DL－苏式－对甲砜基苯基丝氨酸酯的拆分

摘要

本发明属于DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯的拆分技术。本发明采用的拆分试剂(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羧酸[(R)TTCA]对DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯进行拆分，合成(R)TTCA的原料易得，成本低，拆分过程简单。拆分得到的D-(+)-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯及L-(-)-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯的光学纯度可达98.0％，产率为85.0％以上。

主权项

1、一种DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯的拆分方法，其特征在于：用拆分试剂(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羟酸对DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯进行拆分，(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羟酸与DL-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯的反应摩尔比为1∶2；反应温度为20～120℃；反应介质选自：CH3OH、C2H5OH、CHCl3、CH3COOC2H5、CH3COCH3或二甲苯的有机溶剂；反应10～90分钟，生成大量白色沉淀，过滤出白色固体为(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羟酸·D-(+)-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯的铵盐；滤液用饱和NaCl水溶液洗，有机层用无水Na2SO4干燥，蒸出有机溶剂得到光学活性的L-(-)-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯；(R)-四氢噻唑-2-硫酮-4-羟酸·D-(+)-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯的铵盐以水溶解，用NH4OH溶液调至pH＝7～8滤出白色固体为产品D-(+)-苏式-对甲砜基苯基丝氨酸酯。