合成5－(α－羟基烷基)苯并[1,3]二氧杂环戊烯的方法

摘要

本发明涉及合成5－(α－羟烷基)苯并[1,3]二氧杂环戊烯的三步法。所述方法包括:(ⅰ)用焦儿茶酚(1,2－二羟基苯)与二卤代或二烷氧基烷烃反应,以生成苯并[1,3]二氧杂环戊烯衍生物;(ⅱ)将该苯并[1,3]二氧杂环戊烯衍生物5－位进行选择性催化酰化,以形成5－链烷酰基苯并[1,3]二氧杂环戊烯,和接下来的(ⅲ)将其还原成5－(α－羟烷基)苯并[1,3]二氧杂环戊烯。本发明还描述了可使用上述方法获得的新的苯并二氧杂环戊烯。本发明方法在工业实施上是简单的,并且对环境的影响很小;使用该方法能以高产率获得有重要应用价值的衍生物,特别是用于香料工业和杀虫剂产业的衍生物。

主权项

1.合成5-(α-羟烷基)苯并[1，3]二氧杂环戊烯的方法，所述方 法包括下述步骤： a)在70℃-190℃，将1，2-二羟基苯(焦儿茶酚)(I)在偶极非质 子传递溶剂中与式(II)化合物反应，其中R₁选自H、C₁-C₃直链或支链 烷基，以及X选自氯、氟、溴、碘、和C₁-C₅直链或支链烷氧基，获得 式(III)产物，其中R₁定义同上；b)在酰化催化剂存在下，将化合物(III)与式(IV)脂族酸酐或式 (V)脂族酸反应，其中R₂是C₁-C₁₉直链或支链烷基，获得式(VI)化合 物，其中R₁和R₂定义同上；c)将化合物(VI)还原，获得式(VII)5-(α-羟烷基)苯并[1，3] 二氧杂环戊烯。