发明名称 具有除草性质的3-芳基-1,2,4-三唑衍生物
摘要 本发明涉及新颖的通式(Ⅰ)取代N-芳基含氮杂环化合物及与其相关的式(Ⅰa)和(Ⅰb)异构体化合物,其中Q<SUP>1</SUP>、Q<SUP>2</SUP>、R、R和Ar具有说明书中指明的含意。本发明还涉及所述化合物的制备方法和其作为除草剂的应用。
申请公布号 CN1175249A 申请公布日期 1998.03.04
申请号 CN95197555.2 申请日期 1995.12.04
申请人 拜尔公司;日本拜耳农药株式会社 发明人 K·H·林克;K·芬德森;O·沙尔纳;A·兰德;H·J·沙图尔;M·多林格;柳显彦;五岛敏男
分类号 C07D249/12;C07D413/04;C07D405/04;A01N43/653 主分类号 C07D249/12
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 代理人 吴玉和;王景朝
主权项 1.通式(I)的取代N-芳基含氮杂环化合物,<img file="A9519755500021.GIF" wi="590" he="290" />其中Q<sup>1</sup>代表氧或硫,Q<sup>2</sup>代表氧或硫,R<sup>1</sup>代表氢、氰基或甲酰基或代表任选被下列基团取代的烷基:卤素、氰基、羧基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、烷硫基、链烯硫基、炔硫基、烷氧羰基、链烯氧羰基或炔氧羰基,R<sup>1</sup>还代表链烯基或炔基,其各任选被卤素取代,R<sup>1</sup>还代表烷羰基、链烯基羰基、炔基羰基、烷氧羰基、链烯氧羰基或炔氧羰基,这些基团各任选被卤素取代,R<sup>1</sup>还代表环烷基或环烷基羰基,其各任选被卤素、氰基或羧基取代,R<sup>2</sup>代表氢、氰基或甲酰基,或代表任选被下列基团取代的烷基:卤素、氰基、羧基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、烷硫基、链烯硫基、炔硫基、烷氧羰基、链烯氧羰基或炔氧羰基,R<sup>2</sup>还代表链烯基或炔基,其各任选被卤素取代,R<sup>2</sup>还代表烷羰基、链烯基羰基、炔基羰基、烷氧羰基、链烯氧羰基或炔氧羰基,这些基团各任选被卤素取代,R<sup>2</sup>还代表环烷基或环烷基羰基,其各任选被卤素、氰基或羧基取代,和Ar代表如下定义的取代单环或二环芳基或杂芳基基团,<img file="A9519755500031.GIF" wi="308" he="310" />其中R<sup>3</sup>代表氢或卤素,R<sup>4</sup>代表氢或卤素,R<sup>5</sup>代表氰基、羧基、氯羰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、羟基或卤素,或代表烷基、烷氧基或烷氧羰基,这些基团各任选被卤素取代,R<sup>6</sup>代表下列基团               -A<sup>1</sup>-A<sup>2</sup>-A<sup>3</sup>其中A<sup>1</sup>代表单键,或代表氧、硫、-SO-、-SO<sub>2</sub>-、-CO-或基团-N-A<sup>4</sup>,其中A<sup>4</sup>代表氢、羟基、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、烷羰基、芳基羰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基,A<sup>1</sup>还代表烷二基、烯二基、氮杂烯二基、炔二基、环烷二基、环烯二基或亚苯基,这些基团任选被卤素取代,A<sup>2</sup>代表单键,或代表氧、硫、-SO-、-SO<sub>2</sub>-、-CO-或基团-N-A<sup>4</sup>-,其中A<sup>4</sup>代表氢、羟基、烷基、烷氧基、芳基、烷基磺酰基或芳基磺酰基,A<sup>2</sup>还代表烷二基、烯二基、氮杂烯二基、炔二基、环烷二基、环烯二基或亚苯基,这些基团任选被卤素取代,A<sup>3</sup>代表氢,其前提条件是此时A<sup>1</sup>和/或A<sup>2</sup>不代表单键,A<sup>3</sup>还代表羟基、巯基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基或卤素,或代表烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氨基、二烷氨基、烷氧羰基或二烷氧(硫)-磷酰基,这些基团各任选被卤素或烷氧基取代,  A<sup>3</sup>还代表链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、亚烷氨基、链烯氧羰基、炔基、炔氧基、炔硫基、炔基氨基或炔氧羰基,这些基团各任选被卤素取代,A<sup>3</sup>还代表环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧羰基或环烷基烷氧羰基,这些基团各任选被下列基团取代:卤素、氰基、羧基、烷基和/或烷氧羰基,A<sup>3</sup>还代表芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳氧羰基或芳基烷氧羰基,这些基团各任选被下列基团取代:硝基、氰基、羧基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和/或烷氧羰基,A<sup>3</sup>还代表在每种情况下可任选完全或部分氢化的吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、氧杂丙环基、氧杂丁环基、二氧杂戊环基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基烷基、呋喃基烷基、噻吩基烷基、噁唑基烷基、异噁唑基烷基、噻唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基、吡唑基烷氧基或呋喃基烷氧基,或代表全氢吡喃基烷氧基或吡啶基烷氧基,和A<sup>7</sup>代表氢或卤素,或在每种情况下两个相邻基团:R<sup>3</sup>和R<sup>4</sup>、R<sup>4</sup>和R<sup>5</sup>、R<sup>5</sup>和R<sup>6</sup>或R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>一起代表下列基团之一:-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-,-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-Q<sup>5</sup>-,-Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-Q<sup>5</sup>-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-,-Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-,-Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-Q<sup>5</sup>-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>,-Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>)=C(R<sup>8</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>)=C(R<sup>8</sup>)-CQ<sup>4</sup>-,-Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-,-N(R<sup>10</sup>)-C(R<sup>8</sup>;R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-,-C(R<sup>8</sup>)=N-,-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-,-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>)=C(R<sup>8</sup>)-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>)=C(R<sup>8</sup>)-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-N(R<sup>10</sup>)-C(R<sup>8</sup>;R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-,-C(R<sup>8</sup>)=N-N(R<sup>10</sup>)-,-Q<sup>3</sup>-CQ<sup>4</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-N(R<sup>10</sup>)-,Q<sup>3</sup>-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-C(R<sup>8</sup>,R<sup>9</sup>)-CQ<sup>4</sup>-N(R<sup>10</sup>)-其中Q<sup>3</sup>、Q<sup>4</sup>和Q<sup>5</sup>相同或不同,各代表氧或硫,R<sup>8</sup>和R<sup>9</sup>相同或不同,各代表氢、卤素或烷基或在一起代表烷二基,和R<sup>10</sup>代表氢或羟基,或代表烷基、烷羰基、烷氧羰基或烷基磺酰基,这些基团各任选被下列基团取代:氰基、卤素、烷氧基、烷羰基或烷氧羰基,或代表链烯基或炔基,它们各任选被卤素取代,或代表环烷基或环烷基烷基,它们各任选被卤素或烷基取代,或代表烷氧基或链烯氧基,它们各任选被卤素取代,或代表芳烷基或芳基烷氧基,它们各任选被下列基团取代:氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基,不包括R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>同时为氢的情况和化合物4-(3,4-二氯苯基)-1,2-二甲基-5-硫代-1,2,4-三唑烷-3-酮和4-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-1,2-二甲基-5-硫代-1,2,4-三唑烷-3-酮。
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