| 发明名称 | 芸苔素内酯类似物的简便合成方法 | ||
| 摘要 | 本发明涉及一种甾体类植物生长调节剂——芸苔素内酯类物质的制备方法,其结构式如A、B所示:芸苔素内酯类物质(Brassinolides,简称BRs),是一类新型的植物生长调节剂,其化学结构为B所示,化合物A是合成芸苔素内酯类物质的关键中间体;本发明提供的制备方法具有合成路线短,原料易得,收率较理想,成本低廉的特点,从关键中间体A出发,只需两步反应即可制备得到目的产物B;整个合成路线只需五步反应,较之现在通行的七步合成法减少了两步反应,可降低目标产物B的生产成本,简化生产步骤,具有较高的工业化生产价值。 | ||
| 申请公布号 | CN1217337A | 申请公布日期 | 1999.05.26 |
| 申请号 | CN98105021.2 | 申请日期 | 1998.01.25 |
| 申请人 | 国家芸苔素内酯类产品技术研究推广中心 | 发明人 | 李良;付文明 |
| 分类号 | C07J9/00;C07J73/00 | 主分类号 | C07J9/00 |
| 代理机构 | 云南省专利事务所 | 代理人 | 陈左 |
| 主权项 | 1、一种采用纯品植物甾醇C为起始原料，经过一定的化学反应路线，短步 骤合成芸苔素内酯类似物的方法。该类化合物A、B具有结构式如下：<img file="A9810502100021.GIF" wi="1071" he="376" />化合物B的22,23位羟基可为22R,23R或22S,23S构型，式中R代表24S- 乙基或24R-甲基，其特征在于从油脂工业原料经皂化后提取，纯化后得到化 学式为C的植物甾醇。<img file="A9810502100022.GIF" wi="488" he="333" />式中R为24S-乙基或24R-甲基 用起始原料植物甾醇C经磺酰化合成化合物D，D在碱性条件下用二甲亚砜环 化并同时氧化得到化合物E，E采用我们优选的开环试剂LiBr-NaBr-HBr·Py开环得 到关键中间体A，A在极性溶剂中用OsO<sub>4</sub>催化顺序氧化得到F，F经三氟过氧乙酸酯 化后得到目标产物B，全部合成路线仅需五步反应即可得到目标产物B，其合成路 线为：<img file="A9810502100023.GIF" wi="1293" he="366" /><img file="A9810502100031.GIF" wi="1248" he="884" />式中R如前定义，R′=CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>-或<img file="A9810502100032.GIF" wi="347" he="56" /> | ||
| 地址 | 650021云南省昆明市翠湖北路云南大学科学馆 | ||