发明名称 杀真菌的吡唑、吡唑啉和四氢哒嗪
摘要 本发明涉及式I—IV化合物及其所有的几何异构体和立体异构体、农业上适宜的盐和金属配合物;涉及含有它们的农用组合物及其作为杀真菌剂的用途。
申请公布号 CN1066069A 申请公布日期 1992.11.11
申请号 CN92103087.8 申请日期 1992.04.22
申请人 纳幕尔杜邦公司 发明人 张仁裕;M·A·哈纳根;T·P·塞尔比;D·A·弗雷泽
分类号 C07D403/04;A01N43/48;//(C07D403/04,237:08,239:26) 主分类号 C07D403/04
代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 代理人 谭明胜;于燕生
主权项 1、选自式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ或Ⅵ的杀真菌化合物,其中包括其所有的几何异构体和立体异构体及它们的盐和金属配合物,式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、和Ⅵ分别是: <img file="921030878_IMG2.GIF" wi="1453" he="887" />式中 A是2-嘧啶基,2-吡啶基,2-喹啉基,2-喹唑啉基,1-异喹啉基或3-异喹啉基,所述每一个基团均可被R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>和R<sup>18</sup>取代;或是可被R<sup>3</sup>和R<sup>4</sup>取代的S-三嗪基;条件是R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>和R<sup>18</sup>只取代杂环的碳原子; G是可由R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>和R<sup>18</sup>取代的2-喹唑啉基; E是氢;囟素;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基;可由1至2个甲基取代的C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>环烷基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>囟代烷基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>囟代烷氧基;或者可由R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>取代的下列基团:苯基,苯氧基,苯硫基,苯氨基,苯甲基,2,3-二氢化茚基,四氢化萘基,1-萘基,2-萘基,噻吩基,呋喃基或吡啶基; n是1,2或3; R<sup>1</sup>是氢;囟素;氰基;羟基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基;-OC(=O)R<sup>19</sup>; -OC(=O)NHR<sup>20</sup>;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷基;C<sub>2</sub>-C<sub>3</sub>烷基羰基;C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯基;C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基烷基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基;C<sub>2</sub>-C<sub>3</sub>烷氧基羰基;或可由R<sup>8</sup>、R<sup>9</sup>和R<sup>10</sup>取代的下列基团:苯基,苯甲基,1-萘基,2-萘基,噻吩基,呋喃基或吡啶基; R<sup>2</sup>是氢,氰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷基; R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>和R<sup>18</sup>分别是囟素;氰基;羟基;(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)<sub>3</sub>甲硅烷基甲基;可由R<sup>21</sup>取代的苯基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基;环丙基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>囟代烷基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷氧基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯氧基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔氧基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基;NR<sup>11</sup>R<sup>12</sup>;或者当R<sup>3</sup>和R<sup>4</sup>、R<sup>3</sup>和R<sup>18</sup>或R<sup>4</sup>和R<sup>18</sup>取代邻位碳原子时,R<sup>3</sup>和R<sup>4</sup>、R<sup>3</sup>和R<sup>18</sup>或R<sup>4</sup>和R<sup>18</sup>可以一起是可由1至2个甲基取代的-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-或-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-; R<sup>5</sup>和R<sup>8</sup>分别是囟素;氰基;硝基;羟基;羧基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基;C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基;C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>囟代烷基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷硫基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基;(C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基)<sub>3</sub>甲硅烷基;C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷基羰基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>链烯氧基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>炔氧基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基;C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷氧基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷基;C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷氧羰基;C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基烷氧基;NR<sup>13</sup>R<sup>14</sup>;C(=0)NR<sup>15</sup>R<sup>16</sup>;或可被R<sup>17</sup>取代的苯基,苯氧基或苯硫基; R<sup>6</sup>、R<sup>7</sup>、R<sup>9</sup>、R<sup>10</sup>、R<sup>17</sup>、R<sup>21</sup>、R<sup>22</sup>和R<sup>24</sup>分别是囟素,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷基<sub>2</sub>、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷氧基; R<sup>11</sup>、R<sup>12</sup>、R<sup>13</sup>、R<sup>14</sup>、R<sup>15</sup>和R<sup>16</sup>分别是氢;C<sub>1</sub>-C<sub>2</sub>烷基;或者R<sup>11</sup>和R<sup>12</sup>、R<sup>13</sup>和R<sup>14</sup>或R<sup>15</sup>和R<sup>16</sup>可以与它们相连接的氮原子一起形成吗啉代,吡咯烷基或哌啶子基团; R<sup>19</sup>和R<sup>25</sup>是氢或C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基; R<sup>20</sup>和R<sup>26</sup>是C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基;或可被R<sup>22</sup>取代的苯基; R<sup>23</sup>是氢,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>囟代烷基,C<sub>2</sub>-C<sub>5</sub>烷基羰基,可被R<sup>24</sup>取代的苯基羰基,C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>链烯基,C<sub>3</sub>-C<sub>4</sub>炔基,苯环上可被R<sup>24</sup>取代的苯甲基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基亚磺酰基,C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基磺酰基,可被R<sup>24</sup>取代的苯基亚磺酰基,C<sub>2</sub>-C<sub>4</sub>烷氧羰基,可被R<sup>24</sup>取代的苯氧基羰基,C(=O)NR<sup>25</sup>R<sup>26</sup>, C(=S)NHR<sup>26</sup>P(=S)(OR<sup>26</sup>)<sub>2</sub>,P(=O)(OR<sup>26</sup>)<sub>2</sub>,或S(=O)<sub>2</sub>NR<sup>25</sup>R<sup>26</sup>; 条件是: i)当E是囟素,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基,C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>囟代烷氧基,苯氧基,苯硫基或苯氨基时,E仅可取代式Ⅰ或Ⅲ化合物; ii)就式Ⅰ化合物而言,当A是2-吡啶基,n是2,R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>是氢时,E不是被1至2个氟、氯、三氟甲基、C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷氧基取代的苯基,或者E不是噻吩基或呋喃基; iii)就式Ⅲ化合物而言,E是苯基,苯氧基,苯硫基,苯甲基,1-萘基,2-萘基,噻吩基,呋喃基,吡啶基,上述每一个基团可被R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>取代;或者R<sup>1</sup>是苯基,苯甲基,1-萘基,2-萘基,噻吩基,呋喃基或吡啶基,所述的每一个基团可被R<sup>8</sup>、R<sup>9</sup>和R<sup>10</sup>取代;和R<sup>1</sup>必须是在4-位; iv)对于式Ⅲ化合物,R<sup>5</sup>不是NR<sup>13</sup>R<sup>14</sup>; v)对于式Ⅰ和Ⅱ化合物,当n是1时,R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>不占据吡唑啉环的5-位; vi)对于式Ⅰ化合物,当A是S-三嗪基时,R<sup>3</sup>或R<sup>4</sup>不是氨基; vii)就式Ⅰ化合物而言,当A是可被R<sup>3</sup>、R<sup>18</sup>和R<sup>4</sup>取代的2-吡啶基和n是1时,E不是可由R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>和R<sup>7</sup>取代的苯氨基; viii)就式Ⅰ和式Ⅲ化合物而言,当A是2-吡啶基,n是1,R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>是氢时,E不是苯基,4-溴苯基,4-甲氧基苯基,4-硝基苯基或4-羟基苯基; ix)对于式Ⅱ化合物,当n是3时,E不是氢或C<sub>1</sub>-C<sub>5</sub>烷基; X)对于式Ⅱ化合物,当n是1时,E不是氢; xi)对于式Ⅰ化合物,当n是1和A是6-甲氧基吡啶基时,E不是4-N,N-二甲氨基苯基; xii)对于式Ⅱ化合物,当A是2-吡啶基,n是2,R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>是氢时,E不是C<sub>1</sub>-C<sub>4</sub>烷基或吡啶基。
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