Prostaglandins.

摘要

Nouveau procédé de préparation de l'ester de 13,14-dihydro-15(R)-17-phényl-18,19,20-trinor-PGF2alpha isopropyle répondant à la formule (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle ou phényle ou benzyle C1-7 droit, ramifié ou cyclique et saturé ou insaturé. Le procédé consiste à réduire le groupe oxo sur la chaîne latérale du composé répondant à la formule (VII); à transformer par hydrogénation le composé ainsi obtenu, c'est-à-dire le 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxypent-1'-ényl]-5-(4'-phényl-benzoxyloxy)-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (VI), de manière à obtenir le 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-oxo-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-5-(4'-phénylbenzoyloxy)-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (V); à reduire le composé de la formule (V) en 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2-hydroxy-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-5-(4'-phénylbenzoyloxy)-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (IV); à enlever le groupe protecteur du composé de la formule (IV) de manière à obtenir un 3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2,5-dihydroxy-4-[5'-phényl-3'(R)-hydroxy-1'-pentyl]-2H-cyclopenta[b]furane répondant à la formule (III); puis à transformer le composé ainsi obtenu répondant à la formule (III) en 13,14-dihydro-15(R)-17-phényl-18,19,20-trinor-PGF2alpha répondant à la formule (II), à l'aide d'un halogénure de 4-carboxybutyl-triphénylphosphonium; et enfin à transformer le composé de la formule (II) à l'aide d'un composé répondant à la formule générale R-X-, dans laquelle R a la même notation que ci-dessus, et X représente sulfate d'halogène, mésyle, tosyle ou tout groupe approprié, de manière à obtenir des esters de 13,14-dihydro-15(R)-17-phényl-18,19,20-trinor-PGF2alpha répondant à la formule générale (I).