Process for the preparation of 2,5-di(phenylamino)terephthalic acids and their dialkylesters in high purity.

摘要

Verfahren zur Herstellung von 2,5 Di-(phenylamino)-terephthalsäure und ihrer Dialkylester in hoher Reinheit Verfahren zur Herstellung von 2,5 Di-(phenylamino)-terephthalsäure und ihrer Dialkylester der allgemeinen Formel (I), <IMAGE> in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R' ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeuten, durch (1) Umsetzung von Bernsteinsäure-dialkyl(C1-C2)-ester nach Art einer Dieckmann-Kondensation mit Natrium-alkoholat in Xylol zum Dinatrium-Salz des 2,5-Dihydroxy-cyclohexadien-dicarbonsäure-(1,4)-dialkyl(C1-C2)esters, (2) Umsetzung des so erhaltenen Kondensationsprodukts nach Zersetzen des Dinatrium-Salzes mit Säure mit einem Phenylamin der allgemeinen Formel (II) <IMAGE> in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung hat, in Gegenwart einer organischen Säure in Xylol zum 2,5-Di-(phenylamino)-dihydro(3,6)-terephthalsäuredialkyl (C1-C2)-ester, (3) Dehydrierung (Oxidation) des so erhaltenen Cyclohexadien-1,4-derivats mit Sauerstoff zum entsprechenden 2,5-Di-(phenylamino)-terephthalsäure-dialkyl(C1-C2)-ester, (4) Verseifung des so erhaltenen Dialkylesters in methanolischer Natronlauge zum entsprechenden 2,5-Di-(phenylamino)-terephthalsauren Dinatrium-Salz und (5) Freisetzung der 2,5-Di-(phenylamino)-terphthalsäure aus dem genannten Dinatriumsalz mit Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation in Stufe (3) so durchführt, daß man das als Lösung oder Suspension vorliegende Reaktionsgemisch der Stufe (2) in einem Rührkessel mit Stickstoff überlagert, dieses Reaktionsgemisch im Kreislauf umpumt und den Sauerstoff in ein Teilvolumen des umgepumpten Reaktionsgemisches so eindosiert, daß eine effektive Durchmischung erfolgt.