发明名称 醯胺化合物及其殟类,彼之制法以及含彼之杀虫性组成物
摘要 本发明是有关于一种醯胺化合物及其盐类,彼之制法以及含彼之杀虫性组成物。式(I)所示醯胺化合物或其盐类:□ (Ⅰ)式中X代表氧原子或硫原子,Y为三氟甲基,R1为氢原子;如下被取代的C1-C6烷基:卤素原子,C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基,苯基,为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或C1-C4卤烷基取代之苯基,被苯氧基取代的苯基,且该苯氧基可被C1-C4烷基所取代,苯氧基,胺基, 为1或2个烷基取代之胺基,C2-6环胺基,吗福基,经C1-C4烷基取代之吗福基,1-六氢基,经C1-C4烷基或苯基取代之1-六氢基,羟基,氰基,C3-C4环烷基,亚氨基,-C(W2)R8(其中,W2为氧原子或硫原子,R8是氢原子,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,苯基,胺基,经一或二个C1-C4烷基取代的胺基),-OC(W2)R9(其中,R9为C1-C4烷基或经三氟甲基取代的啶基),或是C1-C4烷磺醯基,且当上述的取代基为亚胺基,它可能和一个胺基或一个C1-C4烷氧基一起形成一个甲基或一个亚基(imidate);或是R1 为C2-C6烯基;C2-C6炔基;C3-C8环烷基;-C(W1)R3;-SO2R4或-NHR5;R2为氢原子;经C1-C4烷氧基,C1-C4烷硫基或C1-C4烷羰氧基取代之C1-C4烷基;C1-C4烷羰基;C1-C4烷氧羰基;C1-C4烷磺醯基;或是三氟甲基啶羰基;或是R1与R2一起组成=C(R6)R7或和相邻的氮原子一起形成吗福基或经C1-C4烷基取代之1-六氢基;R3为C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4烷硫基;或单一或二-C1-C4烷胺基;R4为二C1-C4烷胺基或C1-C4烷基;R5为啶基;R6及R7各自独立为C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基;W1为氧原子或硫原子;m为0或1。
申请公布号 TW242554 申请公布日期 1995.03.11
申请号 TW082105377 申请日期 1993.07.06
申请人 石原产业股份有限公司 发明人 土岐忠昭;小柳彻;米田哲夫;冈田宏;森田雅之;键本千晴
分类号 A01N43/40;C07D213/82;C07D213/89 主分类号 A01N43/40
代理机构 代理人 林敏生 台北巿南京东路二段一二五号七楼伟成第一大楼
主权项 1.一种醯胺化合物或其盐类,其特征为以式(I)表示: 其 中X为氧原子或硫原子,Y为三氟甲基,RC^1C为氢原子; 如下被取代的CC_1C-CC_6C烷基:卤素原子,CC_1C-CC_ 4C烷氧基,CC_1C-CC_4C烷硫基,苯基,为卤素、CC_1C -CC_4C烷基、CC_1C-CC_4C烷氧基、硝基或CC_1C-CC_4 C卤烷基取代之苯基,被苯氧基取代的苯基,且该苯 氧基 可被CC_1C-CC_4C烷硫基所取代,苯氧基,胺基,为1或2 个烷基取代之胺基,CC_2C-CC_6C环胺基,吗福基,经- 烷基取代之吗福基,-六氢 基,经-烷基或苯基取 代 之1-六氢 基,羟基,氰基,CC_3C-CC_4C环烷基, 亚氨基,-C(WC^2C)RC^8C(其中,WC^2C为氧原子或硫原 子,RC^8C是氢原子,CC_1C-CC_4C烷基,CC_1C-CC_4C 烷氧基,苯基,胺基,经一或二个CC_1C-CC_4C烷基取代 的胺基),-OC(WC^2C)RC^9C(其中,RC^9C为CC_1C-CC_4 C烷基或经三氟甲基取代的啶基),或是CC_1C-CC_4C 烷 磺醯基,且当上述的取代基为亚胺基,它可能和一 个胺基 或一个CC_1C-CC_4C烷氧基一起形成一个甲基或一个 亚基 ;或是RC^1C为CC_2C-CC_6C烯基;CC_2C-CC_6C炔基;C C_3C-CC_8C环烷基;-C(WC^1C)RC^3C;-SOC_2CRC^4C 或-NHRC^5C;RC^2C为氢原子;经CC_1C-CC_4C烷氧基, CC_1C-CC_4C烷硫基或CC_1C-CC_4C烷羰氧基取代之CC_1 C-CC_4C烷基;CC_1C-CC_4C烷羰基;CC_1C-CC_4C烷氧 羰基;CC_1C-CC_4C烷磺醯基;或是三氟甲基啶羰基; 或是RC^1C与RC^2C一起组成=C(RC^6C)RC^7C或和相邻的氮 原子一起形成吗福基或经-烷基取代之-六氢 基; RC ^3C为CC_1C-CC_4C烷基;CC_1C-CC_4C烷氧基;CC_1C- CC_4C烷硫基;或单一或二-CC_1C-CC_4C烷胺基;RC^4C 为二CC_1C-CC_4C烷胺基或CC_1C-CC_4C烷基;RC^5C为 啶基;RC^6C及RC^7C各自独立为CC_1C-CC_4C烷氧基或 CC_1C-CC_4C烷硫基;WC^1C为氧原子或硫原子;m为0或1 ,且若m为0且X为氧原子时,RC^1C及RC^2C不同时为氢原 子。2.如申请专利范围第1项之化合物,其中X为氧 原子。3.如申请专利范围第1项之化合物,其中X为 氧原子,RC^ 1C为氢原子、CC_1C-CC_6C烷基、CC_1C-CC_4C烷氧CC_1 C-CC_6C烷基、CC_1C-CC_4C烷胺CC_1C-CC_6C烷基、CC _2C-CC_6C环胺CC_1C-CC_6C烷基、羟CC_1C-CC_6C烷基 、氰CC_1C-CC_6C烷基、硫胺甲醯CC_1C-CC_6C烷基、CC _1C-CC_4C烷羰氧CC_1C-CC_6C烷基、CC_1C-CC_4C烷羰 基、CC_1C-CC_4C烷氧硫化羰基或CC_1C-CC_4C烷氧羰基 ;RC^2C为氢原子、CC_1C-CC_4C烷基、CC_1C-CC_4C烷 氧CC_1C-CC_4C烷基、CC_1C-CC_4C烷硫CC_1C-CC_4C烷 基、CC_1C-CC_4C烷羰基、CC_1C-CC_4C烷氧羰基、CC_1 C-CC_4C烷羰氧CC_1C-CC_4C烷基、CC_1C-CC_4C烷磺醯 基或三氟甲基啶羰基;或是RC^1C及RC^2C一起形成=C (R C^6C)RC^7C,RC^6C及RC^7C各为CC_1C-CC_4C烷氧基与CC _1C-CC_4C烷硫基。4.如申请专利范围第1项之化合物, 其中该化合物为4- 三氟甲基-3-啶羧醯胺、N-氰甲基-4-三氟甲基-3 -啶羧醯胺、N-硫胺甲醯甲基-4-三氟甲基-3- 啶羧醯胺、N-乙氧甲基-4-三氟甲基-3-啶羧醯胺 、N-异丙胺甲基-4-三氟甲基-3-啶羧醯胺、N-氰 甲基-N、N-双(4-三氟甲烷菸硷基)胺、N-乙醯基-N -氰甲基-4-三氟甲基-3-啶羧醯胺、N-氰甲基-N -甲基-4-三氟甲基啶-3-羧醯胺、O-甲基-N-(4 -三氟甲烷菸硷基)硫代氨基甲酸、N-甲基-4-三氟甲 基啶-3-羧醯胺、N-(N、N'-双甲烷胺甲基)-4-三 氟甲基啶-3-羧醯胺、N-(1-六氢啶基)-4-三氟 甲基啶-3-羧醯胺、N-氰甲基-N-(4-三氟甲烷菸 硷基)胺甲基番(pivarate)O,S-双甲基N-(4-三氟甲 烷菸硷基)亚胺甲酸、N-羟甲基-4-三氟甲基-3-啶 羧醯胺、N-乙醯基-4-三氟甲基-3-啶羧醯胺或甲 基N-(4-三氟甲烷菸硷基)氨基甲酸、或其1-氧化物 。5.一种制造式(I-1)化合物或其盐类之方法,其中Y 为三 氟甲基,RC^1C为氢原子;如下被取代的CC_1C-CC_6C烷 基:卤素原子,CC_1C-CC_4C烷氧基,CC_1C-CC_4C烷硫 基,苯基,为卤素、CC_1C-CC_4C烷基、CC_1C-CC_4C烷 氧基、硝基或CC_1C-CC_4C卤烷基取代之苯基,被苯氧 基 取代的苯基,且该苯氧基可被CC_1C-CC_4C烷硫基所取 代 ,苯氧基,胺基,为1或2个烷基取代之胺基,CC_2C-CC_ 6C环胺基,吗福基,经-烷基取代之吗福基,-六氢 基,经-烷基或苯基取代之1-六氢 基,羟基,氰基 ,CC_3C-CC_4C环烷基,亚氨基,-C(WC^2C)RC^8C(其中 ,WC^2C为氧原子或硫原子,RC^8C是氢原子,CC_1C-CC_ 4C烷基,CC_1C-CC_4C烷氧基,苯基,胺基,经一或二个 CC_1C-CC_4C烷基取代的胺基),-OC(WC^2C)RC^9C(其中 ,RC^9C为CC_1C-CC_4C烷基或经三氟甲基取代的啶基) ,或是CC_1C-CC_4C烷磺醯基,且当上述的取代基为亚胺 基,它可能和一个胺基或一个CC_1C-CC_4C烷氧基一起 形 成一个甲基或一个亚基;或是RC^1C为CC_2C-CC_6C烯基 ;CC_2C-CC_6C炔基;CC_3C-CC_8C环烷基;-C(WC^1C) RC^3C;-SOC_2CRC^4C或-NHRC^5C;RC^2C为氢原子;经 CC_1C-CC_4C烷氧基,CC_1C-CC_4C烷硫基或CC_1C-CC_ 4C烷羰氧基取代之CC_1C-CC_4C烷基;CC_1C-CC_4C烷羰 基;CC_1C-CC_4C烷氧羰基;CC_1C-CC_4C烷磺醯基;或 是三氟甲基啶羰基;或是RC^1C与RC^2C一起组成=C(RC ^ 6C)RC^7C或和相邻的氮原子一起形成吗福基或经-烷 基取 代之-六氢 基;RC^3C为CC_1C-CC_4C烷基;CC_1C- CC_4C烷氧基;CC_1C-CC_4C烷硫基;或单一或二-CC_1C -CC_4C烷胺基;RC^4C为二CC_1C-CC_4C烷胺基或CC_1C -CC_4C烷基;RC^5C为啶基;RC^6C及RC^7C各自独立为 CC_1C-CC_4C烷氧基或CC_1C-CC_4C烷硫基;WC^1C为氧 原子或硫原子;其特征为令4-三氟甲基啶-3-羧酸 或 其反应衍生物与式(Ⅲ)化合物反应:HN(RC^1C)RC^2C (Ⅲ)其中RC^1C及RC^2C定义如前。6.一种制造式(I-2)醯 胺化合物或其盐类之方法,其特征 为令如申请专利范围第5项之方法所制出的式(I-1) 化合 物和氧化剂反应以得到式(I-2)的化合物:其中RC^1C 及R C^2C如申请专利范围第5项之定义。7.一种制造式(I- 3)醯胺化合物或其盐类之方法,其特征 为令如申请专利范围第5项之方法所制出的式(I-1) 化合 物与硫化剂反应以得到式(I-3)的化合物:其中RC^1C 及R C^2C如申请专利范围第5项之定义。8.一种制造式(I- 1)醯胺化合物或其盐类之方法,其中式 (I-1)如申请专利范围第5项之定义,其特征为令式(I- 4)化合物:其中RC^1C如申请专利范围第5项之定义,与 化学式为RC^2C-HaC之化合物反应,其中如申请专利范 围 第5项之定义,但RC^2C在此不为氢原子,且HaC为卤素 原 子。9.一种杀虫性组成物,其特征为包含杀虫有效 用量的如申 请专利范围第1项之化合物或4-三氟甲基-3-啶羧 醯 胺,或其盐类作为有效成分,以及农业用辅剂。10. 如申请专利范围第9项之杀虫性组成物,其中之有 效 成分为:4-三氟甲基-3-啶羧醯胺、N-氰甲基-4- 三氟甲基-3-啶羧醯胺、N-硫胺甲醯甲基-4-三氟 甲基-3-啶羧醯胺、N-乙氧甲基-4-三氟甲基-3- 啶羧醯胺、N-异丙胺甲基-4-三氟甲基-3-啶羧 醯胺、N-氰甲基-N、N-双(4-三氟甲烷菸硷基)胺、N -乙醯基-N-氰甲基-4-三氟甲基-3-啶羧醯胺、N -氰甲基-N-甲基-4-三氟甲基啶-3-羧醯胺、O- 甲基-N-(4-三氟甲烷菸硷基)硫代氨基甲酸、N-甲基 -4-三氟甲基啶-3-羧醯胺、N-(N、NC'C-双甲烷 胺甲基)-4-三氟甲基啶-3-羧醯胺、N-(1-六氢 啶基)-4-三氟甲基啶-3-羧醯胺、N-氰甲基-N-( 4-三氟甲烷菸硷基)胺甲基番(pivarate)O,S-双甲基 N-(4-三氟甲烷菸硷基)亚胺甲酸、N-羟甲基-4-三氟 甲基-3-啶羧醯胺、N-乙醯基-4-三氟甲基-3- 啶羧醯胺或甲基N-(4-三氟甲烷菸硷基)氨基甲酸、 或其 1-氧化物。11.如申请专利范围第9项之杀虫性组成 物,其中之有效 成分为4-三氟甲基-3-啶羧醯胺或其1-氧化物。12. 一种控制害虫的方法,其特征为施用一有效剂量的 如 申请专利范围第1项之化合物或4-三氟甲基-3-啶 羧 醯胺或其盐类作为有效成分至该害虫。13.如申请 专利范围第12项之方法,其中有效成分为4-三
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