NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOSIDES WITH A PHOSPHATE-FREE INTERNUCLEOSIDE BACKBONE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME

摘要

Dérivés de nucléosides contenant une base nucléo, un sucre et un squelette d'acide aminé de la structure (I) dans laquelle R' représente les diverses chaînes latérales d'acides aminés ou leur équivalent bloqué, et R représente une base nucléo ou son équivalent bloqué. La synthèse de ces dérivés de nucléosides procède par une série d'étapes comprenant l'oxydation du dérivé de nucléoside 3'-azido, le couplage à un ester benzylé d'un acide aminé afin de produire l'amide puis l'hydrogénation. Les nucléosides d'adénine, de gluanine, de cytosine et de thymine présentant un acide aminé à la terminaison 5' sont synthétisés. A partir de ces monomères on peut synthétiser des oligonucléotides possédant un squelette d'acides aminés, en utilisant soit une chimie à phase solide soit une chimie à phase liquide.