Produção de um metabólito de licopeno

摘要

Patente de Invenção: "PRODUçãO DE UM METABóLITO DE LICOPENO". A invenção refere-se a um processo de estágios múltiplos para a fabricação de um metabólito oxidativo do carotenóide licopeno 2,6-ciclolicopeno--1,5-diol da fórmula Começando do acetato de <244>-terpinila, esse é diidroxilado oxidativamente para um cicloexanodiol (IV), o cicloexanodiol (IV) é clivado oxidativamente para um cetoaldeído (V), o cetoaldeído (V) é submetido a uma condensação aldólica intramolecular para fornecer um ciclopentanol (VI), o ciclopentanol (VI) é sililado para a obtenção do seu derivado sililado [formilciclopentano (VII)], o formilciclopentano (VII) é submetido a um prolongamento de cadeia C~ 3~ com acetona e simultaneamente a uma saponificação para a clivagem do grupo acetil para fornecer uma ciclopentilbutenona (VII), a ciclopentilbutenona (VIII) é reagida com brometo de vinilmagnésio para fornecer um pentadienol (IX), o pentadienol (IX) é convertido com desproteção do grupo hidróxi sililado em um sal de fosfónio (X), esse sal é submetido a uma reação de Wittig com o 2,7-dimetil-2,4,6-octatrieno-1,8-dial para fornecer um tridecaexaenal (XII) e o tridecaexaenal (XII) é submetido a uma reação de Wittig com um sal de (3,7,11-trimetil-dodeca-2,4,6,10-tetraenil)trifenilfosfónio para fornecer o 2,6-ciclolicopeno-1,5-diol (II) desejado. Uma variação desse processo, que está igualmente de acordo com a invenção, compreende converter a ciclopentilbutenona (VIII) no sal de fosfónio (X) não através do pentadienol (IX), mas através de dois intermediários alternativos; a saber um éster do ácido pentadienóico (XIV) e um pentadienol (XV) diferente, no mesmo sal de fosfónio (X). Além disso, a invenção refere-se aos intermediários novos (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XII), (XIV) bem como ao (XV) e às etapas individuais do processo que levam a esses intermediários novos. O metabólito 2,6-ciclolicopeno-1,5-diol então obtido exibe atividade na prevenção do crescimento do câncer em células humanas e pode ser usado correspondentemente.