| 摘要 |
<p>Verfahren zur Herstellung von 4-substituierten 2-Alkyl- und 2-Alkoxybiphenylen der Formel (I), <IMAGE> worin die Substituenten X, R und R<1'> bis R<5'> die folgende Bedeutung haben: X steht für NH2, NHAc, NH(C=O)R<1> mit R<1> = geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C8-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, N2H3 oder Cyanid, R steht für geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C8-Alkyl oder C1- bis C5-Alkoxy und R<1'> bis R<5'> stehen unabhängig voneinander für H, CH3, geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C8-Alkyl, F, Cl, CN, NO2, CHO, COOH, CH2OH, C(=O)CH3, C1- bis C5-Alkoxy, durch Umsetzung von Phenylboronsäuren der Formel (II) mit 4-Brom- oder 4-lodalkyl- oder alkoxyanilinen oder -aniliden der Formel (III) zu Verbindungen der Formel (IV), <IMAGE> wobei R<2> Wasserstoff, Formyl oder Acyl mit 1 bis 5 C-Atomen (C(=O)-CnH2n+1) (n=1-5) bedeutet und R" für H, C1-C8-Alkyl steht oder B(OR")2 ist ein Boronsäureanhydridrest; gegebenenfalls anschließender Deacylierung zu (V) und nachfolgender Diazotierung zu Verbindungen der Formel (VI) und Umsetzung mit einem Nucleophil X, einem Cu-Salz nach Sandmeyer oder einem Reduktionsmittel zu 4-substituierten 2-Alkyl- und 2-Alkoxybiphenylen der Formel (I) <IMAGE></p> |
