光学活性α-取代苄胺的不对称合成

摘要

光学活性α-取代苄胺的不对称合成，以2-羟基-蒎烷酮-3为手性源，与苄胺缩合得羟基蒎烷酮亚胺作为手性模板，经去质子化、不对称烷基化，再与羟胺反应得到光学活性α-取代苄胺。产物的光学产率为93.9～99.9％，化学产率为31.1～54.6％。同时，2-羟基-蒎烷酮-3可以以肟的形式得到，采用现有技术可进行回收，重复使用。

主权项

1、一种对如下结构式的光学活性α-取代苄胺的不对称合成方法，其中R=1-6个碳的脂肪族烷基，环已基，环戊基，苄基，间甲氧基苄基，对甲氧基苄基，3，4-二甲氧基苄基等其特征在于：(1)加入(+)或(-)-2-羟基蒎烷酮-3(以下简称羟基蒎烷酮)、苄胺，摩尔比1∶1-3，再加入三氟化硼乙醚溶液(1～5ml/mol羟基蒎烷酮)及溶剂(苯或甲苯、1500～3000ml/mol羟基蒎烷酮)装上Cope去水装置，在氮气保护下，回流7～16小时，蒸去溶剂，减压蒸馏得N-苄基-2-羟基蒎烷酮-3-亚胺(以下简称羟基蒎烷酮亚胺)，是一种呈微黄色液体，其结构式是：