N-烯丙基-2,5-二甲基-哌啶醇-4-苯甲酰基酯的制备方法

摘要

本发明涉及Ｎ－烯丙基－２，５－二甲基－哌啶醇－４－苯甲酰基酯的制备方法，包括：（ａ）使α，β－不饱和化合物与伯胺进行迈克尔加成制备仲胺；（ｂ）使仲胺进行狄克曼缩合得到哌啶酮；（ｃ）将哌啶酮还原得到２，５－二甲基－哌啶醇；（ｄ）使哌啶醇与烯丙基化合物反应得到Ｎ－烯丙基－２，５－二甲基－哌啶醇；（ｅ）使哌啶醇衍生物与苯甲酰化合物反应得到目的化合物。

主权项

1、N-烯丙基-2，5-二甲基-哌啶醇-4-苯甲酰基酯的制备方法，该方法包括以下步骤：(a)通过迈克尔加成制备具有下述通式(IV)的仲胺，其中包括使具有下述通式(II)的α，β-不饱和化合物与具有下述通式(III)的伯胺进行反应：上式中，R¹为-CN或-COOR，其中R为-CH₃，-C₂H₅，对-硝基苯基，对甲氧基苯基或-H；(b)通过仲胺(IV)的狄克曼缩合反应制备具有下式(V)的哌啶酮衍生物：(c)通过还原酮官能基而制备2，5-二甲基-4-哌啶醇(VI)，当R¹为-CN时，还原氰官能基而引入甲基：上式中，R²为H，或当R¹为-COOR时，先引入甲基，随后还原：上式中，R²为COOR；(d)使2，5-二甲基-4-哌啶醇衍生物(VI)与烯丙基溴、烯丙基氯、烯丙基碘、甲磺酸烯丙基酯、甲苯磺酸烯丙基酯、或三氟甲磺酸烯丙基酯反应制备N-烯丙基-2，5-二甲基-4-哌啶醇(VII)衍生物：当R²为-H时，或当R²为-COOR时，(e)通过使N-烯丙基-2，5-二甲基-4-哌啶醇衍生物(VII)与苯甲酰氯、苯甲酰溴、苯甲酰碘、苯甲酸甲磺酸酐、苯甲酸甲苯磺酸酐、苯甲酸三氟甲磺酸酐或苯甲酸酐反应制备目的化合物N-烯丙基-2，5-二甲基-哌啶醇-4-苯甲酰基酯(I)：当R²为-H时，当R²为-COOR时，