非对映的5R、6S-6-(1R-羟乙基)-2-(顺式-1-氧-3-硫杂环戊烷基硫)-2-青霉烯-3-羧酸

摘要

非对映的5R，6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1S-氧-3R-硫杂环戊烷基硫)-2-青霉烯-3-羧酸和5R，6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧-3S-硫杂环戊烷基硫)-2-青霉烯-3-羧酸，及其药物上可以接受的盐和体内可水解的酯，可用作合成抗菌剂；和用于合成所说非对映异构体的中间体和方法。

主权项

1、一种制备下式绝对立体化学式的化合物或当R为氢时，是其药物上可接受的阳离子盐的方法，式中R为氢或为生理条件下能形成易水解的酯的基团，该方法包括：(a)当R为氢时，在三苯膦和四(三苯膦)钯的存在下，于对反应呈惰性溶剂中，由式(Ⅳa)化合物同至少为一当量的2-乙基已酸的碱金属盐反应，式中X为氢或氯；然后再根据实际需要，应用标准方法，任意地将该盐转化为游离酸；然后，当需要它的药物上可接受的阳离子盐时，可将反应产物与化学计算量的相应的金属氢氧化物的或醇盐的或胺的所述阳离子接触；(b)当R为形成酯的基团时，由式(Ⅳb)化合物的阳离子盐与基团R的有机氯或溴的衍生物反应，式中R⁴为甲硅烷基羟基保护基，然后再用标准方法除去甲硅烷基羟基保护基。