三七多糖的三糖片段及其二聚体的合成

摘要

本发明涉及具有潜在药用价值的β－D－半乳吡喃糖基－(1→3)－[α－L－阿拉伯呋喃糖基－(1→6)]－D－半乳吡喃糖活性单元的寡糖(苷)及其衍生物的化学合成。该类衍生物含有天然三七多糖的核心三糖结构,具有右式所示的结构通式。通式中R¹可为氢、芳烃衍生物或1到18个碳的烷基衍生物,R²为氢或其他糖类衍生物。

主权项

1.一种合成天然三七多糖活性结构的方法。其特征在于：1)用3，4-位保护的D-半乳吡喃糖苷2为糖基受体，以全苯甲酰化的α-L-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯1为供体的偶联反应可得到高产率的1→6连接的双糖衍生物，如3。2)3经酰化反应(如苯甲酰氯和吡啶)得衍生物4。3)90％的三氟乙酸水溶液处理4，制得相应的二醇5。4)全苯甲酰化的α-D-半乳吡喃糖基三氯乙酰亚胺酯6为供体与5的偶联反应可得到高产率的1→3连接的三糖衍生物7。5)甲醇钠的甲醇溶液或氨气的甲醇溶液中脱除所有的酰基保护基，得天然三七多糖的核心三糖8。图中，R¹可为芳烃衍生物或1到18个碳的烷基衍生物，R、R²、R³为醇的酰基保护基，如乙酰、苯甲酰基等。