4-AMINO-3-HYDROXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES.

摘要

Composés répondant à la formule (I), dans laquelle A et B représentent, indépendamment l'un de l'autre, une liaison ou aminoacyle éventuellement substitué; R1 représente hydrogène; un groupe protecteur amino; ou un groupe répondant à la formule R6Y- dans laquelle R6 représente hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle éventuellement substitué; et Y représente -CO-; -NHCO-; -NHCS-; -SO2-; -O-CO-; ou -O-CS-; R2 représente la chaîne latérale d'un acide aminé naturel; un groupe alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou cycloalkylalkyle; ou triméthylsilylméthyle, 2-thiènylméthyle ou styrylméthyle; R3 représente un groupe alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle éventuellement substitué; R4 représente un groupe répondant à la formule -OR7 ou -NHR7 dans laquelle R7 a la même notation que R6; et X représente -S- ou -NR5- où R5 représente hydrogène, méthyle, formyle ou acétyle; sous forme libre et, lorsque de telles formes existent, sous forme de sel. On peut les obtenir à l'aide d'un procédé comportant l'ouverture du cycle époxyde, une substitution appropriée et/ou la déprotection ou la saponification. Ils présentent une activité antivirale, notamment une activité d'inhibition de la protéinase du VIH-1, et sont de ce fait indiqués pour l'utilisation lors du traitement des maladies rétrovirales.