取代的咪唑-5-羧酸衍生物的制备方法

摘要

一种应用1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸衍生物，而适用于有用植物的作物来控制杂草的方法；含有上述衍生物的除草组合物；以及新型的1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸衍生物。

主权项

1、一种制备如通式(Ⅰ′)所示的1-甲基-1H-咪唑-5-羧酸衍生物，或是其立体化学异构体或其盐类的方法，其中，R¹是氢或氢硫基；R²是氢或C₁-C₇烷基；A是C₃-C₇环烷基、C₃-C₇烷基、吡啶基、萘基、由Ar取代的C₁-C₇烷基或由C₁-C₇烷氧基和Ar取代的C₁-C₇烷基，Ar代表吡啶基或苯基；Z是未取代或由一至三个取代基所取代的苯基，所述取代基独立地选自C₁-C₅烷基、C₁-C₅烷氧基、卤素或三氟甲基；条件是A是正丙基时，Z不是苯基；其特征在于，将通式(Ⅱ)的化合物在反应惰性溶剂中，并于碱存在下与甲酸的C₁-C₄烷基酯进行缩合，式(Ⅱ)中R²、A和Z如上述定义，然后将所生成的式(Ⅲ)的中间产物于酸存在下，与碱金属异硫氰酸盐作用，式(Ⅲ)中，R²、A和Z如上述定义，M是碱金属原子，形成如式(Ⅰa)所示的2-氢硫基咪唑，其中R²，A和Z如上述定义，或任将其转化成式(Ⅰb)的化合物，其方法可以是将式(Ⅰa)化合物在含水介质中，于硝酸存在下，与亚硝酸钠作用；或是在40-80℃温度，于低级脂族醇存在下将(Ⅰa)化合物与阮内镍作用；或是将(Ⅰa)化合物，并可在一种羧酸存在下与过氧化氢水溶液作用而成；或者是将式(Ⅰ′)化合物与一种适当的酸或碱作用，转化成其盐类；或在相反情况下，将其盐类与碱作用生成游离碱，或与酸作用而生成游离酸；和(或)制成其立体化学异构体。