N-苯基四氢吲唑、其制备及作为作物保护剂的应用、

摘要

式I的N-苯基四氢吲唑及其农业上可利用的盐，式中：R¹是氢或C_1-4-烷基；R²是卤素、C_1-4-烷基或C_1-4-卤代烷基；R³是氢或卤素；R⁴是硝基、卤素、C_1-4-烷基或C_1-4-卤代烷基；R⁵是-XR⁶；X是氧、硫、-SO-或-SO₂-；R⁶是-Alk-R⁷；Alk是一个亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或五亚甲基链，其中一个链节可带一螺旋连接的2到5节碳链，或其中2个环节可通过C_1-5-亚烷基链桥接；R⁷是卤素、氰基、氰硫基或-YR¹¹，其中Y是氧、硫、-SO-、-SO₂-；R¹⁰是氢、羟基、C_1-4-烷基、C_1-4-卤代烷基、C_3-6-环烷基、C_1-4-烷氧基、C_1-4-卤代烷氧基、C_3-6-环烷氧基、C_1-4-烷硫基、C_1-4-卤代烷硫基、-NH-R¹²、-N(C_1-4-烷基)-R¹²、-N(C_3-4-链烯基)-R¹²、-N(C_3-4-炔基)-R¹²、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗林-4-基、azepan-1-基、(i)取代或未取代的苯基、苄基、苯氧基或苄氧基；R¹¹是C_1-6-烷基、C_1-6-卤代烷基、C_3-6-环烷基；R¹²是氢、羟基、C_1-4-烷基、C_3-4-链烯基、C_3-4-炔基、C_3-6-环烷基、C_1-4烷氧基、C_3-4-链烯氧基、C_3-4-炔氧基、苯基或苄基，其前提条件是：排除当R⁶为二卤甲基，R²和R⁴为氯，且R³为卤素同时存在的形式；排除X为氧，R⁷为OR¹¹或C_1-6-烷硫基同时存在的形式；如果R⁷为卤素，Alk必须不带一个螺旋连接的三节环，和当R¹是氢，R²是C_1-4卤代烷基，R³是氟，R⁴是卤素和R⁷是OR¹¹时，R¹¹不为C_1-6-烷基。用途：除草剂、用于使植物干燥/落叶。

主权项

1.式I的N-苯基四氢吲唑及其农业上可利用的盐其中 R¹是氢或C_1-4-烷基； R²是卤素、C_1-4-烷基或C_1-4-卤代烷基； R³是氢或卤素； R⁴是硝基、卤素、C_1-4-烷基或C_1-4-卤代烷基； R⁵是-XR⁶； X是氧、硫、-SO-或-SO₂-； R⁶是-Alk-R⁷； Alk是亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或五亚甲基链，其中一个链节可 带一螺旋连接的2到5节碳链，或其中2个环节可通过C_1-5-亚烷基链 桥接和/或其中-如果需要-任何一个可被取代的亚甲基单元可以带有一 个或两个下列取代基(R⁸，R⁹)： 卤素、C_3-6-环烷基、C_2-6-链烯基、C_2-6-炔基、-CO-R¹⁰、 亚氨基-C_1-4-烷基、(C_1-4-烷基)亚氨基-C_1-4-烷基、N-羟 基亚氨基-C_1-4-烷基、(C_1-4-烷氧基)亚氨基-C_1-4-烷基、C_1-4-烷氧基-(C_1-4-烷氧基)羰基、(C_1-4-烷氧基)羰基-(C_1-4-烷氧基)羰基、 C_1-6-烷基、C_1-6-卤代烷基、C_1-6-烷氧基、C_1-6-卤代烷氧基、 C_1-6-烷硫基或C_1-6-卤代烷硫基，其中，如果需要，最后提到的6种 基团可以携带一个下列基团： C_3-6-环烷基、C_1-6-烷氧基、C_1-6-卤代烷氧基、C_1-6-烷硫基、 C_1-6-卤代烷硫基、-CO-R¹⁰、亚氨基-C_1-4-烷基、C_1-4-烷 基亚氨基-C_1-4-烷基、N-羟基亚氨基-C_1-4-烷基、(C_1-4-烷 氧基)亚氨基-C_1-4-烷基、苯基或杂芳基，其中，如果需要，苯基和 杂芳基本身也可带一到三个选自下列的基团：硝基、氰基、卤素、C_1-4-烷基、C_1-4-烷氧基、C_1-4-烷硫基、C_1-4-卤代烷基、C_1-4- 卤代烷氧基、C_1-4-卤代烷硫基和(C_1-4-烷氧基)羰基； 苯基、萘基或杂芳基，其中，如果需要，这些芳香基可带一到三个选自下 列的取代基：硝基、氰基、卤素、C_1-4-烷基、C_1-4-卤代烷基、C_1-4-烷氧基、C_1-4-卤代烷氧基、C_1-4-烷硫基、C_1-4-卤代烷硫基 和(C_1-4-烷氧基)羰基； R⁷是卤素、氰基、氰硫基或-YR¹¹，其中Y是氧、硫、-SO-或-SO₂-； R¹⁰是氢、羟基、C_1-4-烷基、C_1-4-卤代烷基、C_3-6-环烷基、 C_1-4-烷氧基、C_1-4-卤代烷氧基、C_3-6-环烷氧基、C_1-4-烷硫 基、C_1-4-卤代烷硫基、-NH-R¹²、-N(C_1-4-烷基)-R¹²、 -N(C_3-4-链烯基)-R¹²、-N(C_3-4-炔基)-R¹²、吡咯烷- 1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、氮杂环庚烷(azepan)-1-基、、苯基、苄基、苯氧基或苄氧基，其中，如果 需要，苯环可带一到三个选自下列的取代基：硝基、氰基、卤素、C_1-4-烷基、C_1-4-卤代烷基、C_1-4-烷氧基、C_1-4-卤代烷氧基、(C_1-4-烷氧基)羰基、C_1-4-烷硫基和C_1-4-卤代烷硫基； R¹¹是C_1-6-烷基、C_1-6-卤代烷基或C_3-6-环烷基； R¹²是氢、羟基、C_1-4-烷基、C_3-4-链烯基、C_3-4-炔基、C_3-6-环烷基、C_1-4-烷氧基、C_3-4-链烯氧基、C_3-4-炔氧基、苯基或 苄基，其中，如果需要，苯基和苄基中的苯环可带一到三个选自下列的取 代基：硝基、氰基、卤素、C_1-4-烷基、C_1-4-卤代烷基、C_1-4-烷 氧基、C_1-4-卤代烷氧基、(C_1-4-烷氧基)羰基、C_1-4-烷硫基和 C_1-4-卤代烷硫基； 其前提条件是： -排除当R⁶为二卤甲基，R²和R⁴为氯，且R³为卤素同时存在的形式； -排除X为氧，R⁷为-OR¹¹或C_1-6-烷硫基同时存在的形式； -如果R⁷为卤素，Alk不能带螺旋连接的三节环，和 -当R¹是氢，R²是C_1-4卤代烷基，R³是氟，R⁴是卤素和R⁷是-OR¹¹时，R¹¹不为C_1-6-烷基。