发明名称 唑铵及唑胺中间产物,其制备方法及用于杀虫性芳基咯制备中之用途
摘要 本发明系提供式I唑铵中间物及式II唑胺中间物,其适用于制造杀虫性芳基咯化合物
申请公布号 TW381087 申请公布日期 2000.02.01
申请号 TW086108504 申请日期 1997.06.18
申请人 氰胺公司 发明人 维克塔罗门卡门斯瓦罗
分类号 C07D263/30 主分类号 C07D263/30
代理机构 代理人 陈长文 台北巿敦化北路二○一号七楼
主权项 1.一种式I化合物其中n为1.2.3.4.5.6.7或8之整数,q为1.2或3之整数;A为 ,L为氢或卤素;M与Q分别为氢、卤素、CN、NO2.C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷亚磺醯基,或当M与Q位于相邻位置时,则可与其所附接之碳原子共同形成一个环,其中MQ代表结构式:-OCH2O-、-OCF2O-或-CH=CH-CH=CH-;且阴离子-q为具有负q电价之质子受体;或其互变异构物。2.根据申请专利范围第1项之化合物,其中q为1;阴离子系选自:甲磺酸根、三氟甲磺酸根、苯磺酸根、对甲苯磺酸根、磺酸根、及四氟硼酸根、n为1或2:A为L为氢或卤素,且M与Q分别为氢、卤素或C1-C4卤烷基。3.根据申请专利范围第1项之化合物,其系选自下列任一者:5-胺基-4-(对氯苯基)-2-(三氟甲基)-唑,甲磺酸盐;5-胺基-4-(对氯苯基)-2-(三氟甲基)-唑,对甲苯磺酸盐;5-胺基-4-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-唑,三氟甲磺酸盐;5-胺基-4-(3,5-二氯苯基)-2-(三氟甲基)-唑,甲磺酸盐;5-胺基-4-[对-(,,-三氟)甲苯基]-2-(三氟甲基)唑,对甲苯磺酸盐;5-胺基-4-(3,4,5-三氟苯基)-2-(三氟甲基)唑,对甲苯磺酸盐;5-胺基-4-[对-(三氟甲氧基)苯基]-2-(三氟甲基)唑,三氟甲磺酸盐;或5-胺基-4-[2-(3,4,5-三氯)吩基]-2-(三氟甲基)唑,甲磺酸盐。4.一种式II化合物其中n为1.2.3.4.5.6.7或8之整数;q为1.2或3之整数;R为C1-C6烷基;A为 ,L为氢或卤素;M与Q分别为氢、卤素、CN、NO2.C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷亚磺醯基,或当M与Q位于相邻位置时,则可与其所附接之碳原子共同形成一个环,其中MQ代表结构式:-OCH2O-、-OCF2O-或-CH=CH-CH=CH-;且阴离子-q为具有负q电价之质子受体;或其互变异构物5.根据申请专利范围第4项之化合物,其中q为1;n为1或2;R为甲基或基:A为L为氢或卤素,且M与Q分别为氢、卤素或C1-C4卤烷基。6.根据申请专利范围第4项之化合物,其系选自下列任一者:5-胺基-4-(对氯苯基)-3-甲基-2-(三氟甲基)唑四氟硼酸盐;5-胺基-4-(对溴苯基)-3-甲基-2-(三氟甲基)唑甲磺酸盐;5-胺基-4-[3,5-二氯苯基)-3-基-2-(三氟甲基)唑对氯甲苯磺酸盐;5-胺基-4-[3,4,5-三氯苯基)-3-异丙基-2-(三氟甲基)唑四氟硼酸盐;5-胺基-4-(对氯苯基)-3-甲基-2-(三氟甲基)-唑硫酸盐;5-胺基-4-[(,,-三氟)甲苯基]-3-基-2-(三氟甲基)唑对氯甲苯磺酸盐;5-胺基-4-[对(三氟甲氧基)苯基]-3-乙基-2-(三氟甲基)唑四氟硼酸盐;或5-胺基-4-[2-(3,4,5-三氯)吩基]-2-(三氟甲基)唑甲磺酸盐。7.一种制备式I或式II化合物之方法其中n为1.2.3.4.5.6.7或8之整数,q为1.2或3之整数;R为C1-C6烷基,其可视需要经一个C1-C4烷氧基或苯基取代;A为L为氢或卤素;M与Q分别为氢、卤素、CN、NO2.C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷亚磺醯基,或当M与Q位于相邻位置时,可与其所附接之碳原子共同形成一个环,其中MQ代表结构式:-OCH2O-、-OCF2O-或-CH=CH-CH=CH-;且阴离子-q为具有负q电价之质子受体;或其互变异构物,其包括由式III化合物其中n与A如上述定义,且R'为H或R,与至少一莫耳当量之酸,于溶剂之存在下及基本上没有水之存在下反应。8.根据申请专利范围第7项之方法,其中该酸系选自:硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、磺酸、四氟硼酸、四氟硼酸醚合物、及四氟硼酸醇盐;且该溶剂系选自:甲苯、二甲基甲醯胺、乙、丙、第三丁醇、及其混合物。9.一种制备式IV化合物之方法其中W为CN、NO2.COOR1或COR2;R'为氢或R;R为C1-C6烷基,其可视需要经一个C1-C4烷氧基或苯基取代;n为1.2.3.4.5.6.7或8之整数;A为L为氢或卤素;M与Q分别为氢、卤素、CN、NO2.C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷亚磺醯基,或当M与Q位于相邻位置时,可与其所附接之碳原子共同形成一个环,其中MQ代表结构式:-OCH2O-、-OCF2O-或-CH=CH-CH=CH-;其包括由式I或式II中间化合物其中n、A与R如上述式IV之定义,且q为1.2.或3之整数,且阴离子-q为具有负q电价之质子受体,与至少q莫耳当量之式V亲二烯物反应其中W如上述式IV之定义,且Y为氢、Cl或Br,但其限制条件为当该中间化合物为式I时,则Y必须为Cl或Br,该反应系于溶剂之存在下且基本上在没有水之存在下进行。10.根据申请专利范围第9项之方法,其中该溶剂为芳香烃、卤化芳香烃、有机醯胺、、烷醇、或其混合物;W为CN,R'为甲基,n为1或2,q为1,且A为苯基,可视需要经氢、卤素、C1-C4卤烷基或C1-C4卤烷氧基取代。
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