摘要 |
<p>Die vorliegende Erfindung betrifft ein hochenantioselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Cyclopentan- und -penten-β-Aminosäuren der allgemeinen Formel (I), in welcher A und L, A und D oder E und L, D und E, R2, R3, T und R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man meso-Dicarbonsäureanhydride durch eine asymmetrische Alkoholyse mit Alkoholen und in Anwesenheit equimolarer Mengen einer in enantiomerenreiner Form vorliegenden chiralen Aminbase, in inerten Lösemitteln, zunächst über die intermediäre, enantiomerenreine Salztufe in die enantiomerenreinen Dicarbonsäuremonoester überführt, anschließend nach Aktivierung NH3 die enantiomerenreinen Amide herstellt, in einem weiteren Schritt die Estergruppe abspaltet und abschließend eine Hofmann-Umlagerung mit Alkali- oder Erdalkalihypochloriten in wäßriger Alkali- oder Erdalkalihydroxidlösung durchführt, in Lösung die freie Aminfunktion zunächst mit einer typischen Aminoschutzgruppe blockiert und diese nach Isolierung der geschützten Verbindungen nach üblichen Bedingungen, unter Erhalt des jeweiligen reinen Enantiomers, nach üblichen Methoden abspaltet.</p> |