发明名称 3–羟基–4–芳基–5–氧基–╳唑 衍生物
摘要 本发明系关于新颖之式(I)3-羟基 -4-芳基 -5-氧基- 唑衍生物□ (Ⅰ)式中A及B为相同或相异且各自独立地表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧烷基、烷硫烷基、环烷基或选择地经取代之芳基,或A及B一起表一饱和或未饱和且选择地经取代之单环、二环、三环或多环系之二价基团,X表烷基、卤素或烷氧基,Y表氢、烷基、卤素、烷氧基或卤烷基,Z表烷基、卤素或烷氧基,n表数目0、1、2或3,G表氢(a)或下列基团:CC (b),
申请公布号 TW200466 申请公布日期 1993.02.21
申请号 TW081101310 申请日期 1992.02.22
申请人 拜耳厂股份有限公司 发明人 巴汉杰;古柏威;史达欧;布坦芬;克艾恩;贝汤斯;范瑞尔
分类号 A01N43/56;C07D231/08;C07D231/56 主分类号 A01N43/56
代理机构 代理人 蔡中曾 台北巿敦化南路一段二四五号八楼
主权项 1﹒式(Ⅰ)之3-羟基-4-芳基-5-氧基-(口比)唑(口林)衍 生物 式中A及B为相同或相异且各自独立地表氢、C1-4-烷 基、C5-6 -环烷基或苯基﹐或A及B-起表-C3-8-伸烷基或C4-8-伸 烯 基,其可经卤素取代,X表氢、C1-4-烷基或卤素,Y表卤 素、C1 -4-烷基或齿代-C1-4-烷基,z表卤素或C1-4-烷基,G表 氢(a)或下列基团;其中E表一金属离子或铵离子,L及 M表氧及/或 硫,R1表C1-8-烷基,R2表C1-8-烷基﹐R4及R5各自独 立地表C1-4-烷基或C1-8-烷氧基,且R3.R6及R7各自独 立地,C1-4-烷基。 2﹒制备式(Ⅰ)3-羟基-4-芳基-5-氧基-(口比)唑(口林) 衍生 物之方法式中A及B为相同或相异且各自独立地表 氢、C1-4一烷基、 C5-6-环烷基或苯基﹐或A及B一起表-C3-8-伸烷基或C4- 6-伸烯基﹐其可经卤素取代,X表氢、C1-4一烷基或 卤素,Y表卤 素、C1-4-烷基或卤代-C1-4-烷基,Z表卤素或C1-4-烷 基,G表氢(a)或下列基团;其中E表-金属离子或铵离 子,L及M表 氧及/或硫,R1表C1-8-烷基,R2表C1-8-烷基﹐R4及R 5各自独立地表C1-4-烷基或C1-8-烷氧基,且R3.R6及R 7各自独立地表C1-4-烷基其制法特征在于:(A)或(Ⅰa) 之3 -羟基-4-芳基-5-氧基-(口比)唑(口林)A、B、X、Y及Z 具有前述之定义,系由下列方式获得:()令式(Ⅱ) 之卤碳基乙烯酮 类(2)式中X、Y及Z具有前述之定义,且Hal表卤素﹐尤 其是氯或 溴,或()令式(Ⅲ)之丙二酸衍生物式中X、Y及Z具 有前述之定义 ,且R8表烷基,与式(Ⅳ)之联胺类A-NH-NH-B式中A及B具 前述之定义,若适当,于稀择剂之存在下,且若适当, 于硷之存在下进行 反应;或(B)式(Ib)之化合物式中A、B、X、Y、Z及R1具 有 前述之定义﹑系由下列方式获得:由式(Ia)化合物 式中A、B、X、 Y及Z具前述之定义,a)与式(V)之酸卤化物(3)Hal-C-R 1(V)式中R1具前述之定义,且Hal表卤素,尤其是氯及 溴,若适 当,于稀释剂之存在下,其若适当,于酸缚剂之存在 下进行反应,或p) 与式(Ⅵ)之羟酸酐类R1-CO-O-CO-R1(Ⅵ)式中R1具前 述之定义,且若适当,于稀释剂之存在下,且若适当, 于酸缚剂之存在下 进行反应;或(C)式(Ic-1)之化合物式中A、B、X表,且M 表 氧或硫,系由式(la)化合物X、Y、Z及R2具前述之定义 ﹐且M表 氧或硫系由式(la)化合物式中A、B、X、Y及Z具前述 之定义,与 式(W)之氯甲酸酯或气甲酸硫酯R2-M-CO-Cl式中R2及M具 前述之定义,若适当﹐于稀释剂之存在下,且若适 当,于酸缚剂之存在下 反应而获得;或(D)式(lc-2)之化合物式中A、B、R2.X、 Y、Z及n具前述之定我,且M表氧或硫,系由式(Ia)化合 物式中A 、B、X、Y及Z具前述之定义﹐)与式(Ⅷ)之氯单硫 甲酸酯类或氯 二硫甲酸酯类Cl-C-M-R2式中M及R2具前述之定义,若适 当, 于稀释剂之存在下,且若适当,于酸缚剂之存在下 反应而获得;或)与 二硫化碳及随后与式(IX)之烷基卤化物反应而制得 R2-Hal式中 R2具前述之定义﹐且Hal表氯、溴或碘;或(E)或(Id)之 化合 物A、B、X、Y、Z及R3其前述之定义,系由式(Ia)化合 物式中 A、B、X、Y及Z具前述之定义,与式(X)之磺醯氯R3-SO2- Cl(X)式中R3具前述之定义,若适当,于稀释剂之存在 下,且若适 当,于酸缚剂之存在下进行反应而制得;或(F)式(Ie) 之化合物式 中A、B、L、X、Y、Z、R4及R5具前述之定义,系由式( Ia) 之3-烃基-4-芳基-5-氧基-(口比)唑(口林)式中A、B、X 、Y及Z具前述之定义,与式(Xl)之磷化合物式中L、R4 及R5具 前述之定义,且HaI表卤素,尤其是氯及溴,若适当,于 稀释剂之存在 下,且若适当,于酸缚剂之存在下进行反应而制得; 或(C)式(lf) 之化合物式中A、B、L、X、Y、Z、R6及R7具前述之定 义,系由 下列方式制得:令式(la)化合物式中A、B、X、Y及Z具 前述之定 义,a)与式(XⅡ)之异氰酸酯类R6'-N=C=O(XⅡ)式中R╮@ 筐舕e述之定义,若适当,于稀释剂之存在下,且若适 当﹐于催化剂之存式@ b下进行反应﹐或)与式(XⅡ)之胺甲醯氯或硫代 胺甲醯氯式中L、╮@ 遉竣峚遉隅舕e述之定表,若适当﹐于稀释剂之存 在下,且若适当,于酸缣@ 砟圻s在下进行反应,或(H)式(lg)之化合物式中A、 B、X、╮@ 蝷峚閮舕e述之定义,且E表一金属离子或铵离子,系 由式(Ia)化合炕@ 咻﹞丐洁BB、X、Y及Z具前述之定义,与式(XⅣ)及(X Ⅴ)之金纂@ 搚B氧化物或胺类式中Me表单价或双价之金属离子, s及t表数目1或╮@ 情A且R5.R6及R7各自独立地表氢或烷基若适当,于稀 释剂之存在丑@ U进行反应而制得。 3﹒一种杀昆虫剂、杀剂及/或除草剂,特征在于其 含有至少一种式(Ⅰ) 之3-羟基-4-芳基-5-氧基-(口比)唑(口林)衍生物。 4﹒一种对抗动物害虫之方法,特征在于令式(1)之 经取代3-羟基-4- 芳基-5-氧基-(口比)唑(口林)衍生物作用于动物害 虫及/或其环 境上。 5﹒一种制备杀昆虫剂、杀剂及/或除草剂之方法, 特征在于将式(Ⅰ)之 经取代3-羟基-4-芳基-5氧基-(口比)唑(口林)衍生物 与增量 剂及/或界面活性剂混合。 6﹒一种除草剂,特征在于其含有至少一种式(Ⅰ)之 3-羟基-4-芳基- 5-氧基-(口比)唑(口林)衍生物。 7﹒一种对抗杂草之方法,特征在于令式(Ⅰ)之3-羟 基-4-芳基-5- 氧基-(口比)唑(口林)衍生物作用于杂草及/或其环 境上。 8﹒一种制备除草剂之方法,特征在于将式(Ⅰ)之3- 羟基-4-芳基-5 -氧基-(口比)唑(口林)衍生物与增量剂及/或界面活 性剂混合。 9﹒式(Ⅱa)之卤碳基乙烯酮类:Hal'表溴或氯,X'表甲 基、氟、氯、 溴或三氟甲基﹐Y'表氢、甲基、乙基、正-丙基、 异-丙基、正-丁基﹛@ B异-丁基、第三-丁基、氟、氯、溴或三氟甲基,且 Z'表氢、甲基、氟 、氯、溴或三氟甲基,但是当Y'表氢时﹒Z'不为氢 。 11﹒根据申请专利范围第9项之式(Ⅱa)卤碳基乙烯 酮类,其中:X'、╮@ 及Z'中任两项同时为甲基,或X'及Y'表氯Z'且同时为 氢。一种制 备式(Ⅱa)卤碳基乙烯酮类之方式中Hal'表卤素,x'表 C1-C 4-烷基、卤素或三氟甲基式中Hal'表卤素,X'表C1-C4- 烷 基、基,Y'表氢、C1-C4-烷基、氟甲基﹐且Z'表氢、C1 -C 4-烷基、氟甲基,但是当Y'表氢时,Z'不为氢。 10﹒根据申请专利范围第9项之式(Ⅱa)卤碳基乙烯 酮类,其中:卤素或 三氟甲Y'表氢、C1-C4-烷基、卤素或三氟甲基,且Z' 表氢、C 1-C4-烷基、卤素或三氟甲基,但是当Y'表氢时,Z'不 为氢,特 征在于:由式(XVla)式中X"、Y'及Z"具上述之定义,与 酸卤丑@ 哄A选择地,于催化剂之存在下进行反应。
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