发明名称 –1,4–二酮杀虫化合物、其制法及用于杀虫的方法
摘要 -1,4-二酮杀虫化合物、其制法及用于杀虫的方法一种抗鳞翅目粉虱和/或真菌的方法,其包括以式( I)化合物或其盐处理所在区域$$(I)其中m代表0或l的整数;R1和R2以及R7和R8各自代表选择性取代的烷氧基或R1和R2和/或R7和R8一起代表=0,= S或=N一OR9,其中R9代表氢原子或(C1,一C4)烷基;R3代表羟基,或一OL,其中L为离去基,或在活体内被转变为一OL1者,其中L1为离去基,其中LOH或L1、OH在水中的pKa为1至7;R4和R5各自代表卤原子或(C1-C7)烷基或卤烷基或(C2-C7)烯基或卤烯基,或与内连碳原子一起代表(C4-C8)环烷基或环烯基环,其选择性被一或多个独立选自卤素原子和(C1-C4)烷基或卤烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基的取代基所取代;A代表直链或支链烷基或烯基,其可选择性被取代,非环系碳链,其连接所示环的第三位置,-CHR4R5和其中该链中的A不包括四级碳原子;和其中从所示环的第三位置起算最长碳链中的碳原子总数不超过8个,而抗粉虱者,碳链中的碳原子数不为1或2。一种式(I)的-1,4-二酮杀虫化合物及制法。
申请公布号 TW337978 申请公布日期 1998.08.11
申请号 TW084113922 申请日期 1995.12.27
申请人 科技集团有限公司 发明人 布宾德.保尔.辛.肯贝;登肯.贝提
分类号 A01N35/06 主分类号 A01N35/06
代理机构 代理人 林镒珠 台北巿长安东路二段一一二号九楼
主权项 1.一种抗粉虱和/或鳞翅目害虫的方法,其包括以式(I)化合物或其盐处理所在区域(I)其中m代表0或1的整数;R1和R2以及R7和R8各自代表选择性取代的烷氧基或R1和R2和/或R7和R8一起代表=O,=S或=N-OR9,其中R9代表氢原子或(C1-C4)烷基;R3代表羟基,或-OL,其中L为离去基,或在活体内被转变为-OL1者,其中L1为离去基,其中LOH或L1OH在水中的pKa为1至7;R4和R5各自代表卤原子或(C1-C7)烷基或卤烷基或(C2-C7)烯基或卤烯基,或与内连碳原子一起代表(C4-C8)环烷基或环烯基环,其选择性被一或多个独立选自卤素原子和(C1-C4)烷基或卤烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基的取代基所取代;A代表直链或支链烷基或烯基,其可选择性被取代,非环系碳链,其连接所示环的第三位置,-CHR4R5和其中该链中的A不包括四级碳原子;和其中从所示环的第三位置起算最长碳链中的碳原子总数不超过8个,而抗粉虱者,碳链中的碳原子数不为1或2。2.如申请专利范围第1项的方法,其中害虫为粉虱(Bemisia whitefly)。3.如申请专利范围第2项的方法,其系用于抗棉粉虱。4.如申请专利范围第1项的方法,其中R1与R2以及R7与R8各自代表(C1-C4)烷氧基或R1与R2和/或R7和R8一起代表=O。5.如申请专利范围第1的方法,其中该化合物为-1,4-二酮。6.如申请专利范围第1项的方法,其中该化合物为式(II)(II)或其盐,其中R1与R2以及R7与R8同为=O;R4和R5各自独立为(C1-C6)烷基,(C1-C6)卤烷基,(C2-C6)烯基或(C2-C6)卤烷基。7.如申请专利范围第6项的方法,其中-CHR4R5代表甲基或乙基。8.如申请专利范围第1项的方法,其系为式(III)(III)其中m,A,R,R1,R2,R3,R7和R8定义如申请专利范围第1项的方法中的式(I);R4和R5一起与邻接的碳原代表(C4-C8)环烷基或环烯基环,其选择性被一或多个独立选自卤素原子和(C1-C4)烷基或卤烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基之取代基取代。9.如申请专利范围第8项的方法,其中R1和R2,以及R7和R8同为=O;m为O;R4和R5一起与邻接的碳原子代表完全鲍和(C4-C8)环烷基环,其选择性被一或多个独立选自卤素原子和(C1-C4)烷基或卤烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基之取代基取代。10.如申请专利范围第1项的方法,其中化合物系为式(IV)(IV)或其盐,其中A,R1,R2,R3,R4,R5,R7和R8定义同申请专利范围第1项的方法中的式(I)。11.如申请专利范围第10项的方法,其中R1和R2,以及R7和R8同为=O;A为(C1-C6)烷基或(C2-C6)烯基链,其可被卤素取代或为支链烷基或烯基链,其可被卤化。12.如申请专利范围第10项的方法,其中R4和R5各自独立选自(C1-C6)烷基,(C1-C6)卤烷基,(C2-C6)烯基和(C2-C6)卤烯基。13.如申请专利范围第1项的方法,其中A为-(CH2)a-,其中a为1至6的整数或-(CH2)a-CH=CH-(CH2)b-,其中a和b的和为0至4,或其类似物,其中一或多个这些基中的碳原子被烷基,卤烷基,烯基,卤烯基或卤素原子取代。14.如申请专利范围第13项的方法,其中a为1至4的整数,或a和b的和为0至2。15.如申请专利范围第1项的方法,其中区域包括害虫本身或受到害虫攻击的环境。16.一种制备如申请专利范围第1项的方法中的式(I)化合物的方法,其中相当于-A-CHR4R5的醛,其-A-的自由端有醛基,直接与式(V)化合物在极性有机溶剂及硷性条件下反应(V)然后产物在酸性条件下于非极性溶剂中加热以除去水。17.一种制备式(I)化合物的方法,其包括使式(V)化合物(V)其中R3定义同上,与羧酸CHR4R5-(A)m-COOH在自由基起始剂存在下反应,其中R4,R5,m和A定义同上,或式(V)化合物与式X-(A)mCHR4R5化合物在酸存在下反应,其中X为离去基,离开化合物而得到带电荷的+(A)m-CHR4R5。18.一种抗粉虱的杀虫组成物,其包含式(I)化合物以及至少一载体,其中式(I)化合物定义为:(I)其中m代表0或1的整数;R1和R2以及R7和R8各自代表选择性取代的烷氧基或R1和R2和/或R7和R8一起代表=O,=S或=N-OR9,其中R9代表氢原子或(C1-C4)烷基;R3代表羟基,或-OL,其中L为离去基,或在活体内被转变为-OL1者,其中L1为离去基,其中LOH或L1OH在水中的pKa为1至7;R4和R5各自代表卤原子或(C1-C7)烷基或卤烷基或(C2-C7)烯基或卤烯基,或与内连碳原子一起代表(C4-C8)环烷基或环烯基环,其选择性被一或多个独立选自卤素原子和(C1-C4)烷基或卤烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基的取代基所取代;A代表直链或支链烷基或烯基,其可选择性被取代,非环系碳链,其连接所示环的第三位置,-CHR4R5和其中该链中的A不包括四级碳原子;和其中从所示环的第三位置起算最长碳链中的碳原子总数不超过8个,而抗粉虱者,碳链中的碳原子数不为1或2。19.如申请专利范围第18项之组成物,其特征在于所含的式(II)或(IV)化合物,其中式(II)或(IV)化合物如下所定义:(II)其中R1与R2以及R7与R8同为=O;R4和R5各自独立为(C1-C6)烷基,(C1-C6)卤烷基,(C2-C6)烯基或(C2-C6)卤烷基。(IV)其中A,R1,R2,R3,R4,R5,R7和R8定义如同申请专利范围第1项的方法中之式(I)。20.如申请专利范围第18或19项的杀虫组成物,其包括0.001至95%重量的式(I)活性成份。21.如申请专利范围第20项的杀虫组成物,其包括0.001至25%重量的活性成份。22.如申请专利范围第21项的杀虫组成物,其系为适合用于抗粉虱和/或鳞翅目形式。23.一种抗真菌害虫的方法,其包括以式(I)化合物或其盐处理所在区域(I)其中m代表0或1的整数;R1和R2以及R7和R8各自代表选择性取代的烷氧基或R1和R2和/或R7和R8一起代表=O,=S或=N-OR9,其中R9代表氢原子或(C1-C4)烷基;R3代表羟基,或-OL,其中L为离去基,或在活体内被转变为-OL1者,其中L1为离去基,其中LOH或L1OH在水中的pKa为1至7;R4和R5各自代表卤原子或(C1-C7)烷基或卤烷基或(C2-C7)烯基或卤烯基,或与内连碳原子一起代表(C4-C8)环烷基或环烯基环,其选择性被一或多个独立选自卤素原子和(C1-C4)烷基或卤烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基的取代基所取代;A代表直链或支链烷基或烯基,其可选择性被取代,非环系碳链,其连接所示环的第三位置,-CHR4R5和其中该链中的A不包括四级碳原子;和其中从所示环的第三位置起算最长碳链中的碳原子总数不超过8个,而抗粉虱者,碳链中的碳原子数不为1或2。24.如申请专利范围第23项的方法,其中害虫为Rhizoctonia, Pyricularia或麴菌属。25.如申请专利范围第23项的方法,其系用于抗R.solani,P.oryzae或黑麴菌。26.如申请专利范围第23项的方法,其中R1与R2以及R7与R8各自代表(C1-C4)烷氧基或R1与R2和/或R7和R8一起代表=0。27.如申请专利范围第23的方法,其中该化合物为-1,4-二酮。28.如申请专利范围第23项的方法,,其中该化合物为式(II)(II)或其盐,其中R1与R2以及R7与R8同为=0;R4和R5各自独立为(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基或(C2-C6)卤烯基。29.如申请专利范围第28项的方法,其中-CHR4R5代表甲基或乙基。30.如申请专利范围第23项的方法,其系为式(III)(III)其中m,A,R,R1,R2,R3,R7和R8定义如申请专利范围第24项的式(I);R4和R5一起与邻接的碳原代表(C4-C8)环烷基或环烯基环。31.如申请专利范围第30项的方法,其中R1和R2,以及R7和R8同为=0;m为0;R4和R5一起与邻接的碳原子代表完全饱和(C4-C8)环烷基环。32.如申请专利范围第23项的方法,其中化合物系为式(IV)(IV)或其盐,其中A,R1,R2,R3,R4,R5,R7和R8定义同申请专利范围第24项的方法中的式(I)。33.如申请专利范围第32项的方法,其中R1和R2,以及R7和R8同为=0;A为(C1-C6)烷基或(C2-C6)烯基链,其可被卤素取代,或为可被卤化之支链烷基或烯基链。34.如申请专利范围第32项的方法,其中R4和R5各自独立选自(C1-C6)烷基,(C1-C6)卤烷基,(C2-C6)烯基和(C2-C6)卤烯基。35.如申请专利范围第23项的方法,其中A为-(CH2)a-,其中a为1至6的整数或-(CH2)a-CH=CH-(CH2)b-,其中a和b的和为0至4,或其类似物,其中一或多个这些基中的碳原子被烷基,卤烷基,烯基,卤烯基或卤素原子取代。36.如申请专利范围第35项的方法,其中a为1至4的整数,或a和b的和为0至2。37.如申请专利范围第23项的方法,其中区域包括害虫本身或受到害虫攻击的环境。38.如申请专利范围第37项的方法,其中化合物系选自式I中m为0且-CHR4R5为(C1-C2)烷基者。39.一种用于抗真菌的杀真菌组成物,其包括式(II)或(IV)化合物以及至少一种载体,其中式(II)或(IV)化合物如下所定义;(II)其中R1与R2以及R7与R8同为=0,R4和R5各自独立为(C1-C6)烷基,(C2-C6)烯基或(C2-C6)卤烯基;(IV)其中A,R1,R2,R3,R4,R5,R7和R8定义同申请专利范围第24项的方法中的式(I)。40.如申请专利范围第39项之杀真菌组成物,其中式(II)之-CHR4R5代表甲基或乙基。41.如申请专利范围第39项之杀真菌组成物,其中式(IV)之R1和R2以及R7和R8同为=0,A为(C1-C6)烷基或(C2-C6)烯基链,其可被卤素取代,或者为可被卤化之支链烷基或烯基链。42.如申请专利范围第39项之杀真菌组成物,其中式(IVO之R4和R5和自独立选自(C1-C6)烷基,(C1-C6)卤烷基,(C2-C6)烯基和(C2-C6)卤烯基。43.如申请专利范围第39项的杀真菌组成物,其包括0.001至95%重量的式(I)活性成份。44.如申请专利范围第43项的杀真菌组成物,其包括0.001至25%重量的活性成份。45.如申请专利范围第44项的杀真菌组成物,其系为适合用于抗真菌。46.一种杀虫的式(VI)的-1,4-二酮化合物(VI)其中m,A,R3定义如申请专利范围第1项的方法中的式(I)且R20系选自(C1-C4)烷基或(C2-C4)烯基或卤烯基。47.一种杀虫的式(VII)的-1,4-二酮化合物(VII)其中m,A,R3定义如申请专利范围第1项的方法中的式(I),R4和R5个自独立为(C1-C7)烷基或卤烷基或(C2-C7)烯基或卤烯基,其中至少一R4和R5为卤烷基。48.如申请专利范围第47项的化合物,其中A为(C1-C4)烷撑,R4和R5其中之一或两者为三氟甲基。
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