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Varios derivados indol se encuentran actualmente en el mercado o en desarrollo como productos farmacéuticos. Por ejemplo, sumatriptan (Glaxo Wellcome),3-[2-(dimetil-amino)etil]-N-metil-1H-indol-5-metanosulfonamida, se usa actualmente en el tratamient o de la migrana. Otros indoles de interés farmacéutico son:almotriptan, avitriptan eletriptan, frovatriptan, naratriptan, rizatriptan, y zolmitriptan. En la preparacion de tales indoles, las fenilhidrazinas sonintermediarios clave que pueden ser cicl izados usando la bien conocida síntesis de indoles de Fischer. Un método de preparacion de tales compuestos comprendela diazotacion de una anilina seguido por reduccion de la sal de diazonio obtenida con cloruro estannoso dihidrato. Hemos hallado que el uso de reactivos deestano en esta reduccion presenta diversos problemas. En primer lugar, hay temas ambientales con respecto a la eliminacion de residuos toxicos que contienenresiduos de zinc. En segundo lugar, se requieren recipientes de baja te mperatura para llevar a cabo la reduccion y, en tercer lugar, frecuentemente es difícileliminar los ultimos vestigios de sales de estano de los intermediarios y de las ultimas etapas de la secuencia de reaccion. Sorprendentemetne, se ha halladoun pr ocedimiento que usa un agente reductor más barato, que provoca mínimos problemas ambientales. Además, el procedimiento no requiere el uso de recipientesbaja temperatura, permite el solapamiento del procedimiento, es decir, la combinacion de más de un paso, y aumenta la pureza del intermediario obtenido yproductos adicionales en la secuencia de reaccion. Se procede, entonces, un procedimiente para preparar un compuesto de formula 1, incluyendo sales del mismo:en donde R representa CH2SO2NHCH3, CH 2CH2SO2Ph, CH2CH2SO2NHMe o un grupo de las estructuras 2, 3 y 4 que comprende la reduccion de una sal de diazonio de laformula 5 en donde R es como se definio previamente y X- representa un anion derivado del ácido clorhídrico, ácido sulfurico, ácido acético, ácido fosforico,ácido tetrafluoroborico o ácido bromhídrico, con una sal ditionito. En otro aspecto se provee un procedimiento para preparar un compuesto de formula 1 o una
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