PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SPIROKETALS.

摘要

Procédé d'élaboration de spirocétals labdane de type ambregris ayant les formules générales (I) et (II) dans lesquelles R représente l'oxygène ou le soufre, employés dans l'industrie de la parfumerie. Ce procédé se caractérise par une cyclisation intramoléculaire de l'époxycétone et de son analogue thio de la formule générale (III) dans laquelle R1 représente COCH3 et R2 l'oxygène ou le soufre. Les matières de départ sont obtenues par oxydation de diterpènes de labdane de la formule générale (IV) dans laquelle R est un alcool allyl tertiaire ou un acide vinylique, facultativement estérifié par un groupe alkyle, pour former une cétone de méthyle intermédiaire de la formule (V) dans laquelle R = COCH3, avec des rendements supérieurs à 60 %, puis une étape d'époxydation avec un peracide, avec des rendements de l'époxycétone III ainsi obtenue non inférieurs à 80 %, et, enfin, en soumettant III à divers catalyseurs en milieu homogène ou hétérogène, le choix du catalyseur dépendant de la sélectivité voulue, qui peut atteindre 100 % de I ou 100 % de II, ou produire des mélanges enrichis dans le spirocétal II odoriférant.