发明名称 酰化的氨基苯基磺酰脲类,其制备方法及作为除草剂和植物生长调节剂的用途
摘要 本发明涉及结构式Ⅰ的化合物或其盐,$其中G是基团G1、G2或G3$R<SUP>1</SUP>是H或烷基,R<SUP>2</SUP>是COOH,CSOH或具有1~20个碳原子的羧基或硫代羧基的衍生基,或具有1~12个碳原子的CO-R<SUP>0</SUP>类型的酰基,或基团CO-R<SUP>0</SUP>的亚胺、腙或肟衍生物,以及R<SUP>0</SUP>,R<SUP>3a</SUP>,R<SUP>4a</SUP>,R<SUP>3b</SUP>,R<SUP>4b</SUP>,W,X,Y,和Z如权利要求1所定义。该化合物适合于在作物中用作选择性除草剂和植物生长调节剂。$按类似于已知的方法、由选自苯磺酰胺(Ⅱ),苯磺酰基异氰酸酯(Ⅳ)和苯磺酰氯(Ⅵ)和杂环取代的氨基甲酸酯(Ⅲ)、胺(Ⅴ)和/或(硫代)异氰酸酯(XIX)的中间体(有些是新的)进行制备。
申请公布号 CN1051305C 申请公布日期 2000.04.12
申请号 CN94192909.4 申请日期 1994.06.28
申请人 赫彻斯特-舍林农业发展有限公司 发明人 G·施纳贝尔;L·维尔姆斯;K·保尔;H·比伦格
分类号 C07D239/42;A01N47/36;C07D239/46;C07D251/16;C07D239/48;C07D239/52;C07D251/22;C07D251/52 主分类号 C07D239/42
代理机构 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人 樊卫民
主权项 1.结构式(I)的化合物及其盐类:<img file="C9419290900021.GIF" wi="1078" he="224" />G是选自G<sup>1</sup>、G<sup>2</sup>和G<sup>3</sup>的取代的N-酰基—氨基苯基:<img file="C9419290900022.GIF" wi="1115" he="313" />R<sup>1</sup>是氢或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基,R<sup>2</sup>是CO-OR<sup>5</sup>,CS-SR<sup>6</sup>,CO-SR<sup>7</sup>,CS-OR<sup>8</sup>,CO-R<sup>9</sup>,CO-NR<sup>10</sup>R<sup>11</sup>,CO-O-N=CR<sup>12</sup>R<sup>13</sup>,C(=NR<sup>14</sup>)R<sup>15</sup>或CS-NR<sup>16</sup>R<sup>17</sup>,R<sup>3a</sup>是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,在此后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、CN、二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基、N<sub>3</sub>和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基的基团所取代,R<sup>3b</sup>是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,在此后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、CN、二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基、N<sub>3</sub>和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基的基团所取代,R<sup>4a</sup>是CO-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基)或CO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基),在此该后两种基团是未取代的或被一个或多种选自OH、NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>、N<sub>3</sub>、CN、CO<sub>2</sub>H、S(O)<sub>x</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)和CO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基)的基团所取代,或氨基羰基或氨基磺酰基,在此该后两种基团是未取代的或被选自C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷基的相同或不同的基团N-取代,R<sup>4b</sup>是CHO,CO-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基),CO-(C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基),CO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基),CO-(C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基),CS-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基),CO-(C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基),CO-S-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基),CS-O-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基)或CS-S-(C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基),在此该后九种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、N<sub>3</sub>、CO<sub>2</sub>H、CO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基)、OH、NR<sup>20</sup>R<sup>21</sup>、S(O)<sub>x</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)、CO-NR<sup>22</sup>R<sup>23</sup>和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基的基团所取代,或CO-NR<sup>24</sup>R<sup>25</sup>,CS-NR<sup>26</sup>R<sup>27</sup>,SO<sub>2</sub>R<sup>28</sup>或SO<sub>2</sub>NR<sup>29</sup>R<sup>30</sup>,R<sup>5</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基或C<sub>4</sub>-C<sub>7</sub>环烷基烷基,在此该后五种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素、CN、N<sub>3</sub>、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基、氨基、单和二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基,NO<sub>2</sub>、SCN、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>卤代烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>卤代烷硫基的基团所取代,R<sup>6</sup>是与R<sup>5</sup>一样的基团,R<sup>7</sup>是与R<sup>5</sup>一样的基团,R<sup>8</sup>是与R<sup>5</sup>一样的基团,R<sup>9</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基,在此该后四种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>卤代烷硫基和CN的基团所取代,R<sup>10</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基、卤素、CN、氨基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氨基和二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基的基团所取代或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或OH,R<sup>11</sup>是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,在此后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,CN,NH<sub>2</sub>,单或二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)氨基,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基的基团所取代,或NR<sup>10</sup>R<sup>11</sup>一起是杂环,除了环上氮原子以外它还含有至多两个选自N、O和S的杂环原子,而且可进一步被取代,R<sup>12</sup>和R<sup>13</sup>独立地是H,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基,或R<sup>12</sup>和R<sup>13</sup>一起是具有3或4个碳原子的亚烷基链,它还可被C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基取代,R<sup>14</sup>是H,OH,NH<sub>2</sub>,NHR<sup>31</sup>,NR<sub>2</sub><sup>31</sup>,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基,在此该后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基的基团所取代,R<sup>15</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基,在此该后四种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基的基团所取代,R<sup>16</sup>是与R<sup>10</sup>一样的基团,R<sup>17</sup>是与R<sup>11</sup>一样的基团,R<sup>18</sup>不依赖于R<sup>19</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基和CN的基团所取代,R<sup>19</sup>不依赖于R<sup>18</sup>是与R<sup>18</sup>一样的基团或者是C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基或OH,或NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>一起是杂环,除了环上氮原子以外它还含有至多两个选自N、O和S的杂环原子,而且可进一步被取代,R<sup>20</sup>不依赖于R<sup>21</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,CN、NH<sub>2</sub>,单和二(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>)烷基氨基,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基和CO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基)的基团所取代,R<sup>21</sup>不依赖于R<sup>20</sup>是与R<sup>20</sup>一样的基团或者是CHO,CO-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基)或CO<sub>2</sub>-(C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基)或者NR<sup>20</sup>R<sup>21</sup>是类似于NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>的杂环,R<sup>22</sup>和R<sup>23</sup>相互独立地是H,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基或者NR<sup>22</sup>R<sup>23</sup>是类似于NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>的杂环,R<sup>24</sup>不依赖于R<sup>25</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基和CN的基团所取代,R<sup>25</sup>不依赖于R<sup>24</sup>是H,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷硫基和CN的基团所取代,或者是C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基或OH,或者NR<sup>24</sup>R<sup>25</sup>是类似于NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>的杂环,R<sup>26</sup>不依赖于R<sup>27</sup>是与R<sup>24</sup>一样的基团,R<sup>27</sup>不依赖于R<sup>26</sup>是与R<sup>26</sup>一样的基团或者是C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基或OH,或者NR<sup>26</sup>R<sup>27</sup>是类似于NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>的杂环,R<sup>28</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>炔基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,CN,C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基巯基的基团所取代,R<sup>29</sup>不依赖于R<sup>30</sup>是与R<sup>24</sup>一样的基团,R<sup>30</sup>不依赖于R<sup>29</sup>是与R<sup>25</sup>一样的基团,或者NR<sup>29</sup>R<sup>30</sup>是类似于NR<sup>18</sup>R<sup>19</sup>的杂环,R<sup>31</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基或C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基,在此该后三种基团相互独立地是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基的基团所取代,X不依赖于其它标志X,是0,1或2,W是O或S,X和Y相互独立地是氢,卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷硫基,在此该后三种基团是未取代的或被一个或多个选自卤素,C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷氧基和C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷硫基的基团所取代,或者是单或二(C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷基)氨基,C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>链烯基,C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>链烯基氧基或C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>炔基氧基,以及Z是CH或N。
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