苯并硫氮杂衍生物的制备方法

摘要

提供了式（Ⅵ）所示顺式－５－（氨基烷基氨基）－１，５－苯并硫氮杂__衍生物的立体选择性的制备方法，它包括在高温、非极性溶剂中且在二价或三价铁离子存在下进行邻－（氨基烷基氨基）苯硫基衍生物与反式—取代的缩水甘油酸酯的立体选择性的加成反应而制成苏式中间体，水解该中间体的酯基团，乙酰化所述水解的化合物的羟基基团，然后对该乙酰化的化合物进行闭环反应从而获得该目标化合物（Ⅵ）；式（Ⅵ）化合物的结构如下：

主权项

1.立体有择地制备式(VI)顺式-1，5-苯并硫氮杂衍生 物的方法，所述式(VI)的结构如下：式中 Y代表氢、卤素、烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基 或芳氧基， n是一个1至6的整数，以及 R¹代表式-NR^1aR^1b所代表的氨基基团，其中R^1a和R^1b各自代表氢、 直链的或支链的C₁-C₆烷基或可被取代的芳基，或者R^1a和R^1b可 和与之相连的氮原子一起形成一个可被取代的环状氨基基团或 形成一个可被取代的芳杂环基团，但条件是：所述的环状氨基 基团或所述的芳杂环基团的环骨架中还可以再含有一个或一个 以上选自氮、氧和硫的杂原子； 该制备方法包括： (1)通过使式(I)邻-(氨基烷基氨基)苯硫酚与式(II)反式-3-(4-甲氧苯基)缩水甘油酸酯反应而立体有择地制 备苏式的式(III)化合物，上述反应是在高温、二价或三价 铁离子存在下以及在非极性溶剂中的条件下进行的；所述式 (I)化合物的 结构如下：式中Y、n和R¹的定义同上， 所述式(II)化合物的结构如下：式中R²代表低级烷基， 所述式(III)化合物的结构如下：(2)将步骤(1)中得到的化合物的酯基团水解，得式(IV)的羧酸：(3)将步骤(2)中得到的羧酸的2-羟基基团乙酰化，转化成式(V)所示的2-乙酰氧基化合物：及 (4)对步骤(3)中得到的2-乙酰氧基化合物进行闭环反应，从而将其转化成式(VI)所示的1，5-苯并硫氮杂衍生物。