| 摘要 |
<p>Ein neues Verfahren zur Herstellung von γ-Acetoxytiglinaldehyd, der als wichtiges Ausgangsmaterial für die Herstellung von Vitamin A-Acetat aus einem (β-Jonylidenäthyl)triphenylphosphonium-halogenid und diesem Aldehyd bekannt ist, besteht darin, dass man ein Pentenin-3-ol der Formel HC^C-C(CH3)(OH)-CH=C(R)2 (II), worin beide R entweder Wasserstoff oder Methyl bedeuten, einer selektiven Ozonolyse in einem niederen Alkanol R¹OH, worin R¹ C1-4-Alkyl bedeutet, unterwirft, das so erhaltene 2-Hydroxy-2-methyl-3-butinal der Formel HC^C-C(CH3)(OH)-CHO (III) sowie allfällig als Nebenprodukt erhaltenes 1-Alkoxyalkyl-hydroperoxid der Formel (HOO)(R¹)CR² (IV) zum bekannten 2-Hydroxy-2-methyl-3-butenal der Formel H2C=CH-C(CH3)(OH)-CHO (V) katalytisch und (für III) selektiv hydriert und dieses auf an sich bekannte Weise in den γ-Acetoxytiglinaldehyd der Formel CH3COO-CH2CH=C(CH3)-CHO (I) überführt. Die Ueberführung des Butenals V in den Aldehyd I kann zweckmässigerweise durch die bekannten Verfahrensstufen Acetalisierung, Acetylierung, katalysierte Umlagerung und säurekatalysierte Hydrolyse durchgeführt werden.</p> |
