发明名称 2–胺基–1,3,5–三 类化合物,其制备方法以及其作为除草剂的用途
摘要 式(I)之化合物及其盐类,$$ (l)其中R1至R9,X,Y,n和m如申请专利范围第1项定义,其适于充作除草剂。其可以申请专利范围第6项之方法,利用化学式(IV)$$ (lV)某些新颖中间产物制备。
申请公布号 TW356415 申请公布日期 1999.04.21
申请号 TW085108562 申请日期 1996.07.15
申请人 赫斯特–史林亚格夫公司 发明人 克里斯多佛.罗辛格;克劳斯.鲍尔;克劳德.罗伦兹;克莱门.麦乐;洛瑟.威姆;赫曼.毕玲加
分类号 A01N43/66;A01N43/90;C07D251/54 主分类号 A01N43/66
代理机构 代理人 林志刚 台北巿南京东路二段一二五号七楼
主权项 1.一种式(I)化合物或其盐类,R1 系氢,卤素,(C1-C4) 烷基或苯基)其系未经取代或经一或多个选自卤素 原子、( C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤烷基、(C1-C4)卤烷氧基及硝 基 中之基团取代),R2和R3 系分别为氢、卤素、(C1-C4) 烷 基、卤素(C1-C4)烷基或苯基(其系未经取代或经一 或多个 选自卤素原子、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤烷基、(C1-C 4 )卤烷氧基及硝基中之基团取代),R2及R3 一起与碳 原子 形成之CR2R3基系为具有3至6个环原子之饱和或部分 未饱 和之碳环基,R4.R5及R6 系氢,R7和R8 系分别为氢, (C1-C4)烷基、苯基(其系未经取代或经一或多个选 自卤素 原子、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤烷基、(C1-C4)卤烷氧 基及硝基中之基团取代),或包含5或6个环原子及1 至3个 选自N、O及S之杂环子之杂环基,或者R7及R8 一起为 具 有2至4个碳原子之伸烷基,R9 若n=1,则R9系氢、卤素 、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、卤素-(C1-C4)烷基,若 n大于1,则R9分别为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷 氧基、卤素-(C1-C4)烷基,X 系式-O-或-S-之基团或式 CR13R14之基团,其中R13及R14分别为氢或(C1-C4)烷基, Y 系一键结或者式-O-或-S-之基团,m 系1,2,3或4, 以及n 系0,1,2,3,4或5。2.如申请专利范围第1项之式( I)化合物或其盐类,其中, R1 系氢,卤素,(C1-C4)烷基或苯基,R2和R3 系分别 为氢、卤素、(C1-C4)烷基、卤素(C1-C4)烷基或苯基( 其 系未经取代或经一或多个卤素原子取代),R2及R3 一 起 与碳原子形成之CR2R3基系为具有3至6个环原子之饱 和或 部分未饱和之碳环基,R4.R5及R6 系氢,R7和R8 系分 别为氢,(C1-C4)烷基、苯基(其系未经取代或经一或 多个 卤素原子取代),或包含5或6个环原子及1至3个选自N 、O 及S之杂环子之杂环基,或者R7及R8 一起为具有2至4 个 碳原子之伸烷基,R9 若n=1,则R9系氢、卤素、(C1-C4 )烷基、(C1-C4)烷氧基、卤素-(C1-C4)烷基,若n大于1, 则R9分别为氢、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、 卤 素-(C1-C4)烷基,X 系式-O-或-S-之基团或式CR13R14之 基团,其中R13及R14分别为氢或(C1-C4)烷基,Y 系一键 结或者式-O-或-S-之基团,m 系1,2,3或4,以及n 系 0,1,2或3。3.如申请专利范围第1项之式(I)化合物或 其盐类,其中R1 系氢、卤素、甲基或苯基,R2和R3 系分别为氢、卤 素 、甲基、乙基、三氟甲基或苯基,或者R2及R3 一起 与碳 原子形成之CR2R3基系伸环戊基或伸环己基,R4.R5及R6 系氢,R7和R8 系分别为氢,甲基、乙基、正丙基、异 丙基、苯基、吩基(thienyl),或者R7及R8 一起系- CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-,R9 若n=1,则R9系氢、 卤素、甲基或甲氧基,若n大于1,则R9分别为氢、卤 素、 甲基或甲氧基,X 系式-O-之基团或者式-CH2-或-C(CH3) 2-之基团,Y 系一键结或者式-O-或-S-之基团,m 系1 ,2,3或4,以及n 系0,1,2或3。4.如申请专利范围第1项 之式(I)化合物或其盐类,其中R1 系氢、卤素或甲基,R2和R3 系分别为氢、卤素或甲 基 ,或者R2及R3 一起与碳原子形成之CR2R3基系伸环戊 基 ,R4.R5及R6 系氢,R7 系氢,R8 系氢,R9 若n=1 ,则R9系氢、卤素、甲基或甲氧基,若n大于1,则R9分 别 为氢、卤素、甲基或甲氧基,X 系式-O-、-CH2-或-C( CH3)2-之基团,Y 系一键结或者式-O-或-S-之基团,m 系1,2,3或4,以及n 系0,1,2或3。5.如申请专利范围第1 项之式(I)化合物或其盐类,其中, Y 系-O-。6.一种制备如申请专利范围第1项之式(I) 化合物或其盐类 之方法,其包括a)将一种式(II)化合物其中R15系一个 由 羧酸酯,羧酸原酯,碳醯氯,甲醯胺,羧酸酐和三氯甲 基 ,与式(III)之双胍及其酸加成盐反应或b)将式(IV)化 合 物其中R16系一可交换基或一脱离基,与适用之式(V) 胺或 其酸加成盐反应或c)上述式(IV)或式(X)化合物之三 上 之交换基反应,其中R16基团彼此独立,系一可交换 基或 一脱离基,该化合物与适用之式(XI)氮丙啶反应,其 中R7 和R8如式(I)定义,且随后与式(XII)之适用亲核试剂 反应 ,使氮丙啶环开环,而且若使用式(X)之三与该交 换基 反应,其仍会与式NHR4R5化合物存在三框架中,或d) 将 式(XIII)化合物(XIII)以环氧化或环丙化反应,制得式 (I )对应化合物,其中,该式(II),(III),(IV),(V),(X) ,(XI),(XII)和(XIII)中,基团R1,R2,R3,R4,R5, R6,R7,R8和R9,以及X、Y、m和n如申请专利范围第1项 之(I)定义,唯d)中m=1。7.一种除草组成物,其包括至 少一种如申请专利范围第1 至5项中任一项之式(I)化合物或其盐类,和惯用于 植物保 护之调配辅助剂。8.一种去除杂草之方法,其可包 括对杂草或植物,其种子 或其生长区域施用至少一种有效份量之如申请专 利范围第 1至5项任一项之式(I)化合物或其盐类。9.一种式(IV )化合物其中R1至R5,X和m如申请专利范围第 1至5项任一项所述式(I)定义,以及R16系(C1-C4)烷硫基 ,(C1-C4)烷磺醯基,苯基-(C1-C4)烷硫基,苯基-(C1-C4 )烷磺醯基,(C1-C4)烷基苯硫基或(C1-C4)烷基苯磺醯基 。
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