手性噁唑啉－2－酮类化合物的高效廉价合成方法

摘要

本发明涉及到一种具下述分子式的手性噁唑啉－2－酮化合物新的高效廉价合成方法（见右式），其中当R为H(氢)时,R’为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基,当R’为H(氢)时,R为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基。该类化合物由手性氨基醇在碱存在下与氯甲酸酯反应,然后再在碱存在下在加热环合而制备。

主权项

1．一种具下述结构的手性噁唑啉-2-酮类化合物的高效、廉价合成方法其中当R为H(氢)时，R’为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基，当R’为H(氢)时，R为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基，其特征是通过下述方法制得：(1)由手性氨基醇为原料，其中当R为H(氢)时，R’为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基，当R’为H(氢)时，R为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基，在无机碱或有机碱存在下，在水中或有机溶剂中与氯甲酸酯反应，反应温度为-40℃至+60℃，反应时间为0．1-10h，得N-烷氧羰基-氨基醇其中R″为甲基或乙基，当R为H(氢)时，R’为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基，当R’为H(氢)时，R为异丙基、叔丁基、苯基、或苄基，所用的碱∶氨基醇∶氯甲酸酯的摩尔比为1-10∶1∶0．6-5，所述的无机碱是碱金属或碱土金属的碳酸盐，碳酸氢盐或氢氧化物例如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾，所述的有机碱是三乙胺、吡啶，所述的有机溶剂是四氢呋喃，甲苯，二氯甲烷，三氯甲烷，乙酸乙酯，甲醇，乙醇，乙腈，异丙醇，所述的氯甲酸酯为氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯，(2)手性N-烷氧羰基-氨基醇在无机碱存在下，在常压或减压下反应0．1-6h得手性噁唑啉-2-酮，所述碱∶N-烷氧羰基-氨基醇的摩尔比为0．0001-10∶1，反应温度为60℃-250℃，反应压力为0．1MP-1×10^-6MP。