Halogenated cinnamic acids and their esters as well as processes for their preparation and halogenated aryldiazonium salts.

摘要

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel <IMAGE> worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Sauerstoff, Stickstoff oder Halogen enthaltenden Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen, die Reste X, Y und Z gleich sind und für ein Fluor-, Brom- oder Jodatom stehen oder, falls zwei der Reste X, Y oder Z gleich oder alle Reste X, Y, Y voneinander verschieden sind, X, Y und Z ein Fluor-, Chlor-, Brom oder Jodatom bedeuten. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, indem ein Aryldiazoniumsalz der Formel <IMAGE> worin die Reste X, Y und Z gleich sind und für ein Fluor-, Brom- oder Jodatom stehen oder, falls zwei der Reste X, Y und Z gleich oder alle Reste X, Y, Z voneinander verschieden sind, X, Y und Z ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom und A<(-)> ein Anion einer Säure mit einem pKa-Wert < 7 bedeuten, mit einer Verbindung der Formel <IMAGE> worin R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Sauerstoff, Stickstoff oder Halogen enthaltenden Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen, in Gegenwart eines Palladium enthaltenden Katalysators, gegebenenfalls unter Zusatz einer Base, umsetzt, sowie die Aryldiazoniumsalze der Formel (II).