制备杀虫的氟代烯烃化合物的方法和中间体化合物

摘要

本发明提供一种制备具有结构式Ⅰ的杀虫的氟代烯烃化合物的方法。本发明还提供可在本发明的方法中使用的中间体化合物。

主权项

1.制备具有结构式I的杀虫的氟代烯烃化合物的方法式中， R是氢或C₁-C₄烷基； R₁是C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基或环丙基，或R和R₁与它们连接的碳原子一起形成环丙基； Ar是被可多至3个独立地选自卤原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的基团任意取代的苯基，或 被可多至3个独立地选自卤原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁- C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的基团任意取代的1-或2-萘基； Ar₁是被可多至5个独立地选自卤原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的基团任意取代的苯氧基苯基， 被可多至5个独立地选自卤原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁- C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的基团任意取代的联苯基， 被可多至5个独立地选自卤原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁- C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的基团任意取代的苄基苯基， 被可多至5个独立地选自卤原子、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₁- C₄烷氧基和C₁-C₄卤代烷氧基的基团任意取代的苯甲酰苯基； 且双键上基团ArCRR₁-和CH₂Ar₁的优势构型是彼此呈反式， 该方法包括 a)在第一碱的存在下，将具有结构式II的4-芳基-3-酮-2-(取代的 苄基)丁酸酯化合物氟化，式中，R₂表示C₁-C₆烷基，Ar、Ar₁、R和R₁的定义同上； 形成具有结构式III的4-芳基-2-氟-3-酮-2-(取代的苄基)丁酸酯化 合物式中，Ar、Ar₁、R、R₁和R₂的定义同上；b)将式III化合物还原，形成具有结构式IV的4-芳基-2-氟-3-羟基 -2-(取代的苄基)丁酸酯化合物式中，Ar、Ar₁、R、R₁和R₂的定义同上，连接在标记为“a”的键上的基团 ArCRR₁CH(OH)-和-CF(CO₂R₂)CH₂Ar₁的优势构象是R，S或S，R或它们的混合；c)将式IV化合物皂化，形成具有结构式V的4-芳基-2-氟-3-羟基 -2-(取代的苄基)丁酸化合物式中，Ar、Ar₁、R和R₁的定义同上，连接在标记为“a”的键上的基团 ArCRR₁CH(OH)-和-CF(CO₂H)CH₂Ar₁的优势构象是R，S或S，R或它们的混合；d)将式V化合物与磺酰卤和第二碱反应。