| 摘要 |
<p>Herstellung von quaternierten Glycinnitrilen (I), wobei R?1 und R2¿ gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 30 C-Atomen bedeuten, wobei R?1 und R2¿ auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, welcher zusätzlich weitere Heteroatome enthalten, benzanelliert sein und Alkylseitengruppen tragen kann, und darüber hinaus R2 auch Wasserstoff bedeuten kann, R3 C1- bis C4-Alkyl oder Benzyl bezeichnet, R4 für Wasserstoff, C¿1?- bis C20-Alkyl, welches durch ein oder mehrere nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder einen Rest (a), wobei R?5¿ eine chemische Bindung oder eine C¿1?- bis C6-Alkylenbrücke bedeutet, steht, und X?O¿ ein Gegenion bezeichnet, durch Umsetzung von Aminen (II), wobei die Variablen R?1 und R2¿ die oben genannte Bedeutung haben, mit einem Monoaldehyd (IIIa) R6-CHO, oder einem Dialdehyd (IIIb) OCH-R5-CHO, wobei R5 die oben genannte Bedeutung hat und R6 für Wasserstoff oder C¿1?- bis C20-Alkyl steht, und Blausäure oder einem Alkalimetallcyanid in wäßrigem Medium und anschließender Quaternierung mit einem Alkylierungsmittel (IV) R?3¿-X, wobei R3 die oben genannte Bedeutung hat und X eine Abgangsgruppe darstellt, indem man die Umsetzung der Amine (II) mit den Aldehyden (III) und Blausäure bzw. Alkalimetallcyanid und die Quaternierung nacheinander ohne Isolierung eines Zwischenproduktes in wäßrigem Medium vornimmt.</p> |
