发明名称 3–杂环–替代性苯甲醯衍生物
摘要 下式I之苯甲醯基衍生物其中变数具有下列意义: R1,R2为氢,硝基,卤素,氰基,烷基,卤烷基,烷氧基,卤烷氧基,烷硫基,卤烷硫基,烷基亚磺醯基,卤烷基亚磺醯基,烷基磺醯基,或C1-C6-卤烷基磺醯基; R3 为氢,卤素,或烷基; R4,R5为氢,卤素,氰基,硝基,烷基,烷氧基,烷硫基,二烷胺基,苯基,或羰基,上述最后6个基可经取代: X 为O,S,NR9,CO或CR10R11; Y 为O,S'NR12,CO或CR13R14; R15 为唑,其未经取代或经取代,在4-位置连接,在5-位置接有一羟基或磺醯基氧基;及其农业有用盐;制备3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物之方法及中间物;包含彼等之组合物;及这些衍生物或包含彼等之组合物控制不欲植物之用途。
申请公布号 TW505640 申请公布日期 2002.10.11
申请号 TW087100502 申请日期 1998.01.15
申请人 巴地斯颜料化工厂 发明人 乔奇雷海莫;伍夫米布里兹;海穆特华特;卡尔–欧图.威斯特法伦;恩斯特包曼;雷吉纳路斯席尔;伍威卡尔朶夫
分类号 A01N43/72;C07D273/01 主分类号 A01N43/72
代理机构 代理人 陈长文 台北巿敦化北路二○一号七楼
主权项 1.下式I之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物, 其中变数具有下列意义: R1,R2为氢,硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1 -C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺醯基或C1-C6-烷基磺醯基; R3为氢; R4,R5为氢,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1- C4-卤烷基,C1-C4-烷氧基,羟基,C1-C4-烷硫基,COR6或苯 甲基,上述最后二个取代基可完全或部份卤化及/ 或接有一至三个下列基:硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4- 卤烷基,C1-C4-烷氧基,或C1-C4-卤烷氧基; 或 R4及R5一起形成C2-C6-烷二基链,其可以氧中断; 或 R4及R5与对应之碳一起形成一羰基; R6为C1-C4-基,C1-C4-烷氧基,或NR7R8; R7为氢; R8为C1-C4-烷基; X为O,NR9或CR10R11; Y为O,S,NR12或CR13R14; R9,R12为氢,或C1-C4-烷基; R10,R11,R13,R14为氢,C1-C4-烷基或C1-C4-卤烷基; 或 R5及R12一起形成C2-C6-烷二基链; R15为下式II之唑,其在4-位置连接 其中 R16为C1-C6-烷基; Z为H或SO2R17; R17为C1-C4-烷基,苯基,或苯基部份或完全卤化及/或 接有一至三个下列基: 硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基,C1-C4-烷氧基,或C1 -C4-卤烷氧基; R18为氢,或C1-C6-烷基; 其中X及Y不同时为硫; 但4-[2-氯-3-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯 甲醯基]-1-乙基-5-羟基-1H-,4-[2-氯-3-(4,5-二氢异恶 唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1,3-二甲基-5-羟基 -1H-唑,4-[2-氯-3-(5-氰基-4,5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲 基磺醯基苯甲醯基]-1,3-二甲基-5-羟基-1H-唑,4-[2- 氯-3-(4,5-二氢唑-2-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1, 3-二甲基-5-羟基-1H-唑,及4-[2-氯-3-(唑-4,5-二 酮-2-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1,3-二甲基-5-羟基 -1H-唑除外; 或其农业有用盐。2.根据申请专利范围第1项之式I 之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物,其中变数具有 下列意义: R1,R2为氢,硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1 -C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺醯基或C1-C6-烷基磺醯基; R3为氢; R4,R5为氢,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1- C4-卤烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,COR6或苯甲基, 上述最后二个取代基可完全或部份卤化及/或接有 一至三个下列基:硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基 ,C1-C4-烷氧基,或C1-C4-卤烷氧基; 或 R4及R5一起形成C2-C6-烷二基链,其可以氧中断; 或 R4及R5与对应之碳一起形成一羰基; R6为C1-C4-基,C1-C4-烷氧基或NR7R8; R7为氢; R8为C1-C4-烷基; X为O,NR9或CR10R11; Y为O,S,NR12或CR13R14; R9,R12为氢,或C1-C4-烷基; R10,R11,R13,R14为氢,C1-C4-烷基或C1-C4-卤烷基; 或 R5及R12一起形成C2-C6-烷二基链; R15为下式II之唑,其在4-位置连接 其中 R16为C1-C6-烷基; Z为H或SO2R17; R17为C1-C4-烷基,苯基,或苯基部份或完全卤化及/或 接有一至三个下列基: 硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基,C1-C4-烷氧基,或C1 -C4-卤烷氧基; R18为氢,或C1-C6-烷基; 其中X及Y不同时为硫; 但4-[2-氯-3-(4,5-二氢异恶唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯 甲醯基]-1-乙基-5-羟基-1H-唑,4-[2-氯-3-(4,5-二氢异 恶唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1,3-二甲基-5-羟 基-1H-唑,4-[2-氯-3-(5-氰基-4,5-二氢异恶唑-3-基)-4- 甲基磺醯基苯甲醯基]-1,3-二甲基-5-羟基-1H-唑,4- [2-氯-3-(4,5-二氢唑-2-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基] -1,3-二甲基-5-羟基-1H-唑,及4-[2-氯-3-(唑-4,5- 二酮-2-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1,3-二甲基-5-羟 基-1H-唑除外; 或其农业有用盐。3.根据申请专利范围第1项之式I 之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物,其中 R1,R2为硝基,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6- 烷硫基,C1-C6-烷基亚磺醯基或C1-C6-烷基磺醯基。4. 根据申请专利范围第1项之式I之3-杂环基取代之苯 甲醯基衍生物,其中Z为SO2R17。5.根据申请专利范围 第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物,其 中Z为氢。6.根据申请专利范围第1项之式I之3-杂环 基取代之苯甲醯基衍生物,其中X为氧,Y为CR13R14。7. 根据申请专利范围第6项之式I之3-杂环基取代之苯 甲醯基衍生物,其中 R4为C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基,C 1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,COR6或苯甲基,上述最后二 个取代基可完全或部份卤化及/或接有一至三个下 列基:硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基,C1-C4-烷氧 基,或C1-C4-卤烷氧基; R5为氢,或C1-C4-烷基; 或 R4及R5一起形成C2-C6-烷二基链,其可以氧中断。8.根 据申请专利范围第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲 醯基衍生物,其中 R4为C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基,C1-C4-烷氧基羰基,或CONR7 R8; R5为氢,或C1-C4-烷基; 或 R4及R5一起形成C2-C6-烷二基链,其可以氧中断;9.根 据申请专利范围第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲 醯基衍生物,其中R4及R5为氢。10.根据申请专利范 围第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物, 其中R18为氢。11.根据申请专利范围第1项之式I之3- 杂环基取代之苯甲醯基衍生物,其系4-[2-氯-3-(4,5- 二氢异恶唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1-甲基-5 -羟基-1H-唑。12.根据申请专利范围第1项之式I之 3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物,其系4-[2-氯-3-(4,5- 二氢异恶唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯甲醯基]-1-甲基-5 -羟基-1H-唑之农业有用盐。13.根据申请专利范 围第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物, 其中 X为NR9或CR10R11; 或 Y为O,S或NR12。14.根据申请专利范围第1项之式I之3- 杂环基取代之苯甲醯基衍生物,其中 R4为氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1-C4-卤 烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,COR6或苯甲基,上述 最后二个取代基可完全或部份卤化及/或接有一至 三个下列基:硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤烷基,C1-C4 -烷氧基,或C1-C4-卤烷氧基; R5为卤素,或C1-C4-烷基; 或 R4及R5一起形成C2-C6-烷二基链,其可以氧中断; 或 R5及R12一起形成C2-C6-烷二基链; R18为C1-C6-烷基。15.一种制备根据申请专利范围第1 项之式I之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物之方法, 其包括式II之唑,其中Z=H,其中变数R16及R18具有申 请专利范围第1项之定义 以活化之羧酸III或以羧酸III醯化 其中变数R1至R5,X及Y具有申请专利范围第1项之定 义,L1为一亲核性可置换之离去基,醯化产物在催化 剂存在及不存在下进行重排反应,获得化合物I(其 中Z=H),若需要,制备式I中Z=SO2R17之3-杂环基取代之 苯甲醯基衍生物,产物与下式V之化合物反应 L2-SO2R17 V 其中R17具有申请专利范围第1项之定义,L2为一亲核 性可置换之离去基。16.一种具下式III之3-杂环基 取代之苯甲酸衍生物, 其中R19为羟基,或可以水解移除之基,变数R1至R5,X 及Y具有申请专利范围第1项之定义,但2-氯-3-(4,5-二 氢异恶唑-3-基)-4-甲基磺醯基苯甲酸甲酯,2-氯-3-(4, 5-二氢恶唑-2-基)-4-甲基磺醯基苯甲酸甲酯,及2,4- 二氯-3-(5-甲基羰基氧基-4,5-二氢异恶唑-3-基)苯甲 酸甲酯除外。17.根据申请专利范围第16项之式III 之3-杂环基取代之苯甲酸衍生物,其中变数R1至R5,X 及Y具有申请专利范围第2项之定义。18.根据申请 专利范围第16项之式III之3-杂环基取代之苯甲酸衍 生物,其中 R19为卤素,羟基,或C1-C6-烷氧基。19.一种除草组合 物,包含除草有效量之至少一种根据申请专利范围 第1项之式1之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物或其 农业有用盐及习知用以调配作物保护产品之辅助 剂。20.一种制备根据申请专利范围第19项之组合 物之方法,其包含混合除草有效量之至少一种根据 申请专利范围第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲醯 基衍生物或其农业有用盐及习知用以调配作物保 护产品之辅助剂。21.一种控制不欲植物之方法,其 包含以除草有效量之至少一种根据申请专利范围 第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲醯基衍生物或其 农业有用盐作用于植物,其环境,及/或种子。22.根 据申请专利范围第1项之式I之3-杂环基取代之苯甲 醯基衍生物或其农业有用盐,其作为除草剂。
地址 德国
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