Process for preparing substituted phenyl boronic acids

摘要

Verbindungen der Formel (I) worin Q<1> und Q<2> jeweils OH sind oder ein trimeres Borsäureanhydrid bilden, Z die Bedeutung CHO, CH2Y, X oder eine geschützte Aldehydgruppe hat und X CN, COOH, COCl, CONH2 oder C(OR)3 und Y OH oder NH2 sind, und sich Z in o-, m-oder p-Position zum Boronsäurerest befindet, werden hergestellt, indem man a) eine Verbindung der Formel (II) mit Mg, und in Gegenwart einer Anthracen-Verbindung und gegebenenfalls eines Übergangsmetallhalogenids und gegebenenfalls eines Mg-Halogenids oder in Gegenwart eines Übergangsmetallhalogenids und gegebenenfalls eines Mg-Halogenids zum entsprechenden Arylmagnesiumchlorid umsetzt, b) dieses mit einem Borsäureester der Formel B(OR)3 umsetzt und hydrolysiert, wobei die Aldehydschutzgruppe entfernt wird, c) und gegebenenfalls die freie Aldehydgruppe oxidiert oder reduziert.