一或多个(但最多5个)R¹基团所取代； R⁶和R⁷共同形成＝O，＝S或＝N-R⁹基团； R⁸为氢， (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基，(C₄-C₈)环烯基，(C₃-C₈)环烷基-(C₄-C₄)烷基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烷基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烯基，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷基，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环烷基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷基，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯基， 其中所述及的最后十四种基团任选地被一或多个选自下列的基团 所取代： 卤素，氰基，硝基，羟基，硫基，氨基，甲酰基，(C₁-C₆) 烷氧基，(C₂-C₆)烯氧基，(C₂-C₆)炔氧基，(C₁-C₆)卤烷氧基， (C₂-C₆)卤烯氧基，(C₂-C₆)卤炔氧基，(C₃-C₈)环烷氧基，(C₄-C₈)环烯氧基，(C₃-C₈)卤环烷氧基，(C₄-C₈)卤环烯氧基， (C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷氧基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄) 烷氧基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯氧基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烯氧基，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷氧基，(C₂-C₆) 烯基-(C₃-C₈)环烷氧基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷氧基， (C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯氧基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环 烯氧基，(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₆)烷氧基，(C₁-C₄)烷氧基- (C₂-C₆)烯氧基，氨基甲酰，(C₁-C₆)单或二烷基氨基甲酰， (C₁-C₆)单或二卤烷基氨基甲酰，(C₃-C₈)单或二环烷基氨基 甲酰，(C₁-C₆)烷氧基羰基，(C₃-C₈)环烷氧基羰基，(C₁-C₆) 烷酰氧基，(C₃-C₈)环烷酰氧基，(C₁-C₆)卤烷氧基羰基，(C₁-C₆)卤烷酰氧基，(C₁-C₆)烷酰氨基，(C₁-C₆)卤烷酰氨基， (C₂-C₆)烯酰氨基，(C₃-C₈)环烷酰氨基，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷酰氨基，(C₁-C₆)烷硫基，(C₂-C₆)烯硫基，(C₂-C₆) 炔硫基，(C₁-C₆)卤烷硫基，(C₂-C₆)卤烯硫基，(C₂-C₆)卤炔 硫基，(C₃-C₈)环烷硫基，(C₄-C₈)环烯硫基，(C₃-C₈)卤环烷 硫基，(C₄-C₈)卤环烯硫基，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷硫 基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烷硫基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯硫基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烯硫基，(C₁-C₆)烷 基-(C₃-C₈)环烷硫基，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环烷硫基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷硫基，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯 硫基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯硫基，(C₁-C₆)烷基亚磺 酰，(C₂-C₆)烯基亚磺酰，(C₂-C₆)炔基亚磺酰，(C₁-C₆)卤烷 基亚磺酰，(C₂-C₆)卤烯基亚磺酰，(C₂-C₆)卤炔基亚磺酰， (C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基亚磺酰，(C₃-C₈)卤环 烷基亚磺酰，(C₄-C₈)卤环烯基亚磺酰，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烷基亚磺酰，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄) 烯基亚磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₂-C₆) 烯基-(C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷基 亚磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯基亚磺酰，(C₂-C₆)烯基 -(C₄-C₈)环烯基亚磺酰，(C₁-C₆)烷基磺酰，(C₂-C₆)烯基磺 酰，(C₂-C₆)炔基磺酰，(C₁-C₆)卤烷基磺酰，(C₂-C₆)卤烯基 磺酰，(C₂-C₆)卤炔基磺酰，(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₄-C₈) 环烯基磺酰，(C₃-C₈)卤环烷基磺酰，(C₄-C₈)卤环烯基磺酰， (C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷基磺酰，(C₄-C₈)环烯基-(C₁- C₄)烷基磺酰，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基磺酰，(C₄-C₈) 环烯基-(C₁-C₄)烯基磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷基磺 酰，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯基磺酰，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯基磺酰，(C₁-C₆)烷氨基，(C₂-C₆) 烯氨基，(C₂-C₆)炔氨基，(C₁-C₆)卤烷氨基，(C₂-C₆)卤烯氨 基，(C₂-C₆)卤炔氨基，(C₃-C₈)环烷氨基，(C₄-C₈)环烯氨基， (C₃-C₈)卤环烷氨基，(C₄-C₈)卤环烯氨基，(C₃-C₈)环烷基- (C₁-C₄)烷氨基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烷氨基，(C₃-C₈) 环烷基-(C₂-C₄)烯氨基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烯氨基， (C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷氨基，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环 烷氨基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷氨基，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯氨基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯氨基，(C₁-C₆) 三烷基甲硅烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳氨基，芳基氨 基甲酰，芳酰基，芳酰氧基，芳氧羰基，芳基-(C₁-C₄)烷氧 基，芳基-(C₂-C₄)烯氧基，芳基-(C₁-C₄)烷硫基，芳基- (C₂-C₄)烯硫基，芳基-(C₁-C₄)烷氨基，芳基-(C₂-C₄)烯氨 基，芳基-(C₁-C₆)二烷基甲硅烷基，二芳基-(C₁-C₆)烷基 甲硅烷基，三芳基甲硅烷基及5-或6-元杂环基， 其中所提及的最后十九种基团可在它们的环部分上任选地为 一或多个选自下列的取代基所取代： 卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，硫基，(C₁-C₄)烷基， (C₁-C₄)卤烷基，(C₁-C₄)烷氧基，(C₁-C₄)卤烷氧基，(C₁-C₄)烷硫基，(C₁-C₄)卤烷硫基，(C₁-C₄)烷氨基，(C₁-C₄)卤烷基氨基，甲酰基及(C₁-C₄)烷酰基； 芳基，其任选地被一或多个选自下列的基团所取代： 卤素，氰基，硝基，羟基，硫基，氨基，甲酰基，(C₁-C₆) 烷氧基，(C₂-C₆)烯氧基，(C₂-C₆)炔氧基，(C₁-C₆)卤烷氧基， (C₂-C₆)卤烯氧基，(C₂-C₆)卤炔氧基，(C₃-C₈)环烷氧基，(C₄-C₈)环烯氧基，(C₃-C₈)卤环烷氧基，(C₄-C₈)卤环烯氧基， 氨基甲酰，(C₁-C₆)单或二烷基氨基甲酰，(C₁-C₆)烷氧基羰 基，(C₁-C₆)烷酰氧基，(C₁-C₆)单或二卤烷基氨基甲酰，(C₁-C₆)卤烷氧基羰基，(C₁-C₆)卤烷酰氧基，(C₁-C₆)烷酰氨 基，(C₁-C₆)卤烷酰氨基，(C₂-C₆)烯酰氨基，(C₁-C₆)烷硫基， (C₂-C₆)烯硫基，(C₂-C₆)炔硫基，(C₁-C₆)卤烷硫基，(C₂- C₆)卤烯硫基，(C₂-C₆)卤炔硫基，(C₃-C₈)环烷硫基，(C₄-C₈) 环烯硫基，(C₃-C₈)卤环烷硫基，(C₃-C₈)卤环烯硫基，(C₁- C₆)烷基亚磺酰，(C₂-C₆)烯基亚磺酰，(C₂-C₆)炔基亚磺酰， (C₁-C₆)卤烷基亚磺酰，(C₂-C₆)卤烯基亚磺酰，(C₂-C₆)卤炔 基亚磺酰，(C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基亚磺酰， (C₃-C₈)卤环烷基亚磺酰，(C₄-C₈)卤环烯基亚磺酰，(C₁-C₆) 烷基磺酰，(C₂-C₆)烯基磺酰，(C₂-C₆)炔基磺酰，(C₁-C₆) 卤烷基磺酰，(C₂-C₆)卤烯基磺酰，(C₂-C₆)卤炔基磺酰，(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₄-C₈)环烯基磺酰，(C₃-C₈)卤环烷基磺 酰，(C₄-C₈)卤环烯基磺酰，(C₁-C₆)烷氨基，(C₂-C₆)烯氨基， (C₂-C₆)炔氨基，(C₁-C₆)卤烷氨基，(C₂-C₆)卤烯氨基，(C₂-C₆)卤炔氨基，(C₃-C₈)环烷氨基，(C₄-C₈)环烯氨基，(C₃-C₈)卤环烷氨基及(C₄-C₈)卤环烯氨基， -C(＝W)R¹¹，OR¹¹或NR¹¹₂； R⁹为(C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基，(C₄-C₈)环烯基，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烷基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烯基， 其中所提及的最后九种基团任选地被一或多个选自下列的基团所 取代： 卤素，氰基，(C₁-C₆)烷氧基，(C₂-C₆)烯氧基，(C₂-C₆)炔氧 基及(C₁-C₆)卤烷氧基； R¹⁰为氢， (C₁-C₆)烷基，(C₂-C₆)烯基，(C₂-C₆)炔基，(C₃-C₈)环烷基，(C₄-C₈)环烯基，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烷基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烯基，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷基，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环烷基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷基，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯基， 其中所述及的最后十四种基团任选地被一或多个选自下列的基团 所取代： 卤素，氰基，硝基，羟基，硫基，氨基，甲酰基，(C₁-C₆) 烷氧基，(C₂-C₆)烯氧基，(C₂-C₆)炔氧基，(C₁-C₆)卤烷氧基， (C₂-C₆)卤烯氧基，(C₂-C₆)卤炔氧基，(C₃-C₈)环烷氧基，(C₄-C₈)环烯氧基，(C₃-C₈)卤环烷氧基，(C₄-C₈)卤环烯氧基， (C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷氧基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄) 烷氧基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯氧基，(C₄-C₈)环烯基- (C₁-C₄)烯氧基，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷氧基，(C₂-C₆) 烯基-(C₃-C₈)环烷氧基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷氧基， (C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯氧基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环 烯氧基，(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₆)烷氧基，(C₁-C₄)烷氧基- (C₂-C₆)烯氧基，氨基甲酰，(C₁-C₆)单或二烷基氨基甲酰， (C₁-C₆)单或二卤烷基氨基甲酰，(C₃-C₈)单或二环烷基氨基 甲酰，(C₁-C₆)烷氧基羰基，(C₃-C₈)环烷氧基羰基，(C₁-C₆) 烷酰氧基，(C₃-C₈)环烷酰氧基，(C₁-C₆)卤烷氧基羰基，(C₁-C₆)卤烷酰氧基，(C₁-C₆)烷酰氨基，(C₁-C₆)卤烷酰氨基， (C₂-C₆)烯酰氨基，(C₃-C₈)环烷酰氨基，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷酰氨基，(C₁-C₆)烷硫基，(C₂-C₆)烯硫基，(C₂-C₆) 炔硫基，(C₁-C₆)卤烷硫基，(C₂-C₆)卤烯硫基，(C₂-C₆)卤炔 硫基，(C₃-C₈)环烷硫基，(C₄-C₈)环烯硫基，(C₃-C₈)卤环烷 硫基，(C₄-C₈)卤环烯硫基，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷硫 基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烷硫基，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯硫基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烯硫基，(C₁-C₆)烷 基-(C₃-C₈)环烷硫基，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环烷硫基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷硫基，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯 硫基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯硫基，(C₁-C₆)烷基亚磺 酰，(C₂-C₆)烯基亚磺酰，(C₂-C₆)炔基亚磺酰，(C₁-C₆)卤烷 基亚磺酰，(C₂-C₆)卤烯基亚磺酰，(C₂-C₆)卤炔基亚磺酰， (C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基亚磺酰，(C₃-C₈)卤环 烷基亚磺酰，(C₄-C₈)卤环烯基亚磺酰，(C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烷基亚磺酰，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄) 烯基亚磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₂-C₆) 烯基-(C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷基 亚磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯基亚磺酰，(C₂-C₆)烯基 -(C₄-C₈)环烯基亚磺酰，(C₁-C₆)烷基磺酰，(C₂-C₆)烯基磺 酰，(C₂-C₆)炔基磺酰，(C₁-C₆)卤烷基磺酰，(C₂-C₆)卤烯基 磺酰，(C₂-C₆)卤炔基磺酰，(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₄-C₈) 环烯基磺酰，(C₃-C₈)卤环烷基磺酰，(C₄-C₈)卤环烯基磺酰， (C₃-C₈)环烷基-(C₁-C₄)烷基磺酰，(C₄-C₈)环烯基-(C₁- C₄)烷基磺酰，(C₃-C₈)环烷基-(C₂-C₄)烯基磺酰，(C₄-C₈) 环烯基-(C₁-C₄)烯基磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷基磺 酰，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯基磺酰，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯基磺酰，(C₁-C₆)烷氨基，(C₂-C₆) 烯氨基，(C₂-C₆)炔氨基，(C₁-C₆)卤烷氨基，(C₂-C₆)卤烯氨 基，(C₂-C₆)卤炔氨基，(C₃-C₈)环烷氨基，(C₄-C₈)环烯氨基， (C₃-C₈)卤环烷氨基，(C₄-C₈)卤环烯氨基，(C₃-C₈)环烷基- (C₁-C₄)烷氨基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烷氨基，(C₃-C₈) 环烷基-(C₂-C₄)烯氨基，(C₄-C₈)环烯基-(C₁-C₄)烯氨基， (C₁-C₆)烷基-(C₃-C₈)环烷氨基，(C₂-C₆)烯基-(C₃-C₈)环 烷氨基，(C₂-C₆)炔基-(C₃-C₈)环烷氨基，(C₁-C₆)烷基-(C₄-C₈)环烯氨基，(C₂-C₆)烯基-(C₄-C₈)环烯氨基，(C₁-C₆) 三烷基甲硅烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳氨基，芳基- (C₁-C₄)烷氧基，芳基-(C₂-C₄)烯氧基，芳基-(C₁-C₄)烷硫 基，芳基-(C₂-C₄)烯硫基，芳基-(C₁-C₄)烷氨基，芳基- (C₂-C₄)烯氨基，芳基-(C₁-C₆)二烷基甲硅烷基，二芳基- (C₁-C₆)烷基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基及5-或6-元杂环 基， 其中所提及的最后十四种基团可在它们的环部分上任选地为 一或多个选自下列的基团所取代： 卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，硫基，(C₁-C₄)烷基， (C₁-C₄)卤烷基，(C₃-C₈)环烷基，(C₁-C₄)烷氧基，(C₁-C₄)卤烷氧基，(C₁-C₄)烷硫基，(C₁-C₄)卤烷硫基，(C₁-C₄)烷氨基，(C₁-C₄)卤烷基氨基，甲酰基及(C₁-C₄)烷 酰基； 芳基，5-或6-元杂芳族化合物， 其中最后提及的两种基团任选地被一或多个选自下列的基团所取 代： 卤素，氰基，硝基，羟基，硫基，氨基，甲酰基，(C₁-C₆) 烷氧基，(C₂-C₆)烯氧基，(C₂-C₆)炔氧基，(C₁-C₆)卤烷氧基， (C₂-C₆)卤烯氧基，(C₂-C₆)卤炔氧基，(C₃-C₈)环烷氧基，(C₄-C₈)环烯氧基，(C₃-C₈)卤环烷氧基，(C₄-C₈)卤环烯氧基， 氨基甲酰，(C₁-C₆)单或二烷基氨基甲酰，(C₁-C₆)烷氧基羰 基，(C₁-C₆)烷酰氧基，(C₁-C₆)单或二卤烷基氨基甲酰，(C₁-C₆)卤烷氧基羰基，(C₁-C₆)卤烷酰氧基，(C₁-C₆)烷酰氨 基，(C₁-C₆)卤烷酰氨基，(C₂-C₆)烯酰氨基，(C₁-C₆)烷硫基， (C₂-C₆)烯硫基，(C₂-C₆)炔硫基，(C₁-C₆)卤烷硫基，(C₂- C₆)卤烯硫基，(C₂-C₆)卤炔硫基，(C₃-C₈)环烷硫基，(C₄-C₈) 环烯硫基，(C₃-C₈)卤环烷硫基，(C₄-C₈)卤环烯硫基，(C₁- C₆)烷基亚磺酰，(C₂-C₆)烯基亚磺酰，(C₂-C₆)炔基亚磺酰， (C₁-C₆)卤烷基亚磺酰，(C₂-C₆)卤烯基亚磺酰，(C₂-C₆)卤炔 基亚磺酰，(C₃-C₈)环烷基亚磺酰，(C₄-C₈)环烯基亚磺酰， (C₃-C₈)卤环烷基亚磺酰，(C₄-C₈)卤环烯基亚磺酰，(C₁-C₆) 烷基磺酰，(C₂-C₆)烯基磺酰，(C₂-C₆)炔基磺酰，(C₁-C₆) 卤烷基磺酰，(C₂-C₆)卤烯基磺酰，(C₂-C₆)卤炔基磺酰，(C₃-C₈)环烷基磺酰，(C₄-C₈)环烯基磺酰，(C₃-C₈)卤环烷基磺 酰，(C₄-C₈)卤环烯基磺酰，(C₁-C₆)烷氨基，(C₂-C₆)烯氨基， (C₂-C₆)炔氨基，(C₁-C₆)卤烷氨基，(C₂-C₆)卤烯氨基，(C₂-C₆)卤炔氨基，(C₃-C₈)环烷氨基，(C₄-C₈)环烯氨基，(C₃-C₈)卤环烷氨基及(C₄-C₈)卤环烯氨基； R¹¹为(C₁-C₁₀)烷基，卤烷基，芳基， 其任选地被一或多个选自下列的基团所取代： 卤素，氰基，硝基，(C₁-C₄)烷氧基，(C₁-C₄)烷基，氨基， (C₁-C₄)单烷基氨基及(C₁-C₄)二烷基氨基， NR¹⁰₂，OR¹⁰或SR¹⁰。 但先决条件为其不包括下列的化合物： ·3-(2-氯苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1H- 1，2，4-三唑 ·3-(2，6-二氟苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基) -1H-1，2，4-三唑 ·3-(2-氯-4-氟苯基)-1-甲基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基) -1H-1，2，4-三唑 ·3-(3，5-二氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4 -噁二唑 ·5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-3-苯基-1，2，4-噁二唑 ·3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-5-苯基-1，2，4-噁二唑 ·5-(2-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4-噁二 唑 ·5-(3-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4-噁二 唑 ·5-(4-氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4-噁二 唑 ·5-(2-氟苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4-噁二 唑 ·5-(4-氟苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4-噁二 唑 ·5-(2，4-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4 -噁二唑 ·5-(3，4-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4 -噁二唑 ·5-(3，5-二氯苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，2，4 -噁二唑 ·5-(2，6-二氯-4-吡啶基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)- 1，2，4-噁二唑 ·5-(3，5-双三氟甲基苯基)-3-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1， 2，4-噁二唑 ·2-(2-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，3，4-噁二 唑 ·2-(3-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，3，4-噁二 唑 ·2-(4-氯苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，3，4-噁二 唑 ·2-(2-三氟甲氧基苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，3， 4-噁二唑 ·2-(4-三氟甲氧基苯基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1，3， 4-噁二唑 ·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑 ·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基噻唑甲酰肼 ·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-甲基噻唑甲酸乙酯 ·N-(4-氯苯基)-羰基-N’-〔2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)- 4-甲基-5-噻唑基〕羰基肼 ·2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-4-噻唑甲酰肼 ·4-(4-氯苯基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑 ·4-(4-氰苯基)-2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑 ·N-(4-三氟甲基苯基)羰基-N’-〔2-(4-三氟甲基-3-吡啶 基)-4-噻唑基〕羰基肼 .2-(2-(4-三氟甲基-3-吡啶基)噻唑基)-5-氯-3-甲基苯并 〔b〕噻吩 .2-(4-氯苯基甲硫基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基 -1H-1，3，4-三唑 ·2-(4-氯苯基羰甲硫基)-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲 基-1H-1，3，4-三唑及 ·2-乙氧羰基甲硫基-5-(4-三氟甲基-3-吡啶基)-1-甲基- 1H-1，3，4-三唑。