发明名称 3-(杂)芳氧(硫)基羧酸衍生物、除草剂和植物生长调节剂及方法
摘要 式Ⅰ所示3-(杂)芳氧(硫)基羧酸衍生物,式中:$R<SUP>1</SUP>的定义徉见说明书$R<SUP>2</SUP>和R<SUP>3</SUP>是卤原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷硫基;$X是氮原子或CR<SUP>14</SUP>,R<SUP>14</SUP>是氢原子,R<SUP>14</SUP>或者与R<SUP>3</SUP>一起形成1个亚甲基被氧原子代替的3元或4元亚烷基或亚烯基;$R<SUP>4</SUP>是未取代或取代的烷基、环烷基、环烯基、链烯基或链炔基,或者是未取代或取代的含有1—3个氮原子或者1个硫或氧原子的5元或6元杂芳环,或者是未取代或取代的苯基或萘基,或者R<SUP>4</SUP>和R<SUP>5</SUP>与连接的碳原子一起形成未取代或取代的可含氧或硫原子的3—8元环;$R<SUP>5</SUP>是氢原子,未取代或取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、卤代烷基、烷氧烷基、烷硫烷基或苯基;$R<SUP>6</SUP>是未取代或取代的苯基或萘基,或者是未取代或取代的含1—3个氮原子或1个硫或氧原子的5元或6元杂芳环;$Y是硫或氧原子,或者单键;以及$Z是硫或氧原子。
申请公布号 CN1051307C 申请公布日期 2000.04.12
申请号 CN94191871.8 申请日期 1994.04.14
申请人 巴斯福股份公司 发明人 E·鲍曼;J·莱因海姆;U·J·沃格尔巴彻;M·布莱兹;N·梅尔;M·格伯;K·O·韦斯特费伦;H·瓦尔特;W·雷德马彻
分类号 C07D239/60;C07D239/52;C07D333/24;C07D307/46;C07C69/22;A01N43/54;C07D405/12;C07D409/12 主分类号 C07D239/60
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 李勇
主权项 1.式I所示3-(杂)芳氧(硫)基羧酸衍生物<img file="C9419187100021.GIF" wi="962" he="308" />式中:R<sup>1</sup>是a)氢原子;b)琥珀酰亚氨基氧基;c)通过氮原子相连的5元杂芳环,它含有2个或3个氮原子,并且可带有1个或2个卤原子或者1个或2个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;d)下式所示基团<img file="C9419187100022.GIF" wi="302" he="241" />式中,m是0或1,并且R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>可相同或不同,意义如下:氢原子;C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基或C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,这些基团上可带有1-5个卤原子或者1个或2个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基氧基,C<sub>3</sub>-<sub>6</sub>链炔基氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基硫基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基羰基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基氧基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基氧基羰基,二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,苯基,被卤原子、硝基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基单取代或多取代的苯基;可被1个或多个下列基团取代的苯基:卤原子,硝基,氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;或者R<sup>7</sup>和R<sup>8</sup>一起形成环化的取代或未取代C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>亚烷基链,或者一起形成含有选自氧、硫和氮的杂原子的环化的取代或未取代C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>亚烷基链;e)R<sup>1</sup>还可以是下式所示基团<img file="C9419187100031.GIF" wi="596" he="170" />式中:R<sup>9</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,苯基,被卤原子、硝基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基单取代或多取代的苯基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基;P为1,2,3或4;以及k为0,1或2;f)基团OR<sup>10</sup>,式中,R<sup>10</sup>为:i)氢原子,碱金属阳离子,等价的碱土金属阳离子,铵阳离子,或有机铵离子;ii)可带有1-3个C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基的C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>环烷基;iii)可带有1-5个卤原子或者1个下列基团的C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>烷基:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>环烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,这些基团中的苯环上又可以带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;iv)可带有1-5个卤原子、并且带有1个下列基团的C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>烷基:含有1-3个氮原子的5元杂芳环,或者含有1个氮原子和1个氧或硫原子的5元杂芳环,这些杂芳环上可带有1-4个卤原子或者1个或2个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;v)在2-位上带有1个下列基团的C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷基:C<sub>1-</sub>C<sub>6</sub>烷氧基亚氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基氧基亚氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>卤代链烯基氧基亚氨基,或苄氧基亚氨基;vi)C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基,这些基团上又可以带有1-5个卤原子;vii)可带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团的苯基:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;viii)通过氮原子相连的5元杂芳环,它含有1-3个氮原子,并可带有1个或2个卤原子或者1个或2个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;ix)下式所示基团<img file="C9419187100051.GIF" wi="403" he="146" />式中:R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>是相同或不同的下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基或C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基,这些基团上可带有1个C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基或者1个苯基;    可被1个或多个下列基团取代的苯基:卤原子、硝基、氰基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;或者R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>一起形成可带有1-3个C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基的C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>亚烷基链;g)或R<sup>1</sup>为下式所示基团<img file="C9419187100052.GIF" wi="534" he="276" />式中,R<sup>13</sup>为C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基或C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基,这些基团上可以带有1个C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基或者1个苯基;可被1-5个卤原子或者1-3个下列基团取代的苯基:卤原子、硝基、氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;R<sup>2</sup>是卤原子,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;X是氮原子或CR<sup>14</sup>,其中的R<sup>14</sup>是氢原子,R<sup>14</sup>或者与R<sup>3</sup>一起形成其中的1个亚甲基被氧原子代替的3或4元亚烷基或亚烯基;R<sup>3</sup>是卤原子,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,或者如上所述R<sup>3</sup>与R<sup>14</sup>连接形成5或6元环;R<sup>4</sup>为可带有1-5个卤原子或者1个下列基团的C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>烷基:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基羰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,这些基团中的苯环上又可以带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;可带有1-5个卤原子并带有1个下列基团的C<sub>1</sub>-C<sub>10</sub>烷基:含有1-3个氮原子或者1个硫或氧原子、并且可带有1-4个卤原子或者1个或2个下列基团的5元杂芳环:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,或者苯基;可含有1个氧或硫原子、并可带有1-5个卤原子或者1个下列基团的C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>环烷基或C<sub>3</sub>-C<sub>12</sub>环烯基:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基羰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,这些基团中的苯环上又可带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;可带有1-5个卤原子或者下列基团的C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷基羰基,C<sub>1</sub>-C<sub>8</sub>烷氧基羰基,苯基、苯氧基或苯基羰基,这些基团中的苯环上又可带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;含有1-3个氮原子或者1个硫或氧原子、并可带有1-4个卤原子或者1个或2个下列基团的5元或6元杂芳环:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,这些基团中的苯环上又可带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;可被1个或多个下列基团取代的苯基或萘基:卤原子,硝基,氰基,羟基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,苯氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,氨基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基,或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>二烷氨基;或者R<sup>4</sup>和R<sup>5</sup>与相邻的碳原子一起形成3-8元环,该环可含有1个氧或硫原子、并可带有1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、卤原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;R<sup>5</sup>是氢原子、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链烯基、C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>链炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基烷基或苯基,或者如上所述,R<sup>5</sup>与R<sup>4</sup>相连形成3-8元环;R<sup>6</sup>为可被1个或多个下列基团取代的苯基或萘基:卤原子、硝基、氰基、羟基、氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基、苯氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>二烷氨基;含有1-3个氮原子或者1个硫或氧原子、并可带有1-4个卤原子或者1个或2个下列基团的5元或6元杂芳环:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基,苯基、苯氧基或苯基羰基,这些基团中的苯环上又可带有1-5个卤原子或者1-3个下列基团:C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基或者C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;Y是硫或氧原子,或是一单键;以及Z是硫或氧原子。
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