Process for producing methoxylated benzyl, benzal or benzoyl compounds by anodic methoxylation

摘要

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I <IMAGE> mit folgender Bedeutung für R<1>, A, B, m und n: R<1>:: unabhängig voneinander Wasserstoff, C2- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy oder Halogen; A:: unabhängig voneinander Methylen, Carbonyl oder -CH(OCH3)-; B:: unabhängig voneinander H oder O-CH3; m:: eine Zahl von 0 bis 3; n:: eine Zahl von 1 bis 3 wobei die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eine Oxidationszahl von 1 bis 9 aufweisen und sich die Oxidationszahlen der Verbindungen der Formel I additiv aus den Oxidationszahlen der Gruppen A und B, die dabei entsprechend ihrer Anzahl in der Formel (I) berücksichtigt werden, zusammensetzen, mit der Maßgabe, daß A = Methylen die Oxidationszahl 0, A = -CH(OCH3)- die Oxidationszahl 1, A = Carbonyl die Oxidationszahl 2, B = H die Oxidationszahl 0, B = -OCH3 die Oxidationszahl 1 hat, durch elektrochemische Oxidation von Verbindungen der allgemeinen Formel II <IMAGE> in der die Guppen R<1>, m und n die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben, die Gruppen X die gleiche Bedeutung wie die Gruppen A in Formel I haben, die Gruppen X die gleiche Bedeutung wie die Gruppen B in Formel I haben, die Gruppen X und Y jedoch im Unterschied zu den Gruppen A und B der Formel (I) so ausgewählt sind, daß die Oxidationszahl der Verbindungen der Formel (II) wenigstens um 1 niedriger ist als die der Verbindungen der Formel (I), wobei die Oxidationszahlen der Verbindungen der Formeln (II) und Gruppen X und Y analog zu denen Verbindungen der Formeln (I) und Gruppen A und B berechnet werden wobei man die Oxidation in einer Elektrolysezelle durchführt, die aufgebaut ist aus einem Festkörperelektrolyten, der aus einer Kationenaustauschermembran oder mehreren übereinander liegenden Schichten von Kationenaustauschermembranen besteht, einer Kathode und einer Anode, die mit diesem in direktem Kontakt stehen, unter Verwendung einer Elektrolyseflüssigkeit, bei der es sich um eine im wesentlichen Leitelektrolyt-freie organische Lösung handelt, enthaltend 10 bis 90 Gew.-% Methanol, 1 bis 50 Gew.-% Verbindungen ausgewählt aus einer Gruppe von Verbindungen, bestehend aus den Verbindungen der Formel I und II, wobei der Anteil an Verbindungen der Formel II in der Elektrolytlösung, bezogen auf den Anteil der Verbindungen dieser Gruppe, mindestens 1 Mol-% beträgt, 1 bis 50 Gew.-% eines ggf. N-alkylierten Carbonsäureamids mit 1 bis 15 C-Atomen oder eines N-alkylierten Harnstoffs mit 3 bis 15 C-Atomen und 0 bis 30 Gew-% eines sonstigen inerten Lösungsmittel.