Process for the preparation of 6-hydroxymethyl-quinolines.

摘要

Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxymethylchinolinen der allgemeinen Formel I <IMAGE> in der R¹,R²,R³,R<4>,R<5>,R<6>: Wasserstoff, tert.-Butyl, C1- bis C20-Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Halogen und Hydroxy, bedeuten, indem man 6-Cyanochinoline der allgemeinen Formel II <IMAGE> in der R¹, R², R³, R<4>, R<5> und R<6> die oben genannten Bedeutungen haben, a) in Gegenwart eines Hydrierkatalysators bei Temperaturen von 10 bis 100°C und Drücken von 1 bis 200 bar, das entstandene 6-Aminomethylchinolin der allgemeinen Formel III <IMAGE> mit einem Diazotierungsmittel in mineralsaurer oder carbonsaurer wäßriger Lösung bei Temperaturen von -10 bis 40°C und Drücken von 0,1 bis 3 bar und gegebenenfalls anschließend das entstandene Acetat mit einer Base bei pH 10 bis 14 und Temperaturen von 10 bis 80°C umsetzt oder, b) in Gegenwart von Wasser und einer Mineralsäure oder einer C1- bis C20-Carbonsäure und einem Hydrierkatalysator bei Temperaturen von 0 bis 50°C und Drücken von 1 bis 50 bar umsetzt, sowie die Herstellung der 6-Cyanochinoline durch Umsetzung von 6-Alkylchinolinen der allgemeinen Formel IV <IMAGE> in der R¹, R², R³, R<4>, R<5> und R<6> die oben genannten Bedeutungen haben, und R<7> für C1- bis C4-Alkyl steht, mit sauerstoffenthaltenden Gasen und Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators, dessen katalytisch aktive Masse 5 bis 95 Gew.-% Vanadium, 5 bis 95 Gew.-% Antimon und 0 bis 20 Gew.-% Alkalimetall enthält, bei Temperaturen von 100 bis 550°C und Drücken von 0,1 bis 50 bar zu den 6-Cyanochinolinen der allgemeinen Formel II.