Process for the preparation of lactams.

摘要

β,γ-ungesättigte δ-Lactame, insbesondere das 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on werden durch Diels-Alder-Reaktion von 1,3-Dienen mit Sulfonylcyaniden und anschliessende Hydrolyse hergestellt. Die Sulfonylcyanide werden in situ aus Chlorcyan und den entsprechenden Sulfinaten gebildet. Durch erneute Umsetzung der bei der Hydrolyse der Diels-Alder-Addukte gebildeten Sulfinate mit Chlorcyan werden die Sulfonylcyanide regeneriert und es ergibt sich ein katalytischer Kreisprozess. Das erfindungsgemäss herstellbare 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on ist ein Zwischenprodukt in der Synthese von antiviralen Nucleosidanalogen.