| 主权项 |
1.一种具有下列通式(I)之1--甲基-2-硫羟基羧 青霉素衍生物:在式(I)中,RC^1C表示氢或阴离子;当RC ^1C是氢,RC^2C表示2-羟乙基胺基,3-羟丙基胺基,2 -(R)-(羟丙基胺基,2-(S)-羟丙基胺基,2-(R)- 羟丁基胺基,2-(S)-羟丁基胺基,4-羟丁基胺基,1- 羟甲丙基-(R)-胺基,1-羟甲丙基-(S)-胺基,5-羟 戊基胺基,1-异丙基-2-羟乙基-(R)-胺基,1-异丙 基-2-羟乙基-(S)-胺基,6-羟己基胺基,1-(1- 甲丙基)-2-羟乙基-(S)-胺基,1-(2-甲丙基-2 -羟乙基-(R)-胺基,1-(2-甲丙基)-2-羟乙基- (S)-胺基,2-(1,3-二羟丙基)胺基,2,3-二羟丙 基胺基,N-(4-羟 啶基),N-(2-羟甲基 啶基) ,N-(2-羟乙基 啶基),N-(3,3-双甲基 啶基) ,N-(3-甲基 啶基),N-(1,2,5,6-四氢啶基) ,N-(2-羟甲基咯烷基),N-同素 啶基,N- 唑 基,N-硫吗 基或N-(3-羟甲基 唑基);当RC^1C是 阴离子,RC^2C表示如下列化学式(1)之N-(S-烷基硫吗 )阳离子或如化学式(2)之N-(S-烷基 唑)阳离子 。(上述化学式(1)及(2)中,RC^3C表示甲基或CC_2C-CC _4C之低烷基)2.如申请专利范围第1项之1--甲基-2- 硫羟基羧 青霉素衍生物,其中该羧 青霉素环之光学异构物 构形 是(1R,5S,6S,8R)。3.如申请专利范围第1项之1--甲基 -2-硫羟基羧 青霉素衍生物,其中取代于羧 青霉素环的C-2位置 之 硫醇衍生物其光学异构物构形为(3S,5S)。4.一种制 备如申请专利范围第1项所定义之1--甲基 -2-硫羟基羧 青霉素衍生物之方法,其包含有下列 之 步骤:(1)一种用以产生下列化合物(III)之步骤,其乃 以 化合物(II)做为起始材料,在一硷的存在下与氯磷 酸二苯 酯或三氟甲基磺酸酐反应,(上述化学式(II)及(III) 中 ,PC^1C表示一种-COOH保护基团且X表示-OPO(OPh)C_2C 或-OSOOCFC_3C);(2)一种用以产生一受保护之羧 青霉 素[其具下列通式(V)]之步骤,其乃在硷的存在下,令 上 述化合物(III)与具下列通式(IV)之硫醇衍生物起反 应: (在上述化学式(IV)及(V)中,RC^2C同于式(I)所定义者 ,且PC^2C表示一胺保护基团);(3)一种用以去除保护 基 之步骤,其系藉由依序加入一有机溶剂、磷酸盐或 4-MOPS 缓冲溶液及钯-于-炭粉催化剂至该受保护的羧 青 霉素 (V)并注入氢。5.如申请专利范围第4项之方法,其中 得自步骤(2)之化 合物(V)其RC^2C是N- 唑基或N-硫码 基基团,且在用 以去除保护基团之步骤(3)前进一步包含于RC^2C位 置上藉 由烷化反应以形成阳离子之步骤。6.如申请专利 范围第5项之方法,其中藉由烷化作用而被 加至RC^2C位置上之烷基为甲基或CC_2C-CC_4C低级烷基 。7.如申请专利范围第6项之方法,其中在烷化反应 中所用 的烷化剂为三氟甲磺酸酯或碘化甲烷。8.如申请 专利范围第4.5.6或7项中任一项之方法, 其中该羧 青霉素环之光学异构物之构形是(RS,5S,6S ,8R)。9.如申请专利范围第8项之方法,其中取代在 羧 青霉素 环上C-2位置之硫醇衍生物之光学异构物形是(3S,5S) 。 |
