摘要 |
Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diketonen der Formel I <IMAGE> beschrieben, worin R1 und R2 unabhängig voneinander für substituiertes C1-C20-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, NO2, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, C7-C9-Phenylalkyl oder für einen Rest der Formel II stehen -A-X-R4 (II) wobei A C1-C10-Alkyl, durch Phenyl, (C1-C4-Alkyl)-phenyl, durch Halogen, Hydroxy, NO2 und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C7-C9-Phenylalkyl oder durch Hydroxy, Halogen oder Alkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R4 Wasserstoff, C1-C15-Alkyl, Phenyl, (C1-C4-Alkyl)-phenyl, durch Halogen, Hydroxy, NO2 und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C7-C9-Phenylalkyl bedeutet und R3 Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, Phenyl, (C1-C4-Alkyl)-phenyl, durch Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, NO2 und/oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C7-C9-Phenylalkyl darstellt. Das Verfahren besteht in einer Claisen-Kondensation eines Ketons der Formel III <IMAGE> und eines Esters der Formel IV <IMAGE> bzw. V <IMAGE> worin R5 C1-C4-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeutet, wobei in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen, in denen die als Katalysator zugesetzte Base, ein C1-C5-Alkali- oder Erdalkalimetallalkoholat oder Alkali- oder Erdalkalimetallhydrid, zu mindestens 8 % löslich ist, gearbeitet wird, wobei Dimethylsulfoxid und Alkohole ausgeschlossen sind.
|