一种可作药用的阿拉伯－半乳多糖的活性四糖片段的合成

摘要

本发明是关于有生物活性的、特别是涉及可作药用的阿拉伯－半乳多糖的活性四糖片段的合成。这些活性片段的主链是1－6β－连接的D－半乳三糖,在其中的任意一个半乳糖的2位或3位连有一个α－连接的L－阿拉伯呋喃糖,这样的活性片段可用双糖与双糖缩合或三糖与单糖缩合的策略合成。

主权项

1一种可作药用的阿拉伯-半乳多糖的活性四糖片段的合成方法，其特征在于：以 酰化的半乳糖1为糖基供体，以1，2；3，4-二-O-异丙叉基半乳糖2为糖基受体， 在路易斯酸催化下，使二者缩合，得到1-6连接的双糖3；将双糖3的异丙叉基脱 除，接着全乙酰化，再选择性脱除1位乙酰基并将1位活化得到双糖供体4；如下 化学式所示：使1转化为1，2乙叉基保护、3，4，6位为酰基的单糖5，将5的乙酰基脱掉， 再进行6位三苯甲基化或硅烷化，得到6位为三苯甲基或硅烷基、3，4位为游离羟 基的单糖受体6，6与苯甲酰化的阿拉伯呋喃糖供体7在路易斯酸催化下缩合，能 选择性地得到1-3连接的双糖8，如下化学式所示：R＝三苯甲基(Tr)或叔丁基二苯基硅烷基(TBDPS) 将8酰化后再脱除6位保护基得到双糖受体9，9与4c在路易斯酸催化下缩合得到 四糖10，如下化学式所示：将10的乙叉基脱除、接着乙酰化，再选择性脱除1位乙酰基、并使1位活化，得 到四糖11，11在路易斯酸催化下与脂肪醇缩合，得到所需的烷基四糖苷12，12 脱除酰基后，即得到在还原端半乳糖3位上接一个阿拉伯糖的四糖13，如下化学式 所示： R＝烷基或芳基